Highly enriched mixtures of methohexital stereoisomers by palladium-catalyzed allylation and their anaesthetic activity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2003, Pages 855-862

  Brunner, Henri ^a   Ittner, Karl Peter ^a   Lunz, Dirk ^a   Schmatloch, Stefan ^a   Schmidt, Thomas ^a   Zabel, Manfred ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Allylation; Catalysis; Kinetic resolution; Palladium; Stereoselectivity

Indexed keywords

CHLORMETHINE; METHOHEXITAL;

ALLYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; DIASTEREOISOMER; DRUG ACTIVITY; ISOMER; NONHUMAN; RACEMIC MIXTURE; RAT; SAMPLING; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 0037337549     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200390129     Document Type: Article

References (28)

1. H. Brunner, S. Dormeier, I. Grau, M. Zabel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2603.
2. H. Auterhoff, J. Knabe, H.-D. Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1994.
3. W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Pharmakologie und Toxikologie, Bibliographisches Institut & F. A. Brockhaus, Mannheim, 1987, p. 484.
4. S. Ebel, Synthetische Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1979, p. 101.
5. A. Kleemann, J. Engel, Pharmazeutische Wirkstoffe, Thieme Verlag, Stuttgart, 1982, p. 578.
6. S. Ebel, H. J. Roth, Lexikon der Pharmazie, Thieme Verlag, Stuttgart, 1987, p. 430.
7. C. Lehmann, Das Ultrakurznarkotikum Methohexital, Springer-Verlag, Berlin, 1972.
8. Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie, Rote Liste 1996, Editio Cantor Verlag, Aulendorf, 1996, Nr. 65010.
9. W. R. Gibson, W. J. Doran, W. C. Wood, E. E. Swanson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1959, 125, 23.
10. W. J. Doran, J. Org. Chem. 1960, 25, 1737.
11. H. Brunner, I. Deml, W. Dirnberger, B. Nuber, W. Reißer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 43.
12. H. Brunner, I. Deml, W. Dirnberger, K.-P. Ittner, W. Reißer, M. Zimmermann, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 51.
13. S. Schmatloch, Dissertation, Universität Regensburg, 2001.
14. Eli Lilly, United States Patent, 2872448, 03.02.1959, prior. 04.04.1956; Chem. Abstr 1959, 53, 13185D.
15. Eli Lilly, United States Patent, 2872448, 03.02.1959, prior. 04.04.1956; Chem. Abstr 1959, 53, 13185D.
16. R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 18, 413; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
17. R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 18, 413; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
18. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top Stereochem. 1988, 18, 249.
19. H. Brunner, Chirality 2001, 13, 420.
20. T. Tervo, F. Joo, K. T. Huikuri, I. Toth, A. Palkama, Pain 1979, 6, 57.
21. A. E. Senar, W. Valient, J. Wirth, J. Org. Chem. 1960, 25, 2001.
22. G. P. Schiemenz, H. Kaack, Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1480.
23. H. Brunner, A. F. M. M. Rahman, Chem. Ber. 1984, 117, 710.
24. H. Reihlen, L. Knoepfle, Ann. Chem. 1936, 523, 199.
25. A. Giannis, K. Sandhoff, Angew. Chem. 1989, 101, 220; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 218.
26. A. Giannis, K. Sandhoff, Angew. Chem. 1989, 101, 220; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 218.
27. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
28. G. M. Sheldrick, SHELXL-97. Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.