The influence of functional group orientation on the structure of zinc 1,1,4-trimethylthiosemicarbazide dicarboxylates: Probing the limits of crystal engineering strategies

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2003, Pages 766-776

  Burrows, Andrew D ^a   Harrington, Ross W ^a   Mahon, Mary F ^a   Teat, Simon J ^b  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^b DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

Author keywords

Carboxylate ligands; Coordination polymers; Hydrogen bonds; Supramolecular chemistry; Zinc

Indexed keywords

CARBOXYLATION; COMPLEXATION; CRYSTAL ENGINEERING; CRYSTAL ORIENTATION; CRYSTALLOGRAPHY; DIMERS; INORGANIC COMPOUNDS; LIGANDS; POSITIVE IONS; SINGLE CRYSTALS; SODIUM COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

CARBOXYLATE LIGANDS; COORDINATION POLYMERS; COORDINATION-POLYMERS; DICARBOXYLATES; DONOR/ACCEPTOR; FUMARATES; ISOPHTHALATE; METAL CENTRES; TEREPHTHALATE; ZINC;

HYDROGEN BONDS;

1,14 TRIMETHYLTHIOSEMICARBAZIDE DICARBOXYLATE; CARBOXYLIC ACID; SEMICARBAZIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOENGINEERING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPETITIVE INHIBITION; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; MICROANALYSIS; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN ASSEMBLY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0037291245     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200390106     Document Type: Article

References (33)

1. V. R. Thalladi, B. S. Goud, V. J. Hoy, F. H. Allen, J. A. K. Howard, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1996, 401-402.
2. R. Robson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744; B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658; A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138; M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330; O. R. Evans, W. Lin, Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712; M.-L. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Chem. Commun. 1999, 561-562.
3. R. Robson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744; B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658; A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138; M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330; O. R. Evans, W. Lin, Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712; M.-L. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Chem. Commun. 1999, 561-562.
4. R. Robson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744; B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658; A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138; M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330; O. R. Evans, W. Lin, Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712; M.-L. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Chem. Commun. 1999, 561-562.
5. R. Robson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744; B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658; A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138; M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330; O. R. Evans, W. Lin, Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712; M.-L. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Chem. Commun. 1999, 561-562.
6. R. Robson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744; B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658; A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138; M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330; O. R. Evans, W. Lin, Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712; M.-L. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Chem. Commun. 1999, 561-562.
7. R. Robson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744; B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658; A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138; M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330; O. R. Evans, W. Lin, Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712; M.-L. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Chem. Commun. 1999, 561-562.
8. V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; D. G. Kurth, K. M. Fromm, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1523-1526; D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 609-615; S. B. Copp, K. T. Holman, J. O. S. Sangster, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233-2243; A. D. Burrows, C.-W Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
9. V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; D. G. Kurth, K. M. Fromm, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1523-1526; D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 609-615; S. B. Copp, K. T. Holman, J. O. S. Sangster, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233-2243; A. D. Burrows, C.-W Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
10. V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; D. G. Kurth, K. M. Fromm, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1523-1526; D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 609-615; S. B. Copp, K. T. Holman, J. O. S. Sangster, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233-2243; A. D. Burrows, C.-W Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
11. V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; D. G. Kurth, K. M. Fromm, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1523-1526; D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 609-615; S. B. Copp, K. T. Holman, J. O. S. Sangster, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233-2243; A. D. Burrows, C.-W Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
12. V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; D. G. Kurth, K. M. Fromm, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1523-1526; D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 609-615; S. B. Copp, K. T. Holman, J. O. S. Sangster, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233-2243; A. D. Burrows, C.-W Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
13. V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; D. G. Kurth, K. M. Fromm, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1523-1526; D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 609-615; S. B. Copp, K. T. Holman, J. O. S. Sangster, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2233-2243; A. D. Burrows, C.-W Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
14. C. B. Aakeröy, A. M. Beatty, K. R. Lorimer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3869-3872; T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2001, 1222-1223.
15. C. B. Aakeröy, A. M. Beatty, K. R. Lorimer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3869-3872; T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2001, 1222-1223.
16. A. D. Burrows, S. Menzer, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4237-4240.
17. A. D. Burrows, R. W. Harrington, M. F. Mahon, C. E. Price, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3845-3854.
18. A. D. Burrows, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 97-99; M. T. Allen, A. D. Burrows, M. F. Mahon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 215-221.
19. A. D. Burrows, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 97-99; M. T. Allen, A. D. Burrows, M. F. Mahon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 215-221.
20. A. D. Burrows, M. D. Coleman, M. F. Mahon, Polyhedron 1999, 18, 2665-2671.
21. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
22. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573; Angew. Chem. 1995, 107, 1687-1706.
23. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573; Angew. Chem. 1995, 107, 1687-1706.
24. A. D. Burrows, R. W. Harrington, M. F. Mahon, Cryst-EngComm 2000, 12.
25. V. Y. Kauss, É. É. Liepin'sh, I. Y. Kalvin'sh, É. Lukevits, Chem. Heterocycl. Compd. 1990, 103.
26. M. Eddaoudi, J. Kim, D. Vodak, A. Sudik, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4900-4904.
27. F. H. Allen, O. Kennard, Chem. Des. Automat. News 1993, 8, 31-37.
28. F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Inorg. Chem. 2001, 40, 472-477.
29. K. A. Jensen, U. Anthoni, B. Kägi, C. Larsen, C. T. Pedersen, Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1.
30. R. H. Blessing, Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33-38;
31. R. H. Blessing, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421-426.
32. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
33. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Computer Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997.