Theoretical study of the thermolysis reaction of β-hydroxynitriles in the gas phase

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 91, Issue 5, 2003, Pages 618-625

  Chamorro, Eduardo ^a   Quijano, Jairo ^b   Notario, Rafael ^c   Sánchez, Claudia ^b   León, Luis A ^b   Chuchani, Gabriel ^d  

^a UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA   (Colombia)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^d INSTITUTO VENEZOLANO DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS   (Venezuela)

Author keywords

hydroxynitriles; Ab initio computational methods; Reaction mechanisms; Thermolysis reactions; Transition state structures

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DATA STRUCTURES; NITROGEN COMPOUNDS; PYROLYSIS; REACTION KINETICS;

TRANSITION-STATE STRUCTURES;

QUANTUM THEORY;

EID: 0037441047     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.10469     Document Type: Article

References (36)

1. Chuchani, G.; Dominguez, R.; Rotinov, A.; Quijano, J.; Valencia, C.; Vicente, B.; Franco, D. J Phys Org Chem 1999, 12, 19.
2. Smith, G. G.; Yates, B. L. J Org Chem 1965, 30, 2067.
3. Yates, B. L.; Quijano, J. J Org Chem 1969, 34, 2506.
4. Quijano, J.; Rodriguez, M.; Yepes, M. del S.; Gallego, L. H. Tetrahedron Lett 1987, 28, 3555.
5. Rotinov, A.; Chuchani, G.; Machado, R.; Rivas, C.; Quijano, J.; Yepes, M. del S.; Restrepo, I. Int J Chem Kinet 1992, 24, 909.
6. Feng, W.; Wang, Y.; Zhang, S. Int J Quantum Chem 1997, 62, 297.
7. Smith, G. G.; Yates, B. L. J Chem Soc 1965, 7242.
8. Arnold, R. T.; Smolinsky, G. J Am Chem Soc 1959, 81, 6443.
9. Smith, G. G.; Taylor, R. Chem Ind 1961, 949.
10. Quijano, J.; David, J.; Sanchez, C.; Rincón, E.; Guerra, D.; León, L. A.; Notario, R.; Abboud, J. L. J Mol Struct Theochem 2002, 580, 201.
11. Yates, B. L.; Quijano, J. J Org Chem 1970, 35, 1239.
12. Yates, B. L.; Ramirez, A.; Velazquez, O. J Org Chem 1961, 36, 3579.
13. Quijano, J.; Restrepo, I.; Gallego, L. H.; Yepes, M. del S. Tetrahedron Lett 1994, 35, 4735.
14. Dominguez, R. M.; Chuchani, G.; Quijano, J.; Orozco, L. J.; Restrepo, I. React Kinet Catal Lett 1996, 57, 191.
15. Viola, A.; MacMilan, J. H.; Proverb, R. J.; Yates, B. L. J Am Chem Soc 1971, 93, 6967.
16. Viola, A.; MacMillan, J. H. J Am Chem Soc 1968, 90, 6141.
17. Wilson, G. W.; Sherrod, S. A. J Chem Soc Chem Commun 1968, 143.
18. Quijano, J.; Sanchez, C.; David, J.; León, L. A.; Notario, R.; Abboud, J. J Mol Struct Theochem 2001, 572, 135.
19. Glasstone, K. J.; Laidler, K. J.; Erying, H. The Theory of Rate Processes; McGraw-Hill: New York, 1941; Chapter 4.
20. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; McGraw-Hill: New York, 1969.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, J. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
22. Fukui, K. J Phys Chem 1970, 74, 4161.
23. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1989, 90, 2154.
24. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5523.
25. See, e.g., Birney, D. M.; Wagenseller, P. E. J Am Chem Soc 1994, 116, 6262; Zhou, C.; Birney, D. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 5231, and references therein.
26. See, e.g., Birney, D. M.; Wagenseller, P. E. J Am Chem Soc 1994, 116, 6262; Zhou, C.; Birney, D. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 5231, and references therein.
27. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Molecular Thermodynamics; University Science Books: Sausalito, CA, 1999.
28. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
29. Moyano, A.; Pericas, M. A.; Valentí, E. J Org Chem 1989, 54, 573; Domingo, L. R.; Pitcher, M. T.; Safont, V. S.; Andrés, J.; Chuchani, G. J Phys Chem A 1999, 103, 3935; Notario, R.; Quijano, J.; Quijano, J. C.; Gutiérrez, L. P.; Suárez, W. A.; Sánchez, C.; León, L. A.; Chamorro, E. J Phys Chem A 2002, 106, 4377.
30. Moyano, A.; Pericas, M. A.; Valentí, E. J Org Chem 1989, 54, 573; Domingo, L. R.; Pitcher, M. T.; Safont, V. S.; Andrés, J.; Chuchani, G. J Phys Chem A 1999, 103, 3935; Notario, R.; Quijano, J.; Quijano, J. C.; Gutiérrez, L. P.; Suárez, W. A.; Sánchez, C.; León, L. A.; Chamorro, E. J Phys Chem A 2002, 106, 4377.
31. Moyano, A.; Pericas, M. A.; Valentí, E. J Org Chem 1989, 54, 573; Domingo, L. R.; Pitcher, M. T.; Safont, V. S.; Andrés, J.; Chuchani, G. J Phys Chem A 1999, 103, 3935; Notario, R.; Quijano, J.; Quijano, J. C.; Gutiérrez, L. P.; Suárez, W. A.; Sánchez, C.; León, L. A.; Chamorro, E. J Phys Chem A 2002, 106, 4377.
32. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334; Jencks, W. P. Chem Rev 1985, 85, 511; Murdoch, J. R.; Magnoli, D. E. J Am Chem Soc 1982, 104, 3792; Thornton, E. R. J Am Chem Soc 1967, 89, 2915; Moore O'Ferrall, R. A. J Chem Soc B 1970, 274.
33. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334; Jencks, W. P. Chem Rev 1985, 85, 511; Murdoch, J. R.; Magnoli, D. E. J Am Chem Soc 1982, 104, 3792; Thornton, E. R. J Am Chem Soc 1967, 89, 2915; Moore O'Ferrall, R. A. J Chem Soc B 1970, 274.
34. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334; Jencks, W. P. Chem Rev 1985, 85, 511; Murdoch, J. R.; Magnoli, D. E. J Am Chem Soc 1982, 104, 3792; Thornton, E. R. J Am Chem Soc 1967, 89, 2915; Moore O'Ferrall, R. A. J Chem Soc B 1970, 274.
35. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334; Jencks, W. P. Chem Rev 1985, 85, 511; Murdoch, J. R.; Magnoli, D. E. J Am Chem Soc 1982, 104, 3792; Thornton, E. R. J Am Chem Soc 1967, 89, 2915; Moore O'Ferrall, R. A. J Chem Soc B 1970, 274.
36. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334; Jencks, W. P. Chem Rev 1985, 85, 511; Murdoch, J. R.; Magnoli, D. E. J Am Chem Soc 1982, 104, 3792; Thornton, E. R. J Am Chem Soc 1967, 89, 2915; Moore O'Ferrall, R. A. J Chem Soc B 1970, 274.