Studies on the stereoselective synthesis of deuterated D-ribose derivatives

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 3, 2003, Pages 633-643

  Kundu, Mrinal K ^a,b   Földesi, Andras ^b   Chattopadhyaya, Jyoti ^b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; DEUTERIUM; DNA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RNA; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

SUGARS;

ALDEHYDE; DEUTERIUM; GLUCOSE; ISOTOPE; RIBOSE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0037257532     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390062     Document Type: Article

References (43)

1. K. Wüthrich, 'NMR of Proteins and Nucleic Acids', John Wiley & Sons, New York, 1986.
2. A. Földesi, A. Trifonova, M. K. Kundu, J. Chattopadhyaya, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 1615.
3. E. P. Nikonowicz, A. Sirr, P. Leagault, F. M. Jucker, L. M. Pardi, A. Pardi, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4507.
4. R. T. Batey, J. L. Battiste, J. R. Williamson, Methods Enzymol. 1995, 261, 300.
5. J. R. Wyatt, M. Chastain, J. D. Puglisi, Bio Techniques 1991, 11, 764.
6. J. Milecki, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 307.
7. I. M. Lagoja, P. Herdewijn, Synthesis 2002, 301.
8. F. S. Ezra, C. H. Lee, N. S. Kondo, S. S. Danyliuk, R. H. Sarma, Biochemistry 1977, 16, 1977.
9. A. Földesi, F. P. R. Nilson, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1992, 48, 9033.
10. a) A. Trifonova, A. Földesi, Z. Dinya, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1999, 55, 4747;
11. b) M. K. Kundu, A. Földesi, J. Chattopadhyaya, Collect. Czech. Chem. Commun., Symp. Ser. 1999, 2, 47;
12. c) M. K. Kundu, A. Trifonova, Z. Dinya, A. Földesi, J. Chattopadhyaya, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1333.
13. a) A. S. Serianni, R. Barker, Can. J. Chem. 1979, 57, 3160;
14. b) G. D. Wu, A. S. Serianni, R. Baker, J. Org. Chem. 1983, 48, 1750;
15. c) C. H. Han, L. O. Sillerud, Carbohydr. Res. 1986, 147, 247.
16. G. P. Cook, M. M. Greenberg, J. Org. Chem. 1994, 59, 4704.
17. J. C. Wu, H. Bazin, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1987, 43, 2355.
18. G. Ritzmann, R. S. Klein, D. H. Hollenberg, J. J. Fox, Carbohydr. Res. 1975, 39, 227.
19. W. H. Kruizinga, B. Strijtveen, R. M. Kellog, J. Org. Chem. 1981, 46, 4321.
20. A. Földesi, T. V. Maltseva, Z. Dinya, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1998, 54, 14487.
21. S.-I. Tate, Y. Kubo, A. Ono, M. Kainosho, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7277.
22. A. Ono, T. Makita, S.-I. Tate, E. Kawashima, Y. Ishido, M. Kainosho, Magn. Reson. Chem. 1996, 34, S40.
23. C. Kojima, E. Kawashima, K. Toyama, K. Ohshima, Y. Ishido, M. Kainosho, Y. Kyogoku, J. Biomol. NMR 1998, 11, 103.
24. T. M. Alam, J. Orban, G. P. Drobny, Biochemistry 1991, 30, 9229.
25. D. Khare, J. Orban, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5131.
26. R. G. S. Ritchie, A. S. Perlin, Carbohydr. Res. 1977, 55, 121.
27. G. Puzo, K. H. Schram, J. G. Liehr, J. A. McCloskey, J. Org. Chem. 1978, 43, 767.
28. A. Kintanar, T. M. Alam, W.-C. Huang, D. C. Schindele, D. E. Wemmer, D. Drobny, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6367.
29. J. J. De Voss, C. A. Townsend, W.-D. Ding, G. O. Morton, G. A. Ellestad, N. Zelin, A. B. Tabor, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9669.
30. B. L. Frank, L. J. Worth, D. F. Christner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, L. S. Kappen, I. H. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2271.
31. J. J. Hangeland, J. J. De Voss, J. A. Healf, C. A. Townsend, W.-D. Dung, J. S. Ascroft, G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9200.
32. A. M. Ono, T. Shiina, A. Ono, M. Kainosho, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2793.
33. Y. Ooga, A. M. Ono, A. S. Ono, M. Kainosho, Nucleic Acids Symp. Ser. 1996, 35, 77.
34. A. M. Ono, A. Ono, M. Kainosho, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 395.
35. H. Ohrui, H. Meguro, Nucleic Acids Symp. Ser. 1986, 17, 29.
36. K. E. Pfitzner, J. G. Moffat, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661.
37. a) A. J. Streitwieser, J. R. Wolfe, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 903;
38. b) A. J. Streitweiser, M. R. Granger, J. Org. Chem. 1967, 32, 1528.
39. a) H. C. Brown, P. K. Jadahav, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092;
40. b) J. Chandrasekharan, P. V. Ramachandran, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1985, 50, 5446;
41. c) H. C. Brown, P. V. Ramachandran, J. Chandrasekharan, Organametallics 1986, 5, 2138;
42. d) H. C. Brown, J. Chandrasekharan, P. V. Ramachandran, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1539;
43. e) H. C. Brown, M. Srebnik, P. V. Ramachandran, J. Org. Chem. 1989, 54, 1577.