Novel 10- and 20-membered tin- and silicon-containing rings: Synthesis, complexation behavior, and conversion into a lewis acidic polymer

Organometallics

Volumn 22, Issue 2, 2003, Pages 328-336

  Schulte, Marcus ^a   Gabriele, Giuseppina ^a   Schürmann, Markus ^a   Jurkschat, Klaus ^a   Duthie, Andrew ^b   Dakternieks, Dainis ^b  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b DEAKIN UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SILICON; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY (ESMS);

POLYMERS;

EID: 0037454609     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020740b     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Pierre, J. L.; Baret, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, II, 367.
2. (b) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457.
3. (c) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
4. (d) Beer, P. D.; Smith, D. K. Anion Binding and Recognition by Inorganic Based Receptors; Beer, P. D., Smith, D. K., Ed.; 1997; Vol. 46, p 1.
5. (e) Antonisse, M. M. G.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 443.
6. (f) Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71.
7. (g) Wuest, J. D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 81.
8. (h) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
9. (a) Shriver, D. F.; Biallas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 8.
10. (b) Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7640.
11. (c) Eisch, J. J.; Kotowicz, B. W. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 761.
12. (a) Sharma, V.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7931.
13. (b) Kaul, F. A. R.; Tschinkl, M.; Gabbaï, F. P. J. Organomet. Chem. 1997, 539, 187.
14. (c) Tschinkl, M.; Hoefelmeyer, J. D.; Cocker, T. M.; Bachmann, R. E.; Gabbai, F. P. Organometallics 2000, 19, 1826.
15. (a) Gabbaï, F.; Schier, A.; Riede, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1121.
16. (b) Gabbaï, F. P.; Schier, A.; Riede, J.; Schichl, D. Organometallics 1996, 15, 4119.
17. (c) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem. 1997, 36, 5706.
18. (d) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Schmidt, E.; Gabbaï, F. P. Organometallics 1997, 16, 4759.
19. (e) Gabbaï, F. P.; Schier, A.; Riede, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 622.
20. (f) Gabbaï, F. P.; Schier, A.; Riede, J.; Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 897.
21. (a) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297.
22. (b) Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 112, 2422.
23. (c) Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y.; Shiro, M. Organometallics 1992, 11, 2099.
24. (d) Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 85.
25. (e) Brondani, D.; Carrè, F. H.; Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E.; Man, M. W. C. Angew. Chem. 1996, 108, 349.
26. Aoyagi, S.; Tanaka, K.; Takeuchi, Y. J. Chem. Sec., Perkin Trans. 2 1994, 1549.
27. (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294.
28. (b) Blanda, M. T.; Newcomb, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3501.
29. (c) Horner, J. H.; Squatritto, P. J.; McGuire, N.; Riebenspies, J. P.; Newcomb, M. Organometallics 1991, 10, 1741.
30. (d) Jurkschat, K.; Kuivila, H. G.; Liu, S.; Zubieta, J. A. Organometallics 1989, 8, 2755.
31. (e) Jurkschat, K.; Rühlemann, A.; Tzschach, A. J. Organomet. Chem. 1990, 381, C53.
32. (f) Swami, K.; Hutchinson, J. P.; Kuivila, H. G.; Zubieta, J. A. Organometallics 1984, 3, 1687.
33. (g) Hyde, J. R.; Karol, T. J.; Hutchinson, J. P.; Kuivila, H. G.; Zubieta, J. Organometallics 1982, 1, 404.
34. (h) Karol, T. J.; Hutchinson, J. P.; Hyde, J. R.; Kuivila, H. G.; Zubieta, J. A. Organometallics 1983, 2, 106.
35. (i) Kuivila, H. G.; Karol, T. J.; Swami, K. Organometallics 1983, 2, 909.
36. (j) Austin, M.; Gebreyes, K.; Kuivila, H. G.; Swami, K.; Zubieta, J. A. Organometallics 1987, 6, 834.
37. (k) Gielen, M.; Jurkschat, K.; Meunier-Piret, J.; Meerssche, M. V. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 379.
38. (l) Meunier-Piret, J.; Meerssche, M. v.; Jurkschat, K.; Gielen, M. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 139.
39. (m) Jurkschat, K.; Hesselbarth, F.; Dargatz, M.; Lehmann, J.; Kleinpeter, E.; Tzschach, A.; Meunier-Piret, J. J. Organomet. Chem. 1990, 388, 259.
40. (n) Chaniotakis, N. A.; Jurkschat, K.; Rühlemann, A. Anal. Chim. Acta 1993, 282, 345.
41. (o) Tsagatakis, J. K.; Chaniotakis, N. A.; Jurkschat, K. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2191.
42. (p) Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; Zhu, H.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 1995, 14, 2512.
43. (q) Altmann, R.; Jurkschat, K.; Schürmann, M.; Dakternieks, D.; Duthie, A. Organometallics 1997, 16, 5716.
44. (r) Altmann, R.; Jurkschat, K.; Schürmann, M.; Dakternieks, D.; Duthie, A. Organometallics 1998, 17, 5858.
45. (s) Kühn, S.; Hummeltenberg, R.; Schürmann, M.; Jurkschat, K. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1999, 150-151, 333.
46. (t) Altmann, R.; Gausset, O.; Horn, D.; Jurkschat, K.; Schürmann, M.; Fontani, M.; Zanello, P. Organometallics 2000, 19, 430.
47. (u) Schulte, M.; Schürmann, Jurkschat, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 347.
48. (v) Tsagatakis, I.; Chaniotakis, N.; Altmann, R.; Jurkschat, K.; Willem, R.; Martins, J. C.; Qin, Y.; Bakker, E. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1952.
49. (a) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbaï, F. P. Organometallics 1999, 18, 1747.
50. (b) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbaï, F. P. Organometallics 1999, 18, 2040.
51. (c) Wuest, J. D.; Zacharie, B. Organometallics 1985, 4, 410.
52. (d) Beauchamp, A. L.; Olivier, M. J.; Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 73.
53. (e) Beauchamp, A. L.; Olivier, M. J.; Wuest, J. D.; Zacharie, B. Organometallics 1987, 6, 153.
54. (f) Wuest, J. D.; Zacharie, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4714.
55. (g) Vaugeois, J.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1998, 17, 1215.
56. Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; Wu, H.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 1993, 12, 2788.
57. Mehring, M.; Schürmann, M.; Paulus, I.; Horn, D.; Jurkschat, K.; Orita, A.; Otera, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 176.
58. Jarvie, A. W. P.; Rowley, R. J. J. Organomet. Chem. 1972, 34, C7.
59. Dow Corning Corp., US Patent, 1959.
60. Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiter, R. L. In Inorganic Chemistry-Principles of Structure and Reactivity, 4th ed.; Harper Collins College Publishers: New York, 1993.
61. (a) Willem, R.; Delmotte, A.; Borger, I. D.; Biesemans, M.; Gielen, M.; Kayser, F.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 255.
62. (b) Kayser, F.; Biesemans, M.; Delmotte, A.; Verbruggen, I.; Borger, I. D.; Gielen, M.; Willem, R.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 1994, 13, 4026.
63. (c) Kolb, U.; Dräger, M.; Jousseaume, B. Organometallics 1991, 10, 2737.
64. (d) Kolb, U.; Beuter, M.; Dräger, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 4522.
65. (a) Beckmann, J.; Jurkschat, K. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 267.
66. (b) Oberhammer, H.; Zeil, W.; Fogarasi, G. J. Mol. Struct. 1973, 18, 309.
67. (a) Barrow, M. J.; Ebsworth, E. A. V.; Harding, M. M. Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 25, 2093.
68. (b) Tomlins, P. E.; Lydon, J. E.; Akrigg, D.; Sheldrick, B. Acta Crystallogr. Sect. C 1985, 41, 292.
69. (c) Karle, I. L.; Karle, J. M.; Nielsen, C. J. Acta Crystallogr. Sect. C 1986, 42, 64.
70. Kolb, U.; Dräger, M.; Jousseaume, B. Organometallics 1991, 10, 2737.
71. Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; Schollmeyer, D.; Wu, H. Organometallics 1994, 13, 4121.
72. (a) Mironov, V. F.; Shiryaev, V. I.; Stepina, É. M.; Makhalkina, L. V.; Lapina, A. I.; Bochkarev, V. N.; Nechaeva, A. I. J. Gen. Chem. USSR 1976, 46, 1039.
73. (b) Andrianov, K. A.; Golubenko, A. J. Gen. Chem. USSR 1975, 45, 2614.
74. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 467.
75. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Göttingen, 1997.
76. International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; Vol. C.
77. Sheldrick, G. M. SHELXTL, release 5.1; Siemens Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1997.