New shelf-stable halo- and alkoxy-substituted pyridylboronic acids and their suzuki cross-coupling reactions to yield heteroarylpyridines

Synthesis

Volumn , Issue 7, 2003, Pages 1035-1038

  Parry, Paul R ^a   Bryce, Martin R ^a   Tarbit, Brian ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b Seal Sands Chemicals Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

Boronic acids; Cross coupling; Heterobiaryl; Pyridine; Suzuki reaction

Indexed keywords

BROMINE; DERIVATIVES; LITHIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROSS-COUPLING;

ACIDS;

ALKANE DERIVATIVE; BORIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; BROMINE; HALIDE; LITHIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDYLBORONIC ACID; QUINOLINE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING; LITHIATION; REACTION ANALYSIS; SUZUKI REACTION;

EID: 0038018731     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-39158     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Review: Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263.
2. (b) Suzuki, A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, Chap. 2.
3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
4. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
5. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
6. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
7. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
8. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
9. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
10. For examples see (a) Mitchell, M. B.; Wallbank, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2273. (b) Zhang, H.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043. (c) Wang, C.; Kilitziraki, M.; MacBride, J. A. H.; Bryce, M. R.; Horsburgh, L. E.; Sheridan, A. K.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2000, 12, 217. (d) Ng, S.-C.; Lu, H.-F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122. (e) Wang, C.; Kilitziraki, M.; Palsson, L.-O.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 47. (f) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325. (g) Monkman, A. P.; Palsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
11. (a) Thompson, W. J.; Jones, J. H.; Lyle, P. A.; Thies, J. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2052.
12. (b) Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201.
13. (c) Li, J. J.; Yue, W. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4507.
14. (d) Lehmann, U.; Henze, O.; Schlüter, A. D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 854.
15. Fischer, F. C.; Havinger, E. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 439.
16. Fischer, F. C.; Havinger, E. Recueil 1974, 93, 21.
17. (a) Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4285.
18. (b) Li, W.; Nelson, D. J.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394.
19. (c) Matondo, H.; Ouhaja, N.; Souirti, S.; Baboulène, M. Main Group Metal Chem. 2002, 25, 163; this article states that 2-pyridylboronic acid and 3-pyridylboronic acid have been obtained from the corresponding pyridyl Grignard reagent and trimethylsilylborate although details are not given.
20. Droes, R.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Tauzher, G.; Vuano, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 2463.
21. Dreos, R.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Siega, P.; Tauzher, G.; Vrdoljak, V. Inorg. Chem. 2001, 40, 5536.
22. Bouillon, A.; Lancelot, J.-C.; Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron 2002, 58, 2885.
23. Bouillon, A.; Lancelot, J.-C.; Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron 2002, 58, 3323.
24. Bouillon, A.; Lancelot, J.-C.; Collot, V.; Bovy, P. R.; Rault, S. Tetrahedron 2002, 58, 4368.
25. Parry, P. R.; Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Tarbit, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 7541.
26. Reviews: (a) Marsais, F.; Quéguiner, G.; Snieckus, V.; Epsztajn, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1991, 52, 187. (b) Anctil, E. J.-G.; Snieckus, V. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 150.
27. Reviews: (a) Marsais, F.; Quéguiner, G.; Snieckus, V.; Epsztajn, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1991, 52, 187. (b) Anctil, E. J.-G.; Snieckus, V. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 150.
28. Comins, D. L.; LaMunyon, D. H. Tetrahedron Lett. 1998, 29, 773.
29. Leeson, P. D.; Emmett, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3085.
30. 7,9 it is not unusual for arylboronic acids to give unsatisfactory elemental analysis. This can arise if they are hygroscopic or exist as a mixture of the free acid and the anhydride.
31. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.