Intramolecular charge transfer in 4-cyano-(4′-methylthio)diphenyl-acetylene

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 5, Issue 7, 2003, Pages 1344-1351

  Amini, Ata ^a   Harriman, Anthony ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 CYANO(4' METHYLTHIO)DIPHENYLACETYLENE; ACETYLENE DERIVATIVE; BENZONITRILE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; ENERGY TRANSFER; GEOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSTIMULATION; POLARIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVENT EFFECT; TRANSPORT KINETICS; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 0037390110     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b210886k     Document Type: Article

References (81)

1. R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265.
2. A. Kuki and P. G. Wolynes, Science, 1987, 236, 1647; M. A. Ratner, J. Phys. Chem., 1990, 94, 4877; S. Priyadarshy, S. M. Risser and D. N. Beratan, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17678; L. A. Curtiss and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1998, 102, 160.
3. A. Kuki and P. G. Wolynes, Science, 1987, 236, 1647; M. A. Ratner, J. Phys. Chem., 1990, 94, 4877; S. Priyadarshy, S. M. Risser and D. N. Beratan, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17678; L. A. Curtiss and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1998, 102, 160.
4. A. Kuki and P. G. Wolynes, Science, 1987, 236, 1647; M. A. Ratner, J. Phys. Chem., 1990, 94, 4877; S. Priyadarshy, S. M. Risser and D. N. Beratan, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17678; L. A. Curtiss and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1998, 102, 160.
5. A. Kuki and P. G. Wolynes, Science, 1987, 236, 1647; M. A. Ratner, J. Phys. Chem., 1990, 94, 4877; S. Priyadarshy, S. M. Risser and D. N. Beratan, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17678; L. A. Curtiss and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1998, 102, 160.
6. C. Liang and M. D. Newton, J. Phys. Chem., 1992, 96, 2855; C. Liang and M. D. Newton, J. Phys. Chem., 1993, 97, 3199.
7. C. Liang and M. D. Newton, J. Phys. Chem., 1992, 96, 2855; C. Liang and M. D. Newton, J. Phys. Chem., 1993, 97, 3199.
8. W. F. Libby, J. Phys. Chem., 1952, 56, 863.
9. R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1956, 24, 966; R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1956, 24, 979.
10. R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1956, 24, 966; R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1956, 24, 979.
11. N. S. Hush, Trans. Faraday Soc., 1961, 57, 557; N. S. Hush, Trans. Faraday Soc., 1968, 13, 1005.
12. N. S. Hush, Trans. Faraday Soc., 1961, 57, 557; N. S. Hush, Trans. Faraday Soc., 1968, 13, 1005.
13. V. G. Levich and R. A. Dogonadze, Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, 26, 193.
14. E. Buhks, M. Bixon and J. Jortner, Chem. Phys., 1981, 55, 41.
15. P. F. Barbara, T. J. Meyer and M. A. Ratner, J. Phys. Chem., 1996, 100, 13 148.
16. H. B. Gray, Chem. Soc. Rev., 1986, 15, 17.
17. M. Kudera, A. Aitken, L. Jiang, S. Kaneko, H. A. O. Hill, P. J. Dobson, P. A. Leigh and W. S. McIntire, J. Electroanal. Chem., 2000, 495, 36.
18. H. B. Gray, J. Inorg. Biochem., 2001, 86, 1.
19. H. M. McConnell, J. Chem. Phys., 1961, 35, 508.
20. J. Halpern and L. E. Orgel, Discuss. Faraday Soc., 1960, 29, 32.
21. L. A. Curtis, C. A. Naleway and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1182; S. S. Skourtis and D. N. Beratan, Adv. Chem. Phys, 1999, 106, 377.
22. L. A. Curtis, C. A. Naleway and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1182; S. S. Skourtis and D. N. Beratan, Adv. Chem. Phys, 1999, 106, 377.
23. M. N. Paddon-Row and K. D. Jordan, in Modern Models of Bonding and Delocalization, ed. J. F. Liebman and A. Greenberg, VCH, New York, 1989.
24. K. D. Jordan and M. N. Paddon-Row, Chem Rev., 1992, 92, 395; E. K. L. Yeow and K. P. Ghiggino, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 5825.
25. K. D. Jordan and M. N. Paddon-Row, Chem Rev., 1992, 92, 395; E. K. L. Yeow and K. P. Ghiggino, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 5825.
26. S. Larsson, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4034; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1986, 85, 2548; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1987, 87, 6623; S. Larsson and J. M. Matos, J. Mol. Struct., 1985, 120, 35.
27. S. Larsson, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4034; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1986, 85, 2548; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1987, 87, 6623; S. Larsson and J. M. Matos, J. Mol. Struct., 1985, 120, 35.
28. S. Larsson, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4034; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1986, 85, 2548; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1987, 87, 6623; S. Larsson and J. M. Matos, J. Mol. Struct., 1985, 120, 35.
29. S. Larsson, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4034; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1986, 85, 2548; S. Larsson and A. Volosov, J. Am. Chem. Soc., 1987, 87, 6623; S. Larsson and J. M. Matos, J. Mol. Struct., 1985, 120, 35.
30. G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. J. Green, K. W. Penfield and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1986, 90, 3673; D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4321; J. N. Onuchic and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6771; P. Siddarath and R. A. Marcus, J. Phys. Chem., 1990, 94, 2983.
31. G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. J. Green, K. W. Penfield and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1986, 90, 3673; D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4321; J. N. Onuchic and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6771; P. Siddarath and R. A. Marcus, J. Phys. Chem., 1990, 94, 2983.
32. G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. J. Green, K. W. Penfield and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1986, 90, 3673; D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4321; J. N. Onuchic and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6771; P. Siddarath and R. A. Marcus, J. Phys. Chem., 1990, 94, 2983.
33. G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. J. Green, K. W. Penfield and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 1986, 90, 3673; D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4321; J. N. Onuchic and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6771; P. Siddarath and R. A. Marcus, J. Phys. Chem., 1990, 94, 2983.
34. M. D. Newton, Chem. Rev., 1991, 91,767; M. D. Newton, Chem. Rev., 1992, 92, 3; M. D. Newton, Chem. Rev., 1993, 97, 3199.
35. M. D. Newton, Chem. Rev., 1991, 91,767; M. D. Newton, Chem. Rev., 1992, 92, 3; M. D. Newton, Chem. Rev., 1993, 97, 3199.
36. M. D. Newton, Chem. Rev., 1991, 91,767; M. D. Newton, Chem. Rev., 1992, 92, 3; M. D. Newton, Chem. Rev., 1993, 97, 3199.
37. R. Hoffman, Acc. Chem. Res., 1971, 4, 1; M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res., 1982, 15, 245.
38. R. Hoffman, Acc. Chem. Res., 1971, 4, 1; M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res., 1982, 15, 245.
39. I. Daizadeh, G. S. Medvedev and A. A. Stuchebrukhov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 3703; J. J. Hopfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 3640; D. N. Beratan, J. N. Onuchic and J. J. Hopfield, J. Chem. Phys., 1987, 86, 4488.
40. I. Daizadeh, G. S. Medvedev and A. A. Stuchebrukhov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 3703; J. J. Hopfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 3640; D. N. Beratan, J. N. Onuchic and J. J. Hopfield, J. Chem. Phys., 1987, 86, 4488.
41. I. Daizadeh, G. S. Medvedev and A. A. Stuchebrukhov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 3703; J. J. Hopfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 3640; D. N. Beratan, J. N. Onuchic and J. J. Hopfield, J. Chem. Phys., 1987, 86, 4488.
42. H. Sumi and R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1986, 84, 4272.
43. A. El-ghayoury, A. Harriman and R. Ziessel, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 7906; A. El-ghayoury, A. Harriman, A. Khatyr and R. Ziessel, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1512.
44. A. El-ghayoury, A. Harriman and R. Ziessel, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 7906; A. El-ghayoury, A. Harriman, A. Khatyr and R. Ziessel, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1512.
45. J. G. Kushmerick, D. B. Holt, S. K. Pollack, M. A. Ratner, J. C. Yang, T. L. Schull, J. Naciri, M. H. Moore and R. Shashidhor, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10 654.
46. M. Bixon, J. Jortner, J. Cortes, H. Heitele and M. E. Michel-Beyerle, J. Phys. Chem., 1994, 98, 7289.
47. H. J. Kim and J. T. Hynes, J. Photochem. Photobiol. A, 1997, 105, 337.
48. L. R. Khundkar, A. E. Steigman and J. W. Perry, J. Phys. Chem., 1990, 94, 1224.
49. A. Broo, Chem. Phys., 1994, 183, 85.
50. M. Biswas, P. Nguyen, T. B. Marder and L. R. Khundkar, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 1689.
51. D. B. O'Connor, G. W. Scott, K. Tran, D. R. Coulter, V. M. Miskowski, A. E. Stiegman and G. E. Wnek, J. Chem. Phys., 1992, 97, 4018; A. E. Stiegman, E. Graham, K. J. Perry, L. R. Khundkar, L. T. Cheng and J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7658; L. T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegrnan, G. Rikken and C. W. Spangler, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10 643.
52. D. B. O'Connor, G. W. Scott, K. Tran, D. R. Coulter, V. M. Miskowski, A. E. Stiegman and G. E. Wnek, J. Chem. Phys., 1992, 97, 4018; A. E. Stiegman, E. Graham, K. J. Perry, L. R. Khundkar, L. T. Cheng and J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7658; L. T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken and C. W. Spangler, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10 643.
53. D. B. O'Connor, G. W. Scott, K. Tran, D. R. Coulter, V. M. Miskowski, A. E. Stiegman and G. E. Wnek, J. Chem. Phys., 1992, 97, 4018; A. E. Stiegman, E. Graham, K. J. Perry, L. R. Khundkar, L. T. Cheng and J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7658; L. T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken and C. W. Spangler, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10 643.
54. J. Cortes, H, Heitele and J. Jortner, J. Phys. Chem., 1994, 98, 2527.
55. R. A. Marcus, Can. J. Chem., 1960, 37, 155; W. Nadler and R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1987, 86, 3906; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 1997, 438, 251; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 2000, 483, 2.
56. R. A. Marcus, Can. J. Chem., 1960, 37, 155; W. Nadler and R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1987, 86, 3906; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 1997, 438, 251; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 2000, 483, 2.
57. R. A. Marcus, Can. J. Chem., 1960, 37, 155; W. Nadler and R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1987, 86, 3906; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 1997, 438, 251; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 2000, 483, 2.
58. R. A. Marcus, Can. J. Chem., 1960, 37, 155; W. Nadler and R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1987, 86, 3906; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 1997, 438, 251; R. A. Marcus, J. Electroanal. Chem., 2000, 483, 2.
59. M. Goes, M. de Groot, M. Koeberg, J. W. Verhoeven, N. R. Lokan, M. J. Shephard and M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 2129.
60. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 209; J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 221.
61. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 209; J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 221.
62. © 2000 Fujitsu Limited, © 1989-2000 Oxford Molecular Ltd.
63. A. Klamt and G. Schüümann, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1993, 799.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
65. K. Sharp and B. Honig, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem., 1990, 19, 301; D. Sitkoff, K. A. Sharp and B. Honig, J. Phys. Chem., 1994, 98, 1978; W. 1m, D. Beglov and B. Roux, Comput. Phys. Commun., 1998, 111, 59.
66. K. Sharp and B. Honig, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem., 1990, 19, 301; D. Sitkoff, K. A. Sharp and B. Honig, J. Phys. Chem., 1994, 98, 1978; W. 1m, D. Beglov and B. Roux, Comput. Phys. Commun., 1998, 111, 59.
67. K. Sharp and B. Honig, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem., 1990, 19, 301; D. Sitkoff, K. A. Sharp and B. Honig, J. Phys. Chem., 1994, 98, 1978; W. 1m, D. Beglov and B. Roux, Comput. Phys. Commun., 1998, 111, 59.
68. © 2001, Accelrys Inc.
69. Copyright © 1994-2001, Advanced Chemistry Department Inc. http://www.acdlabs.com.
70. J. M. Tour, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 791.
71. J. M. Seminario, A. G. Zacarias and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 411.
72. A. M. Moran, D. S. Egolf, M. Blanchard-Desce and A. M. Kelley, J. Chem. Phys., 2002, 116, 2542.
73. R. Englman and J. Jortner, J. Mol. Phys., 1970, 18, 145.
74. M. Bixon, J. Jortner and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7349.
75. A. M. Brun, A. Harriman, Y. Tsuboi, T. Okada and N. Mataga, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 4047.
76. M. R. Wasielewski, D. W. Minsek, M. P. Niemczyk, W. A. Svec and N. C. Yang, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2823.
77. W. Rettig, R. Hang and J. Wirz, Chem. Phys. Lett., 1991, 180, 216.
78. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 1952, 811; N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem., 1967, 8, 391; N. S. Hush, Etectrochim. Acta., 1968, 13, 1005; J. R. Reimers and N. S. Hush, J. Phys. Chem., 1991, 95, 9773.
79. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 1952, 811; N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem., 1967, 8, 391; N. S. Hush, Etectrochim. Acta., 1968, 13, 1005; J. R. Reimers and N. S. Hush, J. Phys. Chem., 1991, 95, 9773.
80. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 1952, 811; N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem., 1967, 8, 391; N. S. Hush, Etectrochim. Acta., 1968, 13, 1005; J. R. Reimers and N. S. Hush, J. Phys. Chem., 1991, 95, 9773.
81. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 1952, 811; N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem., 1967, 8, 391; N. S. Hush, Etectrochim. Acta., 1968, 13, 1005; J. R. Reimers and N. S. Hush, J. Phys. Chem., 1991, 95, 9773.