Synthesis of conformationally constrained spirodihydrofuropyridine analogues of epibatidine

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 14, 2003, Pages 2971-2973

  Abe, Hideki ^a   Arai, Yumiko ^a   Aoyagi, Sakae ^a   Kibayashi, Chihiro ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO COMPOUND; EPIBATIDINE; HEPTANE; NICOTINIC RECEPTOR; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0037474599     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00395-2     Document Type: Article

References (36)

1. Spande T.H., Garraffo H.M., Yeh H.J.C., Pannel L., Daly J.W. J. Am. Chem. Soc. 114:1992;3475-3478.
2. Daly J.W., Garraffo H.M., Spande T.F., Decker M.W., Sullivan J.P., Williams M. Nat. Prod. Rep. 17:2000;131-135.
3. Qian C., Li T., Shen T.Y., Libertine-Garahan L., Eckman J., Biftu T., Ip S. Eur. J. Pharmacol. 250:1993;R13-R14.
4. Badio B., Daly J.W. Mol. Pharmacol. 45:1994;563-569.
5. Lloyd G.K., Williams M. J. Pharmacol. Exper. Ther. 292:2000;461-467.
6. Bertrand S., Patt J.T., Spang J.E., Westra G., Schubiger A., Bertrand D. FEBS Lett. 450:1999;273-279.
7. For recent total and formal syntheses of (-)-epibatidine (since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525-2529; (b) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.; Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763-3769; (c) Pandey, G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3947-3949; (d) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166-173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey, C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009-3012; (f) Tachihara, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781-785.
8. For recent total and formal syntheses of (-)-epibatidine (since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525-2529; (b) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.; Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763-3769; (c) Pandey, G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3947-3949; (d) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166-173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey, C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009-3012; (f) Tachihara, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781-785.
9. For recent total and formal syntheses of (-)-epibatidine (since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525-2529; (b) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.; Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763-3769; (c) Pandey, G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3947-3949; (d) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166-173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey, C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009-3012; (f) Tachihara, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781-785.
10. For recent total and formal syntheses of (-)-epibatidine (since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525-2529; (b) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.; Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763-3769; (c) Pandey, G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3947-3949; (d) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166-173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey, C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009-3012; (f) Tachihara, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781-785.
11. For recent total and formal syntheses of (-)-epibatidine (since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525-2529; (b) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.; Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763-3769; (c) Pandey, G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3947-3949; (d) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166-173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey, C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009-3012; (f) Tachihara, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781-785.
12. For recent total and formal syntheses of (-)-epibatidine (since 2000), see: (a) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Royer, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2525-2529; (b) Cabanal, D. I.; Berrien, J. F.; Ghosez, L.; Husson, H. P.; Royer, J. Tetrahedron 2000, 56, 3763-3769; (c) Pandey, G.; Tiwari, S. K.; Singh, R. S.; Mali, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3947-3949; (d) Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166-173; (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Downey, C. W. Org. Lett. 2001, 3, 3009-3012; (f) Tachihara, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Heterocycles 2002, 57, 781-785.
13. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
14. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
15. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
16. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
17. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
18. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
19. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
20. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
21. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
22. For recent studies on epibatidine analogues (since 2000), see: (a) Spang, J. E.; Bertrand, S.; Westera, G.; Patt, J. T.; Schubiger, P. A.; Bertrand, D. Chem. Biol. 2000, 7, 545-555; (b) Dart, M. I.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D Pharmaceutica Acta Heltetiae 2000, 74, 115-123; (c) Krow, G. R.; Yuan, J.; Huang, Q.; Meyer, M. D.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Carroll, P. J. Tetrahedron 2000, 56, 9233-9239; (d) Lennox, J. R.; Turner, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7078-7083; (e) Che, D.; Wegge, T.; Stubbs, M. T.; Seitz, G.; Meier, H.; Methfessel, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 47-57; (f) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237; (g) Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041; (h) Brieaddy, L. E.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Atkinson, R. N.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3795-3797; (i) Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 625-632; (j) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
23. Campillo N., Páez J.A., Alkorta I., Goya P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998;2665-2669.
24. Koren A.O., Horti A.G., Mukhin A.G., Gündisch D., Kimes A.S., Dannals R.F., London E.D. J. Med. Chem. 41:1998;3690-3698.
25. Glennon R.A., Dukat M. Pharm. Acta Helv. 74:2000;103-114.
26. Che D., Wegge T., Stubbs M.T., Seitz G., Meier H., Methfessel C. J. Med. Chem. 44:2001;47-57.
27. Barlocco D., Giorgio C., Tondi D., Paola V., Villa S., Bartofini A., Ghelardini C., Galeotti N., Anderson D.J., Kuntweiler T.A., Colombo D., Toma L. J. Med. Chem. 41:1998;674-681.
28. Recently, the synthesis of conformationally locked bridged analogues of epibatidine has been reported; see: Ref. 6h.
29. Fletcher S.R., Baker R., Chambers M.S., Hobbs S.C., Mitchell P.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993;1216-1218.
30. Fletcher S.R., Baker R., Chambers M.S., Herbert R.H., Hobbs S.C., Thomas S.R., Verrier H.M., Watt A.P., Ball R.G. J. Org. Chem. 59:1994;1771-1778.
31. Hernández A., Marcos M., Rapoport H. J. Org. Chem. 60:1995;2683-2691.
32. Zhang C., Trudell M.L. J. Org. Chem. 61:1996;7189-7191.
33. Albertini E., Barco A., Benetti S., De Risi C., Pollini G.P., Zanirato V. Tetrahedron Lett. 38:1997;681-684.
34. Clive D.L.J., Yeh V.S.C. Tetrahedron Lett. 39:1998;4789-4792.
35. Karstens W.F.J., Moolenaar M.J., Rutjes F.P.J.T., Grabowska U., Speckamp W.H., Hiemstra H. Tetrahedron Lett. 40:1999;8629-8632.
36. 3H]cytisine.