Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 101: A new convergent synthetic pathway to build up the aspidospermane skeleton. Simple synthesis of 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine. Attempts to produce 15β-hydroxyvincadifformine

Tetrahedron

Volumn 58, Issue 44, 2002, Pages 8921-8927

  Éles, János ^a,b   Kalaus, György ^a   Greiner, István ^b   Kajtár Peredy, Mária ^c   Szabó, Pál ^c   Szabó, Lajos ^a   Szántay, Csaba ^a,c  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b GEDEON RICHTER LTD   (Hungary)

^c CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

3 oxominovincine; 3 oxovincadifformine; Alkaloids; Aspidospermane; Indoles; Tryptamines

Indexed keywords

15 BETA HYDROXYVINCADIFFORMINE; 3 OXO 16,17 DIHYDRO DELTA SECODIN 17 OL; 3 OXOMINOVINCINE; 3 OXOVINCADIFFORMINE; ALKADIENE; DIMER; ESTER DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; N TRITYL 2 (HYDROXYMETHYL)TRYPTAMINE; UNCLASSIFIED DRUG; VINCA ALKALOID;

ARTICLE; ASPIDOSPERMA; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DESICCATION; MOLECULE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

VINCA;

EID: 0037191069     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01179-1     Document Type: Article

References (20)

1. Éles, J.; Kalaus, Gy.; Greiner, I.; Kajtár-Peredy, M.; Szabó, P.; Keseru, Gy. M.; Szabó, L.; Szántay, Cs. J. Org. Chem. in press.
2. (a) Kuhne M.E., Hafter R. J. Org. Chem. 43:1978;3702-3704.
3. (b) Kuhne M.E., Roland D.M., Hafter R. J. Org. Chem. 43:1978;3705-3710.
4. (c) Kuhne M.E., Matsko C.L., Bohnert J.C., Motyka L., Oliver-Smith D. J. Org. Chem. 46:1981;2002-2009.
5. (d) Kuhne M.E., Bohnert J.C., Bornmann W.G., Kirkemo C.L., Kuhne S.E. J. Org. Chem. 50:1985;919-924.
6. Kuhne M.E., Bormann W.G., Earley W.G., Marko I. J. Org. Chem. 51:1986;2913-2927.
7. Kalaus G., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. J. Org. Chem. 581:1993;1434-1442.
8. Kalaus G., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. J. Org. Chem. 58:1993;6076-6082.
9. Kalaus G., Juhász I., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. Liebigs Ann. Chem. 1995;1245-1252.
10. Kalaus G., Vágó I., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. Nat. Prod. Lett. 7:1995;197-204.
11. Kalaus G., Juhász I., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. J. Org. Chem. 62:1997;9188-9191.
12. Kalaus G., Juhász I., Steinhauser K., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. Heterocycles. 47:1998;205-220.
13. Vágó I., Kalaus G., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. Heterocycles. 55:2001;873-880.
14. Kutney J.P., Badger R.A., Beck J.F., Bosshardt H., Matough F.S., Ridura-Sanz V.E., So Y.H., Sood R.S., Wort B.R. Can. J. Chem. 57:1979;289-299.
15. Battersby A.R., Bhatnagar A.K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 189:1970;193-194.
16. Kalaus G., Gyory P., Kajtár-Peredy M., Radics L., Szabó L., Szántay C. Chem. Ber. 114:1981;1476-1483.
17. Kalaus G., Chau P.D., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. Heterocycles. 31:1990;1183-1188.
18. Arnold Z., Zemlicka J. Coll. Czech. Chem. Commun. 24:1959;2385-2390.
19. (a) Kuhne M.E., Kuhne S.E. J. Org. Chem. 58:1993;4147-4148.
20. (b) Kalaus G., Juhász I., Éles J., Greiner I., Kajtár-Peredy M., Brlik J., Szabó L., Szántay C. J. Heterocycl. Chem. 37:2000;245-252.