Bae-catalysed oxidative [3+2]cycloaddition reaction of [60]fullerene with β-dicarbonyl compounds

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 1996, Pages 291-292

  Ohno, Masatomi ^a   Yashiro, Arihiro ^a   Eguchi, Shoji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038032567     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/CC9960000291     Document Type: Article

References (32)

1. For reviews see: W. Sliwa, Fullerene Sci. Tech., 1995, 3, 243; A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerences, Georg Thieme Verlag, Stuttgurt, 1994, p. 79; R. Taylor and D. R. M. Walton, Nature, 1993, 363, 685; S. Eguchi and M. Ohno, Kikan Furaren, 1993, 1(3), 99.
2. For reviews see: W. Sliwa, Fullerene Sci. Tech., 1995, 3, 243; A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerences, Georg Thieme Verlag, Stuttgurt, 1994, p. 79; R. Taylor and D. R. M. Walton, Nature, 1993, 363, 685; S. Eguchi and M. Ohno, Kikan Furaren, 1993, 1(3), 99.
3. For reviews see: W. Sliwa, Fullerene Sci. Tech., 1995, 3, 243; A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerences, Georg Thieme Verlag, Stuttgurt, 1994, p. 79; R. Taylor and D. R. M. Walton, Nature, 1993, 363, 685; S. Eguchi and M. Ohno, Kikan Furaren, 1993, 1(3), 99.
4. For reviews see: W. Sliwa, Fullerene Sci. Tech., 1995, 3, 243; A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerences, Georg Thieme Verlag, Stuttgurt, 1994, p. 79; R. Taylor and D. R. M. Walton, Nature, 1993, 363, 685; S. Eguchi and M. Ohno, Kikan Furaren, 1993, 1(3), 99.
5. A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanov, K. G. Owens and R. C. King, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5829; M. Prato, V. Lucchini, M. Maggini, E. Stimpfl, G. Scorrano, M. Eiermann, T. Suzuki and F. Wudl, J. Am. Chem Soc., 1993, 115, 8479 and references cited therein.
6. A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanov, K. G. Owens and R. C. King, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5829; M. Prato, V. Lucchini, M. Maggini, E. Stimpfl, G. Scorrano, M. Eiermann, T. Suzuki and F. Wudl, J. Am. Chem Soc., 1993, 115, 8479 and references cited therein.
7. M. S. Meier and M. Poplawska, J. Org. Chem., 1993, 58, 4524; H. Irngartinger, C.-M. Köhler, U. Huber-Patz and W. Krätschmer, Chem. Ber., 1994, 127, 581.
8. M. S. Meier and M. Poplawska, J. Org. Chem., 1993, 58, 4524; H. Irngartinger, C.-M. Köhler, U. Huber-Patz and W. Krätschmer, Chem. Ber., 1994, 127, 581.
9. S. Muthu, P. Maruthamuthu, R. Ragunathan, P. R. Vasudeva Rao and C. K. Mathews, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1763.
10. L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu, H.-M. Wu and X.-F. Lao, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 305; M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589; M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985; M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
11. L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu, H.-M. Wu and X.-F. Lao, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 305; M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589; M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985; M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
12. L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu, H.-M. Wu and X.-F. Lao, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 305; M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589; M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985; M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
13. L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu, H.-M. Wu and X.-F. Lao, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 305; M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589; M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985; M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
14. L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu, H.-M. Wu and X.-F. Lao, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 305; M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589; M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985; M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
15. L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu, H.-M. Wu and X.-F. Lao, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 305; M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589; M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985; M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798; X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
16. W. Duczek and H.-J. Niclas, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2457; R. González, B. W. Knight and F. Wudl, J. Org. Chem., 1994, 59, 7949.
17. W. Duczek and H.-J. Niclas, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2457; R. González, B. W. Knight and F. Wudl, J. Org. Chem., 1994, 59, 7949.
18. C. K. F. Shen, K.-M. Chien, T.-Y. Liu, T.-I. Lin, G.-R. Her and T.-Y. Luh, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5383.
19. L. Shiu, T. Lin, S. Peng, G. Her, D. Ju, S. Lin, J. Hwang, C. Mou and T. Luh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 647; M. Prato, T. Suzuki, H. Foroudian, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, J. Leonetti, R. D. Little, T. White, B. Rickborn, S. Yamago and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1594.
20. L. Shiu, T. Lin, S. Peng, G. Her, D. Ju, S. Lin, J. Hwang, C. Mou and T. Luh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 647; M. Prato, T. Suzuki, H. Foroudian, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, J. Leonetti, R. D. Little, T. White, B. Rickborn, S. Yamago and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1594.
21. V. Nair and J. Mathew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 187; E. Baciocchi and R. Ruzziconi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4772; J. Iqbal, B. Bhatia and N. K. Nayyar, Tetrahedron, 1991, 47, 6457; M. G. Vinogradov, A. E. Kondorsky and G. I. Nikishin, Synthesis, 1988, 60; B. B. Snider, J. J. Patricia and S. A. Kates, J. Org. Chem., 1988, 53, 2137.
22. V. Nair and J. Mathew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 187; E. Baciocchi and R. Ruzziconi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4772; J. Iqbal, B. Bhatia and N. K. Nayyar, Tetrahedron, 1991, 47, 6457; M. G. Vinogradov, A. E. Kondorsky and G. I. Nikishin, Synthesis, 1988, 60; B. B. Snider, J. J. Patricia and S. A. Kates, J. Org. Chem., 1988, 53, 2137.
23. V. Nair and J. Mathew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 187; E. Baciocchi and R. Ruzziconi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4772; J. Iqbal, B. Bhatia and N. K. Nayyar, Tetrahedron, 1991, 47, 6457; M. G. Vinogradov, A. E. Kondorsky and G. I. Nikishin, Synthesis, 1988, 60; B. B. Snider, J. J. Patricia and S. A. Kates, J. Org. Chem., 1988, 53, 2137.
24. V. Nair and J. Mathew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 187; E. Baciocchi and R. Ruzziconi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4772; J. Iqbal, B. Bhatia and N. K. Nayyar, Tetrahedron, 1991, 47, 6457; M. G. Vinogradov, A. E. Kondorsky and G. I. Nikishin, Synthesis, 1988, 60; B. B. Snider, J. J. Patricia and S. A. Kates, J. Org. Chem., 1988, 53, 2137.
25. V. Nair and J. Mathew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 187; E. Baciocchi and R. Ruzziconi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4772; J. Iqbal, B. Bhatia and N. K. Nayyar, Tetrahedron, 1991, 47, 6457; M. G. Vinogradov, A. E. Kondorsky and G. I. Nikishin, Synthesis, 1988, 60; B. B. Snider, J. J. Patricia and S. A. Kates, J. Org. Chem., 1988, 53, 2137.
26. K.-D. Kampe and N. Egger, Liebigs Ann., 1995, 115; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo and M. Prato, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2845; K.-D. Kampe, N. Egger and M. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1174.
27. K.-D. Kampe and N. Egger, Liebigs Ann., 1995, 115; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo and M. Prato, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2845; K.-D. Kampe, N. Egger and M. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1174.
28. K.-D. Kampe and N. Egger, Liebigs Ann., 1995, 115; M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo and M. Prato, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2845; K.-D. Kampe, N. Egger and M. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1174.
29. H. Nagashima, H. Terasaki, E. Kimura, K. Nakajima and K. Itoh, J. Org. Chem., 1994, 59, 1246.
30. N. S. Schneider, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 463.
31. 60 using a silyl enol ether: L.-H. Shu, G.-W. Wang, S.-H. Wu and H.-M. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 367.
32. K. Gollnick and K. Knutzen-Mies, J. Org. Chem., 1991, 56, 4017.