Sequential rearrangement reactions of benzhomonorbornadiene derivatives: Synthesis of 7-vinylbenzonorbornadiene

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 2, 2003, Pages 324-329

  Menzek, Abdullah ^a   Gökmen, Melek ^a  

^a ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; DERIVATIVES;

ACETOLYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKENE DERIVATIVE; BENZHOMONORBORNADIENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0037233357     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390034     Document Type: Article

References (29)

1. L. A. Paquette, A. Varadajan, L. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8032; H. E. Zimmerman, D. Armesto. Chem. Rev. 1996, 96, 3065; R. Altundaş, A. Daştan, N. S. Ünaldi, K. Güven, O. Uzun, M. Balci, Eur. J. Org. Chem. 2002, 526.
2. L. A. Paquette, A. Varadajan, L. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8032; H. E. Zimmerman, D. Armesto. Chem. Rev. 1996, 96, 3065; R. Altundaş, A. Daştan, N. S. Ünaldi, K. Güven, O. Uzun, M. Balci, Eur. J. Org. Chem. 2002, 526.
3. L. A. Paquette, A. Varadajan, L. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8032; H. E. Zimmerman, D. Armesto. Chem. Rev. 1996, 96, 3065; R. Altundaş, A. Daştan, N. S. Ünaldi, K. Güven, O. Uzun, M. Balci, Eur. J. Org. Chem. 2002, 526.
4. V. A. Barkhash. Top. Curr. Chem. 1984, 115, 1; P. D. Bartlett, W. P. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; H. Tanida, T. Tsuji, T. Ishitobi, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4904.
5. V. A. Barkhash. Top. Curr. Chem. 1984, 115, 1; P. D. Bartlett, W. P. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; H. Tanida, T. Tsuji, T. Ishitobi, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4904.
6. V. A. Barkhash. Top. Curr. Chem. 1984, 115, 1; P. D. Bartlett, W. P. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; H. Tanida, T. Tsuji, T. Ishitobi, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4904.
7. P. D. Bartlett, W. R. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; W. Adam, O. D. Lucci, I. Erden, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4806; A. Altundaş, N. Akbulut, M. Balci, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 828; R. N. Warrener, G. J. Colin, P. J. Foley, Molecules 2001, 6, 194.
8. P. D. Bartlett, W. R. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; W. Adam, O. D. Lucci, I. Erden, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4806; A. Altundaş, N. Akbulut, M. Balci, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 828; R. N. Warrener, G. J. Colin, P. J. Foley, Molecules 2001, 6, 194.
9. P. D. Bartlett, W. R. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; W. Adam, O. D. Lucci, I. Erden, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4806; A. Altundaş, N. Akbulut, M. Balci, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 828; R. N. Warrener, G. J. Colin, P. J. Foley, Molecules 2001, 6, 194.
10. P. D. Bartlett, W. R. Giddings, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1240; W. Adam, O. D. Lucci, I. Erden, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4806; A. Altundaş, N. Akbulut, M. Balci, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 828; R. N. Warrener, G. J. Colin, P. J. Foley, Molecules 2001, 6, 194.
11. A. Daştan, Y. Taşkesenligil, F. Tümer, M. Balci, Tetrahedron 1996, 52, 14005; J. W. Wilt, G. Gutman, W. J. Ranus, A. R. Zigman, J. Org. Chem. 1967, 32, 893.
12. A. Daştan, Y. Taşkesenligil, F. Tümer, M. Balci, Tetrahedron 1996, 52, 14005; J. W. Wilt, G. Gutman, W. J. Ranus, A. R. Zigman, J. Org. Chem. 1967, 32, 893.
13. M. Julia, S. Julia, R. Guegan, Bull. Soc. Chim. Fr 1960, 1072; S. F. Brady, M. A. Ilton, W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2882; P. D. McCormik, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1980, 45, 2566; P. D. McCormik, A. S. Fitterman, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1981, 46, 4708.
14. M. Julia, S. Julia, R. Guegan, Bull. Soc. Chim. Fr 1960, 1072; S. F. Brady, M. A. Ilton, W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2882; P. D. McCormik, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1980, 45, 2566; P. D. McCormik, A. S. Fitterman, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1981, 46, 4708.
15. M. Julia, S. Julia, R. Guegan, Bull. Soc. Chim. Fr 1960, 1072; S. F. Brady, M. A. Ilton, W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2882; P. D. McCormik, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1980, 45, 2566; P. D. McCormik, A. S. Fitterman, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1981, 46, 4708.
16. M. Julia, S. Julia, R. Guegan, Bull. Soc. Chim. Fr 1960, 1072; S. F. Brady, M. A. Ilton, W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2882; P. D. McCormik, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1980, 45, 2566; P. D. McCormik, A. S. Fitterman, D. L. Barton, J. Org. Chem. 1981, 46, 4708.
17. A. Daştan, M. Balci, T. Hökelek, D. Ülkü, O. Büyükgüngör, Tetrahedron 1994, 50, 10555; A. Menzek, N. Saraçǧlu, A. Daştan, M. Balci, R. Abbasoǧlu, Tetrahedron 1997, 53, 14451.
18. A. Daştan, M. Balci, T. Hökelek, D. Ülkü, O. Büyükgüngör, Tetrahedron 1994, 50, 10555; A. Menzek, N. Saraçǧlu, A. Daştan, M. Balci, R. Abbasoǧlu, Tetrahedron 1997, 53, 14451.
19. A. Menzek, Tetrahedron 2000, 56, 8505; S. Öztürk, Ş. Işik, M. Akkurt. A. Menzek, M. Gökmen, H. K. Fun, J. Mol. Struct. 2002, 611, 47; A. Menzek, M. Gökmen, J. Chem. Res. Synop. 2002, 10, 475.
20. A. Menzek, Tetrahedron 2000, 56, 8505; S. Öztürk, Ş. Işik, M. Akkurt, A. Menzek, M. Gökmen, H. K. Fun, J. Mol. Struct. 2002, 611, 47; A. Menzek, M. Gökmen, J. Chem. Res. Synop. 2002, 10, 475.
21. A. Menzek, Tetrahedron 2000, 56, 8505; S. Öztürk, Ş. Işik, M. Akkurt. A. Menzek, M. Gökmen, H. K. Fun, J. Mol. Struct. 2002, 611, 47; A. Menzek, M. Gökmen, J. Chem. Res. Synop. 2002, 10, 475.
22. A. Menzek, M. Balci, Tetrahedron 1993, 49, 6071; M. Balci, A. Menzek, C. Kazaz, Türk. J. Chem. 1994, 18, 205; R. Abbasoǧlu, A. Menzek, M. Balci, Turk. J. Chem, 1998, 22, 201.
23. A. Menzek, M. Balci, Tetrahedron 1993, 49, 6071; M. Balci, A. Menzek, C. Kazaz, Turk. J. Chem. 1994, 18, 205; R. Abbasoǧlu, A. Menzek, M. Balci, Turk. J. Chem, 1998, 22, 201.
24. A. Menzek, M. Balci, Tetrahedron 1993, 49, 6071; M. Balci, A. Menzek, C. Kazaz, Türk. J. Chem. 1994, 18, 205; R. Abbasoǧlu, A. Menzek, M. Balci, Turk. J. Chem, 1998, 22, 201.
25. A. Ghenciulescu, L. Eneseu, H. L. Prasad, F. Chiraleu, I. G. Dinulescu, M. Avram, Rev. Roumaine Chim. 1978, 23, 1441; M. D. Gheorghiu, E. Olteanu, J. Org. Chem. 1987, 52, 5158.
26. A. Ghenciulescu, L. Eneseu, H. L. Prasad, F. Chiraleu, I. G. Dinulescu, M. Avram, Rev. Roumaine Chim. 1978, 23, 1441; M. D. Gheorghiu, E. Olteanu, J. Org. Chem. 1987, 52, 5158.
27. K. B. Wiberg, A. J. Ashe, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 63.
28. J. March, 'Advanced Organic Chemistry', 4th edn., John Wiley & Sons, New York, 1992, p. 327; C. C. Lee, A. J. Finlayson, Can. J. Chem. 1961, 260.
29. J. March, 'Advanced Organic Chemistry', 4th edn., John Wiley & Sons, New York, 1992, p. 327; C. C. Lee, A. J. Finlayson, Can. J. Chem. 1961, 260.