Reaction of chromium(III) chloride with the cycloheptadienyl anion: Susceptibility of edge bridges to C-H activation reactions

Organometallics

Volumn 22, Issue 4, 2003, Pages 812-817

  Basta, Rehan ^a   Arif, Atta M ^a   Ernst, Richard D ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMIUM CHLORIDE; CYCLOHEPTADIENYL ANION; EDGE BRIDGES; LIGAND; PREFERENTIAL FORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL ACTIVATION; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; LOW TEMPERATURE EFFECTS; NEGATIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHROMIUM COMPOUNDS;

EID: 0037450104     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020991k     Document Type: Article

References (70)

1. Ernst, R. D. Chem. Rev. 1988, 88, 1255.
2. Di Mauro, P. T.; Wolczanski, P. T. Organometallics 1987, 6, 1947.
3. Basta, R.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Unpublished results.
4. (a) Kulsomphob, V.; Tomaszewski, R.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3995.
5. (b) Müller, J.; Holzinger, W.; Köhler, F. H. Chem. Ber. 1976, 109, 1222.
6. Müller, J.; Mertschenk, B. Chem. Ber. 1972, 105, 3346.
7. Basta, R.; Wilson, D. R.; Ma, H.; Arif, A. M.; Herber, R. H.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 172.
8. (a) Wilson, D. R.; Ernst, R. D.; Cymbaluk, T. H. Organometallics 1983, 2, 1220.
9. (b) Han, J.-C.; Hutchinson, J. P.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 1987, 321, 389.
10. Ter Borg, A. P.; Bickel, A. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1961, 80, 1229.
11. Wilson, D. R.; Stahl, L.; Ernst, R. D. Organomet. Synth. 1986, 3, 136.
12. Fischer, E. O.; Reckziegel, A.; Müller, J.; Göser, P. J. Organomet. Chem. 1968, 11, P13.
13. (a) Fischer, M. B.; James, E. J.; McNeese, T. J.; Nyburg, S. C.; Posin, B.; Wong-Ng, W.; Wreford, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4941.
14. (b) Blackborow, J. R.; Eady, C. R.; Grevels, F.-W.; Koerner von Gustorf, E. A.; Scrivanti, A.; Wolfbeis, O. S.; Benn, R.; Brauer, D. J.; Krüger, C.; Roberts, P. J.; Tsay, Y.-H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 661.
15. (c) Trimarchi, M. C. L.; Green, M. A.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1985, 4, 514.
16. (d) Ashworth, T. V.; Chalmers, A. A.; Liles, D. C.; Meintjies, E.; Singleton, E. Organometallics 1987, 6, 1543.
17. (e) Stebler-Röthlisberger, M.; Salzer, A.; Bürgi, H. B.; Ludi, A. Organometallics 1986, 5, 298.
18. (f) Osakada, K.; Grohmann, A.; Yamamoto, A. Organometallics 1990, 9, 2092.
19. (g) Charpin, P.; Nierlich, M.; Vigner, D.; Lance, M.; Ephritikhine, M. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1735.
20. (h) Frosin, K. M.; Dahlenberg, L. Inorg. Chim. Acta 1990, 167, 83.
21. (i) Bouachir, F.; Chaudret, B.; Dahan, F.; Agbossou, F.; Tkatchenko, I. Organometallics 1991, 10, 455.
22. (j) Yang, S.-M.; Cheng, W.-C.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 227.
23. (k) Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Sakarya, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2751.
24. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Scalone, M. Organometallics 1997, 16, 537.
25. (a) Swisher, R. G.; Sinn, E.; Grimes, R. N. Organometallics 1984, 3, 599.
26. (b) Behrens, U.; Kopf, J.; Lai, K.; Watts, W. E. J. Organomet. Chem. 1984, 276, 193.
27. (c) El Borai, M.; Guilard, R.; Fournari, P.; Dasausoy, Y.; Protas, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 75.
28. (d) Tamm, M.; Gregorzewski, A.; Brudgam, I.; Hartl, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3523.
29. (e) Tamm, M.; Bannenberg, T.; Baum, K.; Frohlich, R.; Steiner, T.; Meyer-Friedrichsen, T.; Heck, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1161.
30. (f) Tamm, M.; Grezegorzewski, A.; Steiner, T. Chem. Ber. 1997, 130, 225.
31. (g) Beddoes, R. L.; Elwell, M. S.; Mabbs, F. E.; McInnes, E. J. L.; Roberts, A.; Sarwar, M. F.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4669.
32. (h) Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Yu.: Ketkov, S. Yu. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2001, 125.
33. (i) Behrens, U.; Brussard, H.; Hagenau, U.; Heck, J.; Hendrickx, E.; Kornich, J.; van der Linden, J. G. M.; Persoons, A.; Spek, A. L.; Veldman, N.; Voss, B.; Wong, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 98.
34. The sine of the tilt angle is defined as the ratio of the deviation of a given substituent from the ligand plane to the carbon atom-substituent distance.
35. (a) Bohn, R. K.; Haaland, A. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 470.
36. (b) Haaland, A.; Nilsson, J. E. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2653.
37. (a) Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1148.
38. (b) Haaland, A. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 415.
39. van Oven, H. O.; de Liefde Meijer, J. H. J. Organomet. Chem. 1971, 31, 71.
40. Green, M. L. H.; Newman, P. A.; Bandy, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 331.
41. DiMauro, P. T.; Wolczanski, P. T. Polyhedron 1995, 14, 149.
42. Tomaszewski, R.; Harvey, B. G.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. unpublished results.
43. Ernst, R. D. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 285.
44. Dubeck, M.; Filbey, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1257.
45. Green, M. L. H.; Hughes, A. K.; McGowan, P. C.; Mountford, P.; Scott, P.; Simpson, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1591.
46. (a) Cotton, F. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7523.
47. (b) Bennet, M. J., Jr.; Cotton, F. A.; Davison, A.; Faller, J. W.; Lippard, S. J.; Morehouse, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4371.
48. (a) Calderon, J. L.; Cotton, F. A.; DeBoer, B. G.; Takats, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3801.
49. (b) Calderon, J. L.; Cotton, F. A.; DeBoer, B. G.; Takats, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3592.
50. Bougeard, P.; Mancini, M.; Sayer, B. G.; MacGlinchey, M. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 93.
51. Mitchell, R. H.; Brkic, Z.; Berg, D. J.; Barclay, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11983.
52. Müller, J.; Holzinger, W. Z. Naturforsch. 1978, 33b, 1309.
53. Schmid, H.; Ziegler, M. L. Chem. Ber. 1976, 109, 125.
54. (a) Allegra, G.; Colombo, A.; Mognaschi, E. R. Gazz. Chim. Ital. 1972, 102, 1060.
55. (b) Bennet, M. A.; Neumann, H.; Willis, A. C.; Ballantini, V.; Pertici, P.; Mann, B. E. Organometallics 1997, 16, 2868.
56. Blake, A. J.; Dunn, S. C.; Green, J. C.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1235.
57. 3.
58. (b) Delbaere, L. T. J.; McBride, D. W.; Ferguson, R. B. Acta Crystallogr. 1970, 26B, 515.
59. (c) Hanusa, T. P.; Ulibarri, T. A.; Evans, W. J. Acta Crystallogr. 1985, 41C, 1036.
60. (d) Anderson, Q. T.; Erkizia, E.; Conry, R. R. Organometallics 1998, 17, 4917.
61. (e) Cotton, F. A.; Takats, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2353.
62. 7 ligands.
63. (b) Miller, J. T.; DeKock, C. W. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 39.
64. (c) Arliguie, T.; Lance, M.; Neirlich, M.; Ephritikhine, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2501.
65. Crabtree, R. H.; Parnell, C. P. Organometallics 1985, 4, 519.
66. (a) Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1331.
67. (b) Mulford, D. R.; Clark, J. R.; Schweiger, S. W.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 4448.
68. (c) Gavenonis, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8536.
69. (d) Visciglio, V. M.; Clark, J. R.; Nguyen, M. T.; Mulford, D. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3490.
70. (e) Fryzuk, M. D.; Kozak, C. M.; Bowdridge, M. R.; Patrick, B. O. Organometallics 2002, 21, 5047.