Synthesis and characterization of luminescent rod - Coil block copolymers by atom transfer radical polymerization: Utilization of novel end-functionalized terfluorenes as macroinitiators

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 4, 2003, Pages 936-943

  Tsolakis, Panagiotis K ^a,b   Kallitsis, Joannis K ^a,b  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b ICE/HT   (Greece)

Author keywords

Atom transfer radical polymerization; Block copolymers; Fluorescence; Phase separation; Polymerization; Radical reactions

Indexed keywords

AGGLOMERATION; FREE RADICAL POLYMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT; OLIGOMERS; PHOTOLUMINESCENCE; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SUZUKI COUPLINGS;

BLOCK COPOLYMERS;

ACRYLIC ACID TERT BUTYL ESTER; COPOLYMER; FLUORENE DERIVATIVE; STYRENE; TERFLUORENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTRON TRANSPORT; HIGH TEMPERATURE; MOLECULAR SIZE; MOLECULAR WEIGHT; PHOTOLUMINESCENCE; POLYMERIZATION; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037450160     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390115     Document Type: Article

References (77)

1. a) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539;
2. b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
3. b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
4. Semiconducting Polymers (Eds.: G. Hadziioannou, P. F. van Hutten), Wiley-VCH, Weinheim, New York, 2000.
5. Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
6. a) U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477;
7. b) M. Leclerc, J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
8. a) Y. Uhmori, A. Uchida, K. Muro, K. Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 30, L1941;
9. b) M. Fukuda, K. Sawada, K. Yoshino, J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1993, 31, 2465.
10. a) Q. Pei, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416;
11. b) Y. Yang, Q. Pei, A. J. Heeger, J. Appl. Phys. 1996, 79, 934.
12. a) D. Marsitzky, M. Klapper, K. Müllen, Macromolecules, 1999, 32, 8685;
13. b) M. Ranger, M. Leclerc, Chem. Commun. 1997, 1597;
14. c) M. Ranger, D. Rondeau, M. Leclerc, Macromolecules 1997, 30, 7686;
15. d) M. Ranger, M. Leclerc, Macromolecules 1999, 32, 3306;
16. e) M. Belletête, J.-F. Morin, S. Beaupré, M. Ranger, M. Leclerc, G. Durocher, Macromolecules 2001, 34, 2288.
17. a) (M. Grell, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Adv. Mater. 1997, 9, 798;
18. b) G. Klaerner, R. D. Miller, Macromolecules 1998, 31, 2007;
19. c) S. Setayesh, A. C. Grimsdale, T. Weil, V. Enkelmann, K. Müllen, F. Meghdadi, E. J. W. List, G. Leising, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946;
20. d) K. D. Belfield, A. Morales, V. M. Chapela, J. Percino, Polym. Prep. 2002, 43, 104;
21. e) J. Ding, M. Day, G. Robertson, J. Roovers, Macromolecules 2002, 35, 3474;
22. f) X. Zhan, Y. Liu, X. Wu, S. Wang, D. Zhu, Macromolecules 2002, 35, 2529;
23. g) N. G. Pschirer, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2000, 33, 3961.
24. a) G. Klärner, M. H. Davey, W. D. Chen, J. C. Scott, R. D. Miller, Adv. Mater. 1998, 10, 993;
25. b) M. Grell, M. Redecker, K. S. Whitehead, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaran, E. P. Woo, W. Wu, Liq. Cryst. 1999, 26, 1403;
26. c) M. Redecker, D. D. C. Bradley, K. Baldwin, D. Smith, M. Inbasekaran, W. Wu, E. Woo, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2151;
27. d) H. N. Cho, J. K. Kim, D. Y. Kim, C. Y. Kim, N. W. Song, D. Kim, Macromolecules 1999, 32, 1476;
28. e) W. L. Yu, J. Pei, Y. Cao, W. Huang, A. J. Heeger, J. Chem. Commun. 1999, 1837.
29. a) T. Virgili, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 2000, 12, 58;
30. b) A. Donat-Bouillud, I. Lévesque, Y. Tao, M, D'Iorio, S. Beaupré P. Blondin, M. Ranger, J. Bouchard, M. Leclerc, Chem. Mater. 2000, 12, 1931;
31. c) W. L. Yu, J. Pei, W. Huang, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 828;
32. d) M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu, Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
33. a) D. Katsis, Y. H. Geng, J. J. Ou, S. W. Culligan, A. Trajkovska, S. H. Chen, L. J. Rothberg, Chem. Mater. 2002, 14, 1332;
34. b) Y. H. Geng, D. Katsis, S. W. Culligan, J. J. Ou, S. H. Chen, L. J. Rothberg, Chem. Mater. 2002, 14, 463;
35. c) M. Grell, D. D. C. Bradley, G. Ungar, J. Hill, K. S. Whitehead, Macromolecules 1999, 32, 5810.
36. a) E. J. W. List, R. Güntner, P. Scandiucci de Freitas, U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 374;
37. b) M. Grell, W. Knoll, D. Lupo, A. Meisel, T. Miteva, D. Neher, H.-G. Nothofer, U. Scherf, A. Yasuda, Adv. Mater. 1999, 11, 671;
38. c) E. J. W. List, J. Partee, J. Shinar, U. Scherf, K. Müllen, W. Graupner, K. Petritsch, E. Zojer, G. Leising, Phys. Rev. B, 2000, 61, 10807.
39. a) C. Schmitt, H.-G. Nothofer, A. Falcou, U. Scerf, Macromol. Chem. Commun. 2001, 22, 624;
40. b) M. Kreyenschmidt, G. Klärner, T. Fuhrer, J. Ashenhurst, S. Karg, W.-D. Chen, V. Y. Lee, J. C. Scott, R. D. Miller, Macromolecules 1998, 31, 1099;
41. c) J.-I. Lee, G. Klärner, M. H. Davey, R. D. Miller, Synth. Met. 1999, 102, 1097;
42. d) C. Xia, R. C. Advincula, Macromolecules, 2001, 34, 5854;
43. e) B. Liu, W.-L. Yu, Y.-H. Lai, W. Huang, Macromolecules 2000, 33, 8945.
44. a) D. Marsitzky, R. Vestberg, P. Blainey, B. T. Tang, C. J. Hawker, K. R. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965;
45. b) G. Klärner, R. D. Miller, C. J. Hawker, Polym. Prep. 1998, 39, 1006;
46. c) A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747;
47. d) F. Morgenroth, E. Reuter, K. Müllen, Angew. Chem. 1997, 109, 647; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631.
48. d) F. Morgenroth, E. Reuter, K. Müllen, Angew. Chem. 1997, 109, 647; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631.
49. a) Y. Geng, A. Trajkovska, D. Katsis, J. J. Ou, S. W. Culligan, S. H. Chen. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337;
50. b) W. Porzio, C. Botta, S. Destri, M. Pasini, Synth. Met. 2001, 122, 7;
51. c) S. H. Lee, T. Tsutsui, Thin Solid Films 2000, 363, 76;
52. d) J. Jo, S. Höger, G. Wegner, D. Y. Yoon, Polym. Prep. 2002, 43, 1118.
53. a) U. Stalmach, B. de Boer, C. Videlot, P. F. van Hutten, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5464;
54. b) G. N. Tew, M. U. Pralle, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9852;
55. c) M. A. Hempenius, B. M. W. Langevelt-Voss, J. A. E. H. van Haare, R. A. J. Janssen, S. S. Sheiko, J. P. Spatz, M. Möller, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2798;
56. d) S. Beaupré M. Ranger, M. Leclerc, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1013;
57. e) P. K. Tsolakis, E. G. Koulouri, J. K. Kallitsis, Macromolecules 1999, 32, 9054;
58. f) P. K. Tsolakis, J. K. Kallitsis, C. Tsitsilianis, J. Macromol. Sci.-Pure Appl. Chem. 2002, A39, 155;
59. g) P. K. Tsolakis, J. K. Kallitsis, A. Godt, Macromolecules 2002, 35, 5758.
60. a) S. A. Jenekhe, X. L. Chen, Science 1998, 279, 1903;
61. b) S. A. Jenekhe, X. L. Chen, Science 1999, 283, 372;
62. c) G. N. Tew, L. Li, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5601;
63. d) H. Kukula, U. Ziener, M. Schöps, A. Godt, Macromolecules 1998, 31, 5160;
64. e) D. Marsitzky, T. Brand, Y. Geerts, M. J. Klapper, K. Müllen, Macromol. Rapid. Commun. 1998, 19, 385.
65. a) K. Matyjaszewski, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3095;
66. b) K. Matyjaszewski in Controlled Radical Polymerization, ACS Symposium Series No.685, American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
67. a) K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921;
68. b) M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689;
69. c) C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth Chem. Rev. 2001, 101, 3661;
70. d) M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, Macromolecules 1993, 26, 2987;
71. e) Y. K. Chong, T. P. T. Le, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1999, 32, 2071;
72. f) K. Endo, K. Murata, T. Otsu, Macromolecules 1992, 25, 5554.
73. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
74. b) A. K. Andreopoulou, J. K. Kallitsis, Macromolecules 2002, 35, 5808.
75. a) T. Miteva, L. Palmer, L. Kloppenburg, D. Neher, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2000, 33, 652;
76. b) M. Levitus, K. Schmieder, H. Ricks, K. D. Shimizu, U. H. F. Bunz, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 4259.
77. D. J. Park, Y.-Y. Noh, J.-J. Kim, D.-Y. Kim, Polym. Prep. 2002, 43, 71.