Time-resolved resonance Raman and density functional study of an azirine intermediate in the 2-fluorenylnitrene ring-expansion reaction to form a dehydroazepine product

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 6, 2003, Pages 1377-1386

  Ong, Shing Yau ^a   Zhu, Peizhi ^a   Leung, King Hung ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Arylnitrenes; Azirines; Dehydroazepines; Density functional calculations; Raman spectroscopy

Indexed keywords

ISOMERS; MOLECULAR VIBRATIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RAMAN SCATTERING; SUBSTITUTION REACTIONS;

RING EXPANSION REACTIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

2 FLUORENYLNITRENE; AZEPINE DERIVATIVE; AZIRINE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DENSITY; RAMAN SPECTROMETRY; VIBRATION; WAVEFORM;

EID: 0037451478     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390157     Document Type: Article

References (84)

1. E.F.V. Scriven, in Reactive Intermediates, Vol. 2 (Ed.: R. A. Abramovich), Plenum, New York, 1982, Chapt. 1.
2. C. Wentrup, Reactive Molecules, Wiley-Interscience, New York, 1984, Chapt. 4.
3. M. S. Platz, in Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility (Ed.: E. F. V. Scriven), Academic, New York, 1984, Chapt. 7.
4. M. S. Platz, V. M. Maloney, in Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals (Ed.: M. S. Platz), Plenum, New York, 1990, pp. 303-320.
5. M. S. Platz, E. Leyva, K. Haider, Org. Photochem. 1991, 11, 367.
6. G. B. Schuster, M. S. Platz,Adv. Photochem. 1992, 17, 69-143.
7. M. S. Platz, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487-492.
8. W.T. Borden, N.P. Gritsan, C.M. Hadad, W.L. Karney, C.R. Kemnitz, M. S. Platz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765-771.
9. A. K. Schrock, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc.1984, 106, 5228-5234.
10. T. Donnelly, I. R. Dunkin, D. S. D. Norwood, A. Prentice, C. J. Shields, P. C. P. Thomson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 307-310.
11. I. R. Dunkin, T. Donnelly, T. S. Lockhart, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 359-362.
12. E. Leyva, M. S. Platz, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2147-2150.
13. E. Leyva, M. S. Platz, G. Persy, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783-3790.
14. C. J. Shields, D. R. Chrisope, G. B. Schuster, A. J. Dixon, M. Poliakoff, J. J. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723-4726.
15. Y.-Z. Li, J. P. Kirby, M. W. George, M. Poliakoff, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092-8098.
16. R. Poe, J. Grayzar,M. J. T. Young, E. Leyva, K. Schnapp, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3209-3211.
17. M. J. T. Young, M. S. Platz, J. Org. Chem. 1991, 56, 6403-6406.
18. R. Poe, K. Schnapp, M. J. T. Young, J. Grayzar, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054-5067.
19. C. G. Younger, R. A. Bell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1359-1361.
20. S.-J. Kim, T. P. Hamilton, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5349-5355.
21. D. A. Hrovat, E. E. Waali, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698-8699.
22. A. Marcinek, M. S. Platz, J. Phys. Chem. 1993, 97, 12674-12677.
23. A. Marcinek, E. Leyva, D. Whitt, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8609-8612.
24. K. A. Schnapp, R. Poe, E. Leyva, N. Soundarajan, M. S. Platz, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172-177.
25. K. A. Schnapp, M. S. Platz, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178-183.
26. G. B. Anderson, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870-9871.
27. T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, A. Yabe, Chem. Lett. 1993, 765-768.
28. P. A. Davidse, M. J. Kahley, R. A. McClelland, M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513-4514.
29. A. Marcinek, M. S. Platz, Y. S. Chan, R. Floresca, K. Rajagopalan, M. Golinski, D. Watt, J. Phys. Chem. 1994, 98, 412-419.
30. K. Lamara, A. D. Redhouse, R. K. Smalley, J. R. Thompson, Tetrahedron 1994, 50, 5515-5526.
31. R. A. McClelland, P. A. Davidse, G. Haczialic, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173-4174.
32. R. J. Robbins, L. L.-N. Yang, G. B. Anderson, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544-6552.
33. S. Srivastava, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186-10193.
34. R. A. McClelland, M. J. Kahley, P. A. Davidse, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355-360.
35. R. A. McClelland, M. J. Kahley, P. A. Davidse, G. Hadzialic, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794-4803.
36. R. J. Robbins, D. M. Laman, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127-8135.
37. R. J. Moran, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
38. J. Morawietz, W. Sander, J. Org. Chem. 1996, 61, 4351-4354.
39. O. Castell, V. M. Garcia, C. Bo, R. Caballol, J. Comput. Chem. 1996, 17, 42-48
40. J. Michalak, H. B. Zhai, M. S. Platz, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028-14036.
41. X.-Z. Sun, I. G. Virrels, M. W. George, H. Tomioka, Chem. Lett. 1996, 1089-1090.
42. W. L. Karney, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1378-1387.
43. W. L. Karney, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347-3350.
44. N. P. Gritsan, T. Yuzawa, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5059-5060.
45. R. Born, C. Burda, P. Senn, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5061-5062.
46. N. P. Gritsan, H. B. Zhai, T. Yuzawa, D. Karweik, J. Brooke, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833-2840.
47. R. J. Moran, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
48. S. Srivastava, J. P. Toscano, R. J. Moran, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11552-11553.
49. E. Leyva, R. Sagredo, Tetrahedron 1998, 54, 7367-7374.
50. A. Nicolaides, H. Tomioka, S. Murata, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11530-11531.
51. A. Nicolaides, T. Naakayama, K. Yamazaki, H. Tomioka, S. Koseki, L. L. Stracener, R. J. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10563-10572.
52. N. P. Gritsan, Z. Zhu, C. M. Hadad, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202-1207.
53. N. P. Gritsan, A. Gudmundsdottir, D. Tigelaar, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3458-3461.
54. N. P. Gritsan, D. Tigelaar, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4465-4469.
55. M. Cerro-Lopez, N. P. Gritsan, Z. Zhu, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9681-9686.
56. S. Srivastava, P. H. Ruane, J. P. Toscano, M. B. Sullivan, C. J. Cramer, D. Chiapperino, E. C. Reed, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271-8278.
57. N. P. Gritsan, I. Likhotvorik, M.-L. Tsao, N. Celebi, M. S. Platz, W. L. Karney, C. R. Kemnitz, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1425-1433.
58. H. Inui, S. Murata, Chem. Lett. 2001, 832-833.
59. A. Nicolaides, T. Enyo, D. Miura, H. Tomioka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2628-2636.
60. S. Y. Ong, P. Zhu, Y. F. Poon, K. H. Leung, W.-H. Fang, D. L. Phillips, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2163-2171.
61. P. Zhu,S. Y. Ong, P. Y. Chan, K. H. Leung, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645-2649.
62. P. Zhu, S. Y. Ong, P. Y. Chan, Y. F. Poon, K. H. Leung, D. L. Phillips, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4928-4936.
63. I. R. Dunkin, P. C. P. Thomson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 499-501.
64. B. Kozankiewicz, I. Deperasifiska, H. B. Zhai, Z. Zhu, C. M. Hadad, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5003-5010.
65. S. E. Carrol, B. Nay, E. F. V. Scriven, H. Suschitzky, D. R. Thomas, Tetrahedron Lett. 1977, 3175-.
66. P. E. Nielsen, O. Buchardt, Photochem. Photobiol. 1982, 35, 317-323.
67. A. Padwa, A. D. Woolhouse in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon Press, Oxford, 1984.
68. V. Nair in Heterocyclic Compounds, Vol. 42, (Ed.: A. Hassner), Wiley, New York, 1983, Part I, pp. 215-332.
69. G. L'Abbé, P. Van Stappen, J. P. Dererk, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 784-785.
70. G. L'Abbé, P. Van Stappen, S. Toppet, G. Germain, G. Scheefer, Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 193-194.
71. M. J. Alves, T. L. Gilchrist, J. H. Sousa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1305-1310.
72. T. L. Gilchrist, R. Mendonca, Synlett 2000, 1843-1845.
73. T. M. V. D. Pinho e Melo, C. S. J. Lopes, A. M. d'A. Rocha Gonsalves, A. M. Beja, J. A. Paixão, M. R. Silva, L. A. da Vega, J. Org. Chem. 2002, 67, 66-71.
74. a) B. R. Brown, L. W. Yielding, W. E. White, Jr., Mutat. Res. 1980, 70, 17-27;
75. b) W. E. White, Jr., L. W. Yielding, In Methods in Enzymology, Vol. XLVI Affinity Labeling (Eds.: W. B. Jakoby, M. Wilchek), Academic Press, Inc., Orlando, Florida, 1977, pp. 646-647.
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
77. A. Becke, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529.
78. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
79. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
80. D. Pan, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737-4743.
81. X. Zheng, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.
82. X. Zheng, C. W. Lee, Y.-L. Li, W.-H. Fang, D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 2001, 114, 8347-8356.
83. Y.-L. Li. K. H. Leung, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621-10625.
84. Y.-L. Li, D. M. Chen, D. Wang, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2002, 67, 4228-4235.