Recent advances on radical nucleophilic substitution reactions

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2003, Pages 747-769

  Rossi, Roberto A ^a   Postigo, Al ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC COMPOUND; AMIDE; AROMATIC COMPOUND; ERGOT ALKALOID; HALIDE; INDOLE DERIVATIVE; TOLUENESULFONAMIDE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; COUPLING FACTOR; DRUG SYNTHESIS; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; EXPERIMENTATION; METHODOLOGY; POLARIZATION; RADICAL REACTION; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0037405651     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033486729     Document Type: Review

References (155)

1. (a) Kornblum, N.; Michel, R. E.; Kerber, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5662.
2. (b) Kornblum, N.; Michel, R. E.; Kerber, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5662-5663.
3. Russell, G. A.; Danen, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5663-5665.
4. (a) Kim, J. K.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7463-7464.
5. (b) Kim, J. K.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7464-7466.
6. (a) Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B., in The Chemistry of Functional Groups, Patai S.; Rappoport, Z.; Ed., Wiley, Chichester, Supl. D2, Ch 24 1995, p.p. 1395-1485.
7. (b) Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71-168.
8. (a) Bowman, W. R. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 283-316.
9. (b) Norris, R. K., in Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M.; Ed., Pergamon Press, 1991, Vol. 4, p. 451-482.
10. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. Adv. Free Rad. Chem., Tanner, D.D., Ed., Jai Press, 1990, 1, 193-252.
11. RN1 Mechanism, ACS, Washington D.C., 1983.
12. (a) Bowman, W. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A.; Chanon, M.; Eds., Part C, Elsevier, The Hague, 1988, p.p. 487-552.
13. (b) Lablache-Combier, A., in Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A.; Chanon, M.; Eds., Part C, Elsevier, The Hague, 1988, p.p. 134-312.
14. Beugelmans, R. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Horspool, W. M.; Ed., CRC Press Inc. Boca Raton, 1994, p.p. 1200-1217.
15. (a) Andrieux, C. P.; Hapiot, P.; Savéant, J.-M. Chem. Rev. 1990, 90, 723-738.
16. (b) Savéant, J.-M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 455-461.
17. (c) Savéant, J.-M. Adv. Phys. Org. Chem., Bethell, D., Ed., Academic Press, 1990, 26, 1-130.
18. (d) Savéant, J.-M. New J. Chem. 1992, 16, 131-150.
19. (a) Kornblum, N. Aldrichim. Acta 1990, 23, 71-78.
20. (b) Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Santiago, A. N. In Organic Reactions. Paquette, L. A., Bittman, R. Eds.; John Wiley & Sons, Inc. 1999; p.p. 1-271.
21. (a) Savéant, J.-M. Adv. Electron Transfer Chem., Mariano, P. S., Ed., JAI Press, 1994, 4, 53-116.
22. (b) Savéant, J.-M. Adv. Phys. Org. Chem., Tidwell, T. T., Ed., Academic Press, 2000, 35, 117-192.
23. Alam, N.; Amatore, C.; Combellas, C.; Thiébault, A.; Verpeaux, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6347-6356.
24. Amatore, C.; Combellas, C.; Lebbar, N. E.; Thiébault, A.; Verpeaux, J. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 18-26.
25. Annunziata, A.; Galli, C.; Marinelli, M.; Pau, T. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1323-1329.
26. Van Leeuwen, M.; McKillop, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2433-2440.
27. Baumgartner, M. T.; Gallego, M. H.; Pierini, A. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6394-6397.
28. Baumgartner, M. T.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6487-6489.
29. Nazareno, M. A.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1645-1649.
30. Murguia, M. C.; Rossi, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1355-1358.
31. Murguia, M. C.; Ricci, C. G.; Cabrera, M. I.; Luna, J. A.; Grau, R. J. J. Mol. Catal. A. Chem. 2000, 165, 113-120.
32. Vanelle, P.; Terme, T.; Gellis, A.; Crozet, M. P. Res. Adv. Org. Chem. 2000, 1, 27-41.
33. Beugelmans, R.; Gharbaoui, T.; Lechevallier, A.; Madjdabadi, A. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1-3.
34. (a) Pierini, A. B.; Duca, J. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1821-1828.
35. (b) Pierini, A. B.; Duca, J. S.; Vera, D. M. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1003-1009.
36. (c) Denney, D. B.; Denney, D. Z.; Fenelli, S. P. Tetrahedron 1997, 53, 9835-9846.
37. (d) Fontanesi, C. Theochem. 1997, 392, 87-94.
38. (e) Pierini, A. B.; Duca, J. S.; Baumgartner, M. T. Theochem. 1994, 311, 343-352.
39. (f) Pierini, A. B.; Vera, D. M. A. submitted.
40. Branchi, B.; Galli, C.; Gentili, P.; Marinelli, M.; Mencarelli, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2663-2368.
41. Borosky, G. L.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 247-252.
42. Galli, C.; Gentili, P.; Guarnieri, A. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 409-412.
43. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Borosky, G. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2577-2581.
44. Córsico, E. F.; Rossi, R. A. Synlett 2000, 227-229.
45. Vanelle, P.; Terme, T.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6383-6385.
46. Baumgartner, M. T.; Jiménez, L. B.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 1092-1097.
47. Higuchi, H.; Hattori, M.; Ohmiya, S. Heterocycles 2000, 52, 253-260.
48. Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918-5924.
49. Janin, Y. L.; Huel, C.; Legraverend, M.; Aubertin, A. M.; Bisagni, E. Synthesis Stuttgart 2001, 1806-1811.
50. Nwokogu, G. C.; Wong, J. W.; Greenwood, T. D.; Wolfe, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 2643-2646.
51. Rossi, R. A.; Baumgartner, M. T. In Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties, Attanasi, O. A., Spinelli, D. Eds., Soc. Chimica Italiana, Vol. 3, 1999; p.p. 215-243.
52. Beugelmans, R.; Roussi, G. Tetrahedron 1981, 37, 393-397.
53. Beugelmans, R.; Chbani, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 729-733.
54. Baumgartner, M. T.; Nazareno, M. A.; Murguía, M. C.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. Synthesis-Stuttgart 1999, 2053-2056.
55. Barolo, S.M.; Lukach, A. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem., in press.
56. Beugelmans, R.; Chbani, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 306-313.
57. Dandekar, S. A.; Greenwood, S. N.; Greenwood, T. D.; Mabic, S.; Merola, J. S.; Tanko, J. M.; Wolfe, J. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 1543-1553.
58. (a) Mitchell, T. N., in Metal Catalysed Cross-Coupling Reactions. Diederich F.; Stang, P.J. Eds., Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim, 1998, p. 167.
59. (b) Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. In The Stille Reaction, Organic Reactions Vol. 50, Paquette, L. A., Ed. 1997, p.1.
60. Rossi, R. A.; Corsico, E. F. Main. Group. Met. Chem. 2002, 25, 99-106.
61. Yammal, C. C.; Podesta, J. C.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5720-5725.
62. (a) Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Dorn, V. B. Organometallics 2002, 21, 1425-1429.
63. (b) Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Silbestri, G. Organometallics 2002, 21, 5874-5878.
64. Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Silbestri, G. Organometallics 2001, 20, 3358-3360.
65. Corsico, E. F.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3311-3316.
66. Corsico, E. F.; Rossi, R. A. Synlett 2000, 230-232.
67. Lockhart, M. T.; Chopa, A. B.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 229-234.
68. Yammal, C. C.; Podesta, J. C.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 1996, 509, 1-8.
69. Postigo, A.; Vaillard, S. E.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 2002, 656, 108-115.
70. Vaillard, S. E.; Postigo, A.; Rossi, R. A., J. Org. Chem. 2002, 67, 8500-8506
71. Postigo, A.; Rossi, R. A. Org. Lett. 2001, 3, 1197-1200.
72. Defacqz, N.; De Bueger, B.; Toullaux, R.; Cordi, A.; Marchand-Brynaert, J. Synthesis-Stuttgart 1999, 1368-1372.
73. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmstrom, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764-6770.
74. Pierini, A. B.; Santiago, A. N.; Rossi, R. A. Tetrahedron 1991, 47, 941-948.
75. Lukach, A. E.; Morris, D. G.; Santiago, A. N.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1000-1004.
76. Santiago, A. N.; Takeuchi, K.; Ohga, Y.; Nishida, M.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1581-1584.
77. Santiago, A. N.; Toledo, C.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2494-2500.
78. Nazareno, M. A.; Rossi, R. A. Tetrahedron 1994, 50, 9267-9274.
79. Lukach, A. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5826-5831.
80. Santiago, A. N.; Stahl, A. E.; Rodriguez, G. L.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4406-4411.
81. Lukach, A. E.; Santiago, A. N.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4262-4265.
82. Bajo Maquieira, M.; Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1012-1015.
83. Adcock, W.; Clark, C. I.; Trout, N. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3362-3371.
84. Ahbala, M.; Hapiot, P. K.; Houmam, A.; Jouini, M.; Pinson, J.; Saveánt, J-M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11488-11498.
85. Santiago, A. N.; Toledo, C.; Rossi, R. A. J. Phys. Org. Chem. in press.
86. Adcock, W.; Clark, C. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 7341-7349.
87. Lukach, A. E.; Santiago, A. N.; Rossi, R. A. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 610-614.
88. Harsanyi, M. C.; Lay, P. A.; Norris, R. K.; Witting, P. K. Aust. J. Chem. 1996, 49, 581-597.
89. Lukach, A. E.; Santiago, A. N.; Szeimies, G.; Rossi, R. A. Anales Asoc. Quim. Arg. 1998, 86, 281-290.
90. Camps, P.; Lukach, A. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5366-5373.
91. Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 605-609.
92. Argüello, J. E.; Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7175-7182.
93. Tolbert, L. M.; Sun, X. J.; Ashby, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2681-2685.
94. Bornancini, E. R. N.; Palacios, S. M.; Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 255-262.
95. Duca, J. S.; Gallego, M. H.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2626-2629.
96. Santiago, A. N.; Rossi, R. A.; Lassaga, G.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 1125-1128.
97. Galli, C.; Gentili, P.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 6786-6795.
98. Galli, C.; Gentili, P.; Guarnieri, A.; Kobayashi, S.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 9292-9299.
99. Annunziata, A.; Galli, C.; Gentili, P.; Guarnieri, A.; BeitYannai, M.; Rappoport, Z. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2136-2143.
100. Branchi, B.; Galli, C.; Gentili, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2844-2854.
101. Kukhareva, I. I.; Magdesieva, T. V.; Artamkina, G. A.; Beletskaya, I. P.; Butin, K. P. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1452-1457.
102. Magdesieva, T. V.; Kukhareva, I. I.; Shaposhnikova, E. N.; Artamkina, G. A.; Beletskaya, I. P.; Butin, K. P. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 51-58.
103. Marchal, J.; Bodiguel, J.; Fort, Y.; Caubere, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 8336-8340.
104. Ignatev, N. V.; Datsenko, S. D. Russian J. Electrochemistry 1995, 31, 1235-1239.
105. Chen, Q. Y. Isr. J. Chem. 1999, 39, 179-192.
106. Chen, Q. Y.; Qiu, Z. J. Fluorine Chem. 1986, 31, 301-317.
107. Guo, Y.; Chen, Q. Y. Acta Chim. Sin. 2001, 59, 1730-1734.
108. Medebielle, M.; Oturan, M. A.; Pinson, J.; Savéant, J.-M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1331-1340.
109. Medebielle, M.; Fujii, S.; Kato, K. Tetrahedron 2000, 56, 2655-2664.
110. Iseki, K.; Takahashi, M.; Asada, D.; Nagali, T.; Kobayashi, Y. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 269-271.
111. Burkholder, C.; Dolbier, W. R.; Medebielle, M.; AitMohand, S. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 3459-3462.
112. Burkholder, C. R.; Dolbier, W. R.; Medebielle, M. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 369-376.
113. Burkholder, C. R.; Dolbier, W. R.; Medebielle, M. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 39-48.
114. Long, Z. Y., Chen, Q. Y. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 95-98.
115. Guo, Y.; Chen, Q. Y. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 105-109.
116. Anselmi, E.; Blazejewski, J.C.; Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 41-44.
117. Koshechko, V. G.; Kiprianova, L. A.; Fileleeva, L. I.; Tsanov, K. G. J. Fluorine Chem. 1999, 96, 163-166.
118. Yoshida, M.; Morishima, A.; Suzuki, D.; Iyoda, M.; Aoki, K.; Ikuta, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2019-2023.
119. Yoshida, M.; Morishima, A.; Suzuki, D.; Iyoda, M.; Aoki, K.; Ikuta, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2019-2023.
120. Zhang, Y. M.; Guo, H. Y. Heteroatom. Chem. 2001, 12, 539-541.
121. Adamson, A. J.; Jondi, W. J.; Tipping, A. E. J. Fluorine Chem. 1996, 76, 67-78.
122. Morris, A. D.; Frinault, T.; Benhida, R.; Gharbaoui, T.; Lechevallier, A.; Beugelmans, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 178-182.
123. Scamehorn, R. G.; Mahnke, L. A.; Krause, R. D.; Frey, B. L.; Hendriksen, D. L.; Jahn, K. S.; Kultgen, S. G.; Walton, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 827-829.
124. Zheng, Z. R.; Evans, D. H.; ChanShing, E. S.; Lessard, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9429-9434.
125. Costentin, C.; Hapiot, P.; Medebeille, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4451-4460.
126. Costentin, C.; Hapiot, P.; Medebielle, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5623-5635.
127. Kornblum, N.; Ackermann, P.; Manthey, J. W.; Musser, M. T.; Pinnick, H. W.; Singaram, S.; Wade, P. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 1475-1481.
128. Beraud, V.; Perfetti, P.; Pfister, C.; Kaafarani, M.; Vanelle, P.; Crozet, M. P. Tetrahedron 1998, 54, 4923-4934.
129. Nouguier, R.; Beraud, V.; Vanelle, P.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5013-5014.
130. Russell, G. A.; Rhee, J. U.; Baik, W. Heteroatom Chem. 1998, 9, 201-208.
131. Rhee, J. U.; Russell, G. A.; Baik, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8601-8604.
132. Benakli, K.; Kaafarani, M.; Crozet, M. P.; Vanelle, P. Heterocycles 1999, 51, 557-565.
133. Paine, S. W.; Ridd, J. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2571-2575.
134. Paine, S. W.; Ridd, J. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2577-2581.
135. (a) Vanelle, P.; Crozet, M. P. Recent Res. Devel. in Organic Chem. 1998, 2, 547-566.
136. (b) Benakli, K.; Terme, T.; Vanelle, P. Molecules 2002, 7, 382-385.
137. (a) Roubaud, C.; Vanelle, P.; Maldonado, J.; Crozet, M. P. Tetrahedron 1995, 51, 9643-9656.
138. (b) Terme, T.; Galtier, C.; Maldonado, J.; Crozet, M. P.; Gueiffier, A.; Vanelle P. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 173-177.
139. Vanelle, P.; Terme, T.; Crozet, M. P. Recent Res. Devel. Org. Chem. 2001, 5, 129-150.
140. Upcroft, J. A.; Campbell, R. W.; Benakli, K.; Upcroft, P.; Vanelle, P. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1999, 43, 73-76.
141. Crozet, M. D.; Perfetti, P.; Kaafarani, M.; Vanelle, P.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4127-4129.
142. Vanelle, P., Benakli, K.; Giraud, L.; Crozet, M. P. Synlett 1999, 801-803.
143. Vanelle, P.; Rathelot, P.; Maldonado, J.; Crozet, M. P. Heterocyclic Comm. 1994, 1, 41-46.
144. Vanelle, P.; Rathelot, P.; Maldonado, J.; Crozet, M. P. Heterocycles 1997, 45, 1519-1528.
145. Vanelle, P.; Terme, T.; Giraud, L.; Crozet, M. P. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 391-393.
146. (a) Vanelle, P.; Terme, T.; Maldonado, J.; Crozet, M. P.; Giraud, L. Synlett 1998, 1067-1068.
147. (b) Terme, T.; Crozet, M. P.; Giraud, L.; Vanelle, P. Tetrahedron 2000, 56, 1097-1101.
148. Vanelle, P.; Donini, S.; Terme, T.; Maldonado, J.; Roubaud, C.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3323-3324.
149. Rathelot, P.; Njoya, Y.; Maldonado, J.; Crozet, M. P.; Vanelle P. Heterocycles 2000, 53, 1075-1084.
150. Vanelle, P.; Liegeois, C. T.; Meuche, J.; Maldonado, J.; Crozet, M. P. Heterocycles 1997, 45, 955-962.
151. Giraud, A.; Giraud, L.; Crozet, M. P.; Vanelle, P. Synlett 1997, 1159-1160.
152. Vanelle, P.; Gellis, A.; Kaafarani, M.; Maldonado, J.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4343-4346.
153. Foray, G. S.; Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. J. Phys. Org. Chem. 1994, 8, 356-358.
154. Foray, G. S.; Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. Can. J. Chem. 1999, 77, 676-680.
155. Musa, O. M.; Horner, J. H.; Shahin, H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862-3868.