Promiscuity in antibody catalysis: Esterolytic activity of the decarboxylase 21D8

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 4, 2003, Pages 1167-1174

  Backes, Alexander C ^a   Hotta, Kinya ^a,b   Hilvert, Donald ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b Stanford University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROLYSIS; IMMUNOLOGY; REACTION KINETICS;

HYDROLYTIC ACTIVITY;

ANTIBODIES;

ANTIBODY; BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; CARBONIC ACID METHYL 4 NITROPHENYL ESTER; DECARBOXYLASE ANTIBODY; ESTERASE; ESTERASE ANTIBODY; SODIUM 4 (ACETOXY)BENZENESULFONATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBODY AFFINITY; ANTIBODY DETECTION; ANTIBODY ENGINEERING; ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME KINETICS; HYDROLYSIS; IMMUNE SYSTEM; MATHEMATICAL ANALYSIS; PHASE TRANSITION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SEQUENCE HOMOLOGY; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY;

EID: 0038015319     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390101     Document Type: Article

References (47)

1. D. R. Burton, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 405; F. W. Alt, T. K. Blackwell, G. D. Yancopoulos, Science 1987, 238, 1079.
2. D. R. Burton, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 405; F. W. Alt, T. K. Blackwell, G. D. Yancopoulos, Science 1987, 238, 1079.
3. K. Rajewsky, I. Forster, A. Cumano, Science 1987, 238, 1088.
4. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Science 1995, 269, 1835.
5. D. Hilvert, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751.
6. J. D. Stevenson, N. R. Thomas, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 535; D. Hilvert, Top. Stereochem. 1999, 22, 83; G. M. Blackburn, A. Datta, H. Denham, P. Wentworth, Adv. Phys. Org. Chem. 1998, 31, 249.
7. J. D. Stevenson, N. R. Thomas, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 535; D. Hilvert, Top. Stereochem. 1999, 22, 83; G. M. Blackburn, A. Datta, H. Denham, P. Wentworth, Adv. Phys. Org. Chem. 1998, 31, 249.
8. J. D. Stevenson, N. R. Thomas, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 535; D. Hilvert, Top. Stereochem. 1999, 22, 83; G. M. Blackburn, A. Datta, H. Denham, P. Wentworth, Adv. Phys. Org. Chem. 1998, 31, 249.
9. G. MacBeath, D. Hilvert, Chem. Biol. 1996, 3, 433.
10. K. Hotta, H. Lange, D. J. Tantillo, K. N. Houk, D. Hilvert, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 2000, 302, 1213.
11. P. A. Patten, N. S. Gray, P. L. Yang, C. B. Marks, G. J. Wedemayer, J. J. Boniface, R. C. Stevens, P. G. Schultz, Science 1996, 271, 1086.
12. P. J. Kraulis, J. Appl. Crystallogr 1991, 24, 946.
13. E. A. Merritt, M. E. P. Murphy, Acta Crystallogr., Sect. D 1994, 50, 869.
14. C. Lewis, T. Krämer, S. Robinson, D. Hilvert, Science 1991, 253, 1019.
15. K. Hotta, I. A. Wilson, D. Hilvert, Biochemistry 2002, 41, 772.
16. T. M. Tarasow, C. Lewis, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7959; C. Lewis, P. Paneth, M. H. Oleary, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1410.
17. T. M. Tarasow, C. Lewis, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7959; C. Lewis, P. Paneth, M. H. Oleary, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1410.
18. G. Ujaque, D. J. Tantillo, Y. F. Hu, K. N. Houk, K. Hotta, D. Hilvert, J. Comput. Chem. 2003, 24, 98.
19. S. A. Lesley, P. A. Patten, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1160.
20. G. J. Wedemayer, P. A. Patten, L. H. Wang, P. G. Schultz, R. C. Stevens, Science 1997, 276, 1665.
21. D. J. Tantillo, K. N. Houk, Chem. Biol. 2001, 8, 535.
22. A. J. Kirby, F. Hollfelder, D. S. Tawfik, Appl. Biochem. Biotechnol. 2000, 83, 173.
23. B. G. Miller, R. Wolfenden, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 847.
24. J. L. Reymond, K. D. Janda, R. A. Lerner, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257.
25. J. L. Reymond, K. D. Janda, R. A. Lerner, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1711.
26. S. C. Sinha, E. Keinan, J. L. Reymond, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11910.
27. S. C. Sinha, E. Keinan, J. L. Reymond, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4893.
28. J. Wagner, R. A. Lerner, C. F. Barbas, Science 1995, 270, 1797.
29. T. Hoffmann, G. F. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lerner, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.
30. G. F. Zhong, T. Hoffmann, R. A. Lerner, S. Danishefsky, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8131.
31. D. Shabat, C. Rader, B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6925.
32. R. Bjornestedt, G. F. Zhong, R. A. Lerner, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11720.
33. G. K. Jahangiri, J. L. Reymond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11264.
34. P. J. O'Brien, D. Herschlag, Chem. Biol. 1999, 6, R91.
35. D. C. Carter, J. X. Ho, Adv. Protein Chem. 1994, 45, 153.
36. G. E. Means, M. L. Bender, Biochemistry 1975, 14, 4989; J. T. Tildon, J. W. Ogilvie, J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265.
37. G. E. Means, M. L. Bender, Biochemistry 1975, 14, 4989; J. T. Tildon, J. W. Ogilvie, J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265.
38. K. Hotta, K. Kikuchi, D. Hilvert, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2183.
39. R. A. Jensen, Annu. Rev. Microbiol. 1976, 30, 409.
40. K. D. Wittrup, Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 395; P. D. Holler, P. O. Holman, E. V. Shusta, S. O'Herrin, K. D. Wittrup, D. M. Kranz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5387.
41. K. D. Wittrup, Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 395; P. D. Holler, P. O. Holman, E. V. Shusta, S. O'Herrin, K. D. Wittrup, D. M. Kranz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5387.
42. S. V. Taylor, P. Kast, D. Hilvert, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3311.
43. P. M. Bond, R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 679.
44. T. H. Fife, J. E. C. Hutchins, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2837.
45. A. Arcelli, C. Concilio, J. Chem. Res., Synop. 1992, 8.
46. T. Zincke, C. Ebel, Chem. Ber. 1914, 47, 1100; K. Imaki, T. Okada, Y. Nakayama, Y. Nagao, K. Kobayashi, Y. Sakai, T. Mohri, T. Amino, H. Nakai, M. Kawamura, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 2115.
47. T. Zincke, C. Ebel, Chem. Ber. 1914, 47, 1100; K. Imaki, T. Okada, Y. Nakayama, Y. Nagao, K. Kobayashi, Y. Sakai, T. Mohri, T. Amino, H. Nakai, M. Kawamura, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 2115.