Sequential deprotonation of olefins in the coordination sphere of platinum (II): Occurrence and synthetic aspects

Organometallics

Volumn 21, Issue 22, 2002, Pages 4595-4603

  Bandoli, Giuliano ^a   Dolmella, Alessandro ^a   Di Masi, Nicola G ^b   Fanizzi, Francesco P ^c,d   Maresca, Luciana ^b   Natile, Giovanni ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SALENTO   (Italy)

^d Strada Prov le Valenzano Casamassima   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ISOMERIZATION; OLEFINS; PLATINUM; PROTONS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

LIGANDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0037662100     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020279n     Document Type: Article

References (67)

1. Cotton, F. A., Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; Wiley: New York, 1988.
2. (a) Giering, W. P.; Raghu, S.; Rosenblum, M.; Cutler, A.; Ehntholt, D.; Fish, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8251.
3. (b) Cutler, A.; Ehntholt, D.; Lennon, P.; Nicholas, K.; Marten, D. F.; Madhavarao, M.; Raghu, S.; Rosan, A.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3149.
4. (c) Cutler, A.; Ehntholt, D.; Giering, W. P.; Lennon, P.; Marten, D. F.; Raghu, S.; Rosan, A.; Rosenblum, M.; Tancrede, J.; Wells, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3495.
5. (d) Lennon, P.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1233.
6. Bodner, G. S.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 2399. Gladysz, J. A. Organometallics 1990, 9, 2284. Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1991, 124, 729. Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 898.
7. Bodner, G. S.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 2399. Gladysz, J. A. Organometallics 1990, 9, 2284. Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1991, 124, 729. Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 898.
8. Bodner, G. S.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 2399. Gladysz, J. A. Organometallics 1990, 9, 2284. Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1991, 124, 729. Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 898.
9. Bodner, G. S.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 2399. Gladysz, J. A. Organometallics 1990, 9, 2284. Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1991, 124, 729. Peng, T.-S.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 898.
10. Giannini, L.; Guillemot, G.; Solari, E.; Floriani, C.; Re, N.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2797.
11. Benyunes, S. A.; Green, M.; MePartlin, M.; Nation, C. B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1887. Benyunes, S. A.; Deeth, R. J.; Fries, A.; Green, M.; MCPartlin, M.; Nation, C. B. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3453.
12. Benyunes, S. A.; Green, M.; MePartlin, M.; Nation, C. B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1887. Benyunes, S. A.; Deeth, R. J.; Fries, A.; Green, M.; MCPartlin, M.; Nation, C. B. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3453.
13. Gull, A. M.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. Organometallics 1993, 12, 2121.
14. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385.
15. White, C.; Thompson, S. J.; Maitlis, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1305.
16. Wakefield, J. B.; Stryker, J. M. Organometallics 1990, 12, 2121.
17. Itoh, K.; Masuda, K.; Ikeda, H. Organometallics 1993, 12, 2752.
18. Mann, B. E.; Shaw, B. L.; Shaw, G. J. Chem. Soc. A 1971, 3536.
19. Chisholm, M. H.; Clark, H. C. Inorg. Chem. 1973, 9, 2428
20. Kurosawa, H.; Majima, T.; Asada, N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6996. Kurosawa, H.; Asada, N.; Urabe, A.; Emoto, M. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 321.
21. Kurosawa, H.; Majima, T.; Asada, N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6996. Kurosawa, H.; Asada, N.; Urabe, A.; Emoto, M. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 321.
22. (a) Maresca, L.; Natile, G.; Rizzardi, G. Inorg. Chim. Acta 1980, 38, 53.
23. (b) Gervasio, G.; Mason, S. A.; Maresca, L.; Natile, G. Inorg. Chem. 1986, 25, 2207
24. (c) Fanizzi, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Pacifico, C. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 137.
25. (d) Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Pasqualone, A. Inorg. Chim. Acta 1994, 124, 261.
26. (a) Orabona, I.; Panunzi, A.; Ruffo, F. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 295.
27. (b) Fusto, M.; Giordano, F.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Panunzi, A. Organometallics 1997, 16, 5981.
28. (c) Ganis, P.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Vitagliano, A. Organometallics 1998, 27, 2646.
29. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1809.
30. Albietz, P. J., Jr.; Yang, K.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Organometallics 2000, 19, 3543.
31. (a) Maresca, L.; Natile, G.; Tiripicchio, A.; Camellini Tiripicchio, M.; Rizzardi, G. Inorg. Chim. Acta 1979, 37, L545.
32. (b) Annibale, G.; Maresca, L.; Natile, G.; Tiripicchio, A.; Camellini Tiripicchio, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1587.
33. (c) Maresca, L.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1903.
34. (d) Maresca, L.; Natile, G.; Manotti-Lanfredi, A. M.; Tiripicchio, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7661.
35. (e) Maresca, L.; Natile, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 40.
36. (f) Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Gasparrini, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1019.
37. (g) Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 309.
38. (h) Maresca, L.; Natile, G.; Fanizzi, F. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1867.
39. (i) Fanizzi, F. P.; Maresca, L.; Natile, G., Pacifico, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 949.
40. Strømberg, S.; Svensson, M.; Zetterberg, K. Organometallics 1997, 16, 3165.
41. Bandoli, G.: Dolmella, A.; Fanizzi, F. P.; Di Masi, N. G.; Maresca, L.; Natile, G. Organometallics 2001, 20, 805.
42. Becconsall, J. K.; O'Brien, S. J. Chem. Soc. D 1966, 302. Becconsall, J. K.; Job, B. E.; O'Brien, S. J. Chem. Soc. A 1967, 423.
43. Becconsall, J. K.; O'Brien, S. J. Chem. Soc. D 1966, 302. Becconsall, J. K.; Job, B. E.; O'Brien, S. J. Chem. Soc. A 1967, 423.
44. Caseri, W., R.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 1373. Clark, H. C.; Hampden-Smith, M. J.; Ruegger, H. Organometallics 1988, 7, 2085. Musco, A.; Pontellini, R.; Grassi, M.; Sironi, A.; Meille, S. V.; Ruegger, H.; Ammann, C.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 2130. Ammann, C.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Grassi, M.; Musco, A. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 355.
45. Caseri, W., R.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 1373. Clark, H. C.; Hampden-Smith, M. J.; Ruegger, H. Organometallics 1988, 7, 2085. Musco, A.; Pontellini, R.; Grassi, M.; Sironi, A.; Meille, S. V.; Ruegger, H.; Ammann, C.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 2130. Ammann, C.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Grassi, M.; Musco, A. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 355.
46. Caseri, W., R.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 1373. Clark, H. C.; Hampden-Smith, M. J.; Ruegger, H. Organometallics 1988, 7, 2085. Musco, A.; Pontellini, R.; Grassi, M.; Sironi, A.; Meille, S. V.; Ruegger, H.; Ammann, C.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 2130. Ammann, C.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Grassi, M.; Musco, A. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 355.
47. Caseri, W., R.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 1373. Clark, H. C.; Hampden-Smith, M. J.; Ruegger, H. Organometallics 1988, 7, 2085. Musco, A.; Pontellini, R.; Grassi, M.; Sironi, A.; Meille, S. V.; Ruegger, H.; Ammann, C.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 2130. Ammann, C.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Grassi, M.; Musco, A. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 355.
48. Sjogern, M.; Hansson, S.; Norrby, P. O.; Åkemark, B.; Cucciolito, M. E.; Vitagliano, A. Organometallics 1992, 11, 3954. Carfagna, C.; Galarini, R.; Linn, K.; Lopez, J. A.; Mealli, C.; Musco, A. Organometallics 1993, 12, 3019.
49. Sjogern, M.; Hansson, S.; Norrby, P. O.; Åkemark, B.; Cucciolito, M. E.; Vitagliano, A. Organometallics 1992, 11, 3954. Carfagna, C.; Galarini, R.; Linn, K.; Lopez, J. A.; Mealli, C.; Musco, A. Organometallics 1993, 12, 3019.
50. Paiaro, G.; Panunzi, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6598.
51. 9c In this case, however, the magnetic environments of the two methyl substituents are different in any possible situation of the coordinated olafin.
52. Emerson, G. F.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4591. Fitzpatrick, N. J.; MCGinn, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1637. Krivykh, V. V.; Petrovskii, P. V.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 129.
53. Emerson, G. F.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4591. Fitzpatrick, N. J.; MCGinn, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1637. Krivykh, V. V.; Petrovskii, P. V.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 129.
54. Emerson, G. F.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4591. Fitzpatrick, N. J.; MCGinn, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1637. Krivykh, V. V.; Petrovskii, P. V.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 129.
55. Cheng, C. C.; Liu, R. S. J. Organomet. Chem. 1986, 308, 237.
56. Eberhardt, U.; Mattern, G. Chem. Ber. 1988, 121, 1531. Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1987, 2103, Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1988, 473.
57. Eberhardt, U.; Mattern, G. Chem. Ber. 1988, 121, 1531. Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1987, 2103, Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1988, 473.
58. Eberhardt, U.; Mattern, G. Chem. Ber. 1988, 121, 1531. Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1987, 2103, Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1988, 473.
59. Milburn, G. H. W.; Truter, M. R. J. Chem. Soc. A 1966, 1609. Ongeri, S.; Aitken, D. J.; Husson, H. P.; Kozelka, J.; Viossat, B. Inorg. Chem. 2000, 39, 6131.
60. Milburn, G. H. W.; Truter, M. R. J. Chem. Soc. A 1966, 1609. Ongeri, S.; Aitken, D. J.; Husson, H. P.; Kozelka, J.; Viossat, B. Inorg. Chem. 2000, 39, 6131.
61. Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 1946.
62. (a) Huffman, J. C.; Laurent, M. P.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1977, 16, 2639.
63. (b) Kaduk, J. A.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1977, 239, 199.
64. Kurosawa, H.; Miki, K.; Kasai, N.; Ikeda, I. Organometallics 1991, 10, 1607 and references therein. Albinati, A.; Eckert, J.; Pregosin, P.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Stossel, C. Organometallics 1997, 16, 579.
65. Kurosawa, H.; Miki, K.; Kasai, N.; Ikeda, I. Organometallics 1991, 10, 1607 and references therein. Albinati, A.; Eckert, J.; Pregosin, P.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Stossel, C. Organometallics 1997, 16, 579.
66. Boag, N. M.; Green, M.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. A. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C 51.
67. Sheldrick, G. M.; SHELXTL-NT V.5.1; Bruker AXS Inc., Madison WI, 1997.