Electronic structure of iron chlorins: Characterization of bis(L-valine methyl ester)(meso-tetraphenylchlorin)iron(III)triflate and bis(L-valine methyl ester)(meso-tetraphenylchlorin)iron(II)

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 5, 2003, Pages 1644-1651

  Simonneaux, Gérard ^a   Kobeissi, Marwan ^a   Toupet, Loîc ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS(VALINE METHYL ESTER)(TETRAPHENYLCHLORIN)IRON; BIS(VALINE METHYL ESTER)(TETRAPHENYLCHLORIN)IRON TRIFLATE; IRON COMPLEX; MACROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRROLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; IRON; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; STEREOISOMERISM; VALINE;

EID: 0037430190     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic026039h     Document Type: Article

References (62)

1. Sun, J.; Khalow, M. A.; Kaysser, T. M.; Osborne, J. P.; Hill, Hill, J. J.; Rohlfs, R. J.; Hille, R.; Gennis, R. B.; Loehr, T. M. Biochemistry, 1996, 35, 2403-2412.
2. Sun, J.; Osborne, J. P.; Khalow, M. A.; Kaysser, T. M.; Gennis, R. B.; Loehr, T. M. Biochemistry 1995, 34, 12144-12151.
3. Jünemann, S. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1321, 107-127.
4. Borisov, V. B.; Liebl, U.; Rappaport, F.; Martin, J. L.; Zhang, J.; Gennis, R. B.; Konstantinov, A. A.; Vos, M. H. Biochemistry 2002, 41, 1654-1662.
5. Chiu, J. T.; Loewen, P. C.; Switala, J. G., R. B.; Timkovich, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7046-7050.
6. Andersson, L. A.; Sotiriou, C.; Chang, C. K.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 258-264.
7. Bravo, J.; Verdaguer, N.; Tormo, J.; Betzel, C.; Switala, J.; Loewen, P. C.; Fita, I. Structure 1995, 3, 491-502.
8. Murshudov, G. N.; Grebenko, A. I.; Barynin, V.; Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Vainshtein, B. K.; Melik-Adamyan, W.; Bravo, J.; Ferran, J. M.; Ferrer, J. C.; Switala, J.; Loewen, P. C.; Fita, I. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8863-8868.
9. Dawson, J. H.; Bracete, A. M.; Huff, A. M.; Kadkhodayan, S.; Zeitler, C. M.; Sono, M.; Chang, C. K.; Loewen, P. C. FEBS Lett. 1991, 295, 123-126.
10. Chatfield, M. J.; La Mar, G. N.; Parker, W. O.; Smith, K. M.; Leung, H. K.; Morris, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6352-6358.
11. Kobeissi, M.; Toupet, L.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 4494-4499.
12. Simonneaux, G.; Kobeissi, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1587-1592.
13. Stolzenberg, A. M.; Strauss, S. H.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4763-4778.
14. Muhoberac, B. B. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 233, 682-697.
15. Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3858-3860.
16. Licoccia, S.; Chatfield, M. J.; La Mar, G.; Smith, K. M.; Mansfield, K. E.; Anderson, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6087-6093.
17. Keating, K. A.; de Ropp, J. S.; La Mar, G. N.; Balch, A. L.; Shiau, F. Y. Inorg. Chem. 1991, 30, 3258-3263.
18. Ozawa, S.; Watanabe, Y.; Morishima, I. Inorg. Chem. 1992, 31, 4042-4043.
19. Ozawa, S.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5832-5838.
20. Jayaraj, K.; Gold, A.; Austin, R. N.; Mandon, D.; Weiss, R.; Terner, J.; Bill, E.; Müther, M.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9079-9080.
21. Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L.; Glowiak, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 6299-6306.
22. Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1905-1913.
23. Huff, A. M.; Chang, C. K.; Cooper, D. K.; Smith, K. M.; Dawson, J. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 1460-1466.
24. Bracete, A. M.; Kadkhodayan, S.; Sono, M.; Huff, A. M.; Zhuang, C.; Cooper, D. K.; Smith, K. M.; Chang, C. K.; Dawson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5042-5049.
25. Strauss, S. H.; Silver, M. E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4108-4109.
26. Strauss, S. H.; Silver, M. E.; Long, K. M.; Thompson, R. G.; Hudgens, R. A.; Spartalian, K.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4207-4215.
27. Jayaraj, K.; Gold, A.; Austin, R. N.; Ball, L. M.; Terner, J.; Mandon, D.; Weiss, R.; De Cian, A.; Bill, E.; Müther, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1997, 36, 4555.
28. Strauss, S. H.; Pawlik, M. J.; Skowyra, J.; Kennedy, J. R.; Anderson, O. P.; Spartalian, K.; Dye, J. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 724-730.
29. Martinez, S. E.; Huang, D.; Szcepaniak, A.; Cramer, W. A.; Smith, J. L. Structure 1994, 2, 95-105.
30. Martinez, S. E.; Huang, D.; Ponomarev, M.; Cramer, W. A.; Smith, J. L. Protein Sci. 1996, 5, 1081-1092.
31. Chi, Y. I.; Huang, L. S.; Zhang, Z.; Fernandez-Velasco, J. G.; Berry, E. A. Biochemistry 2000, 39, 7689-7701.
32. Sainz, G.; Carrell, C. J.; Ponamarev, M. V.; Soriano, G. M.; Cramer, W. A.; Smith, J. L. Biochemistry 2000, 39, 9164-9173.
33. Morice, C.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6100-6103.
34. Gilbert, B. C.; Linsay Smith, J. R.; Parsons, A. F.; Setchell, P. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1065-1073.
35. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
36. International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.
37. Spek, A. L. PLATON. A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 1998.
38. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1998, 31, 74-77.
39. Sheldrick, G. M. SHELX97. Program for the Refinement of crystal Structures; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
40. Epstein, L. M.; Straub, D. K.; Maricondi, C. Inorg. Chem. 1967, 6, 1720-1724.
41. Marsh, P. J.; Silver, J.; Symons, M. C. R.; Taiwo, F. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2361-2369.
42. Walker, F. A.; Simonis, U. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; Wiley: Chichester: U.K., 1994; Vol. 4, pp 1785-1846.
43. Beck, M. J.; Gopinath, E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115-21-29.
44. Higgins, T. B.; Safo, M. K.; Scheidt, W. R. Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 261-267.
45. Simonneaux, G.; Sodano, P. Inorg. Chem. 1988, 27, 3956-3959.
46. Munro, O. Q.; Madlala, P. S.; Warby, R. A. F.; Seda, T. B.; Hearne, G. Inorg. Chem. 1999, 38, 4724-4736.
47. Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543-555.
48. Eschenmoser, A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 108.
49. Kaplan, W. A.; Suslick, K. S.; Scott, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9824-9827.
50. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005.
51. Sur, S. K. J. Magn. Res. 1989, 82, 169-173.
52. Oh, Kim, Y.; Goff, H. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 3907.
53. Morice, C.; Le Maux, P.; Moinet, C.; Simonneaux, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 142-150.
54. Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Adler, A. D. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 310-327.
55. Griffith, J. S. Nature 1957, 180, 30-31.
56. Taylor, C. P. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 491, 137-149.
57. Ghosh, A.; Gonzales, E.; Vangberg, T. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1363-1367.
58. Simonneaux, G.; Bondon, A. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic press: New York, 2000; Vol. 5, Chapter 38, pp 299-322.
59. Simonneaux, G.; Schünemann, V.; Morice, C.; Carel, L.; Toupet, L.; Winkler, H.; Trautwein, A. X.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4366-4377.
60. Walker, F. A.; Nasri, H.; Turowska-Tyrk, I.; Mohanrao, K.; Watson, C. T.; Shokhirev, N. V.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12109-12118.
61. Simonneaux, G.; Hindré, F.; Le Plouzennec, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 823-825.
62. Pilard, M. A.; Guillemot, M.; Toupet, L.; Jordanov, J.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 6307-6314.