New polymer-supported allyloxycarbonyl (Alloc) and propargyloxycarbonyl (Proc) amino-protecting reagents

Synlett

Volumn , Issue 6, 2003, Pages 809-812

  Chinchilla, Rafael ^a   Dodsworth, David J ^a   Nájera, Carmen ^a   Soriano, José M ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

Amino acids; Polymers; Protecting reagents; Solid supported reagents

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; ALLYLOXYCARBONYL DERIVATIVE; AMINE; AMINO ACID; CARBONYL DERIVATIVE; N HYDROXYSUCCINIMIDE; POLYMER; PROPARGYLOXYCARBONYL DERIVATIVE; REAGENT; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; FILTRATION; RACEMIC MIXTURE; SOLID STATE; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 0037617989     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-38726     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Green, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; J. Wiley & Sons: New York, 1999, 526-528.
2. (b) Kocienski, P. J. Protecting Groups; Thieme: Stuttgart, 1994, 199-202.
3. (c) Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis; Springer: Berlin, 1984.
4. (d) Albericio, F. Biopolymers (Peptide Science) 2000, 55, 123.
5. Stevens, C. M.; Watanabe, R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 725.
6. Some examples: (a) Paulsen, H.; Merz, G.; Brockhausen, I. Liebigs Ann. Chem. 1990, 719. (b) Attal, S.; Bay, S.; Cantacuzene, D. Tetrahedron 1992, 48, 9251. (c) Unverzagt, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1189. (d) Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2165.
7. Some examples: (a) Paulsen, H.; Merz, G.; Brockhausen, I. Liebigs Ann. Chem. 1990, 719. (b) Attal, S.; Bay, S.; Cantacuzene, D. Tetrahedron 1992, 48, 9251. (c) Unverzagt, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1189. (d) Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2165.
8. Some examples: (a) Paulsen, H.; Merz, G.; Brockhausen, I. Liebigs Ann. Chem. 1990, 719. (b) Attal, S.; Bay, S.; Cantacuzene, D. Tetrahedron 1992, 48, 9251. (c) Unverzagt, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1189. (d) Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2165.
9. Some examples: (a) Paulsen, H.; Merz, G.; Brockhausen, I. Liebigs Ann. Chem. 1990, 719. (b) Attal, S.; Bay, S.; Cantacuzene, D. Tetrahedron 1992, 48, 9251. (c) Unverzagt, C.; Kunz, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1189. (d) Meinjohanns, E.; Vargas-Berenguel, A.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2165.
10. (a) Sinha, S.; Ilankumaran, P.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 771.
11. (b) Fukase, Y.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1169.
12. (c) Fukase, Y.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Pept. Sci. 1999, 36, 93.
13. (d) Bhat, R. G.; Sinha, S.; Chandrasekaran, S. Chem. Commun. 2002, 812.
14. (e) Bhat, R. G.; Kérourédan, E.; Porhiel, E.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2467.
15. Herrinton, P. M. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 1995, 95-96.
16. Sennyey, G.; Barcelo, G.; Senet, J.-P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5811.
17. Blaakmeer, J.; Tijsse-Klasen, T.; Tesser, G. I. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 556.
18. Hayakawa, Y.; Kato, H.; Uchiyama, M.; Kajino, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2400.
19. Takeda, K.; Tsuboyama, K.; Hoshino, M.; Kishino, M.; Ogua, H. Synthesis 1987, 557.
20. Novabiochem (2002/3 catalogue: 5 g, 162 ).
21. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
22. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
23. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
24. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
25. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
26. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
27. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
28. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
29. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
30. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
31. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
32. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
33. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
34. For recent reviews on polymer-supported chemistry see: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. (c) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. (d) Brown, R. Contemp. Org. Synth. 1997, 216. (e) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489. (f) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217. (g) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J.; Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293. (h) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 817. (i) Wenworth, R. Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917. (j) Brown, A. R. Chem. Rev. 1999, 99, 1549. (k) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855. (l) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035. (m) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815. (n) Orain, D.; Ellard, J.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 1.
35. Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C.; Soriano, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4487.
36. (a) Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C.; Soriano, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7579.
37. (b) Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C.; Soriano, J. M.; Yus, M. ES P200101169, 2001.
38. Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C.; Soriano, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1817.
39. Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C.; Soriano, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 463.
40. The loading of P-HOSu(9) was 1.0 mmol/g, as it was determined by the assay of the OH group content: Dendrinos, K. G.; Jeong, J.; Huang, W.; Kalivretenos, A. G. Chem. Commun. 1998, 499.
41. Available from MEDALCHEMY S. L.