Aerobic epoxidation of natural terpenes: Study of the catalytic activity of new Ru-1,2,4-triazepine compelxes;Epoxydation aerobique des terpenes naturels: Etude de l'activité catalytique des nouveaux complexes Ru-1,2,4-triazepines

Tetrahedron Letters

Volumn 43, Issue 48, 2002, Pages 8769-8771

  Fdil, Naïma ^a   Ait Itto, My Youssef ^a   Ait Ali, Mustapha ^a   Karim, Abdellah ^a   Daran, Jean Claude ^b  

^a FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA   (Morocco)

^b LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

1,2,4 triazepine; Aerobic epoxidation; Ruthenium; Terpenic olefines

Indexed keywords

RUTHENIUM COMPLEX; TERPENE DERIVATIVE;

ARTICLE; EPOXIDATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0037175473     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02072-5     Document Type: Article

References (23)

1. Cases J.S., Castana M.V., Castellano E.E., Garcia-Tasende M.S., Sanchez A., Sanjuan M.L., Sordo J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000;83.
2. Shi M., Lei G.-X., Masaki Y. Tetrahedron: Asymmetry. 10:1999;2071.
3. Enders D., Runsuik J., Breuer K., Brode S., Boehn K. Eur. J. Inorg. Chem. 1998;913.
4. Carcia Y., Konnigsbruggen P.J.V., Kooijman H., Spek A.L., Haasnoot J.G., Kahn O. Eur. J. Inorg. Chem. 2000;307.
5. Adrian F., Burguete M.I., Fraile J.M., Garcia J.I., Garcia J., Garcia-Espana E., Luis S.V., Mayoral J.A., Royo A.J., Sanchez M.C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999;2347.
6. Bertrand G., Diez-Barra E., Fernandez-Baeza J., Gornizka H., Moreno A., Otero A., Rodriguez-Curiel R.I., Tejeda J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999;1965.
7. Bode R.H., Driessen W.L., Hulsbergen F.B., Reedijk J., Spek A.L. Eur. J. Inorg. Chem. 1999;505.
8. Kempe R. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;468.
9. Lucet D., Legall T., Mioskoowski C. Angew. Chem., Int. Ed. 37:1998;2580.
10. Allaoud S., Conté S., Karim A., Fenet B., Frange B. Main Group Met. Chem. 18:1995;21.
11. Thozet A., Allaoud S., Zair T., Karim A., Frange B. J. Organomet. Chem. 406:1991;269.
12. Wills M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;3101.
13. Bol J.E., Maase B., Gonesh G., Dressen W.L., Goobitz K., Reedijik J. Heterocycles. 45:1997;1477.
14. Ait Ali M., Ait Itto My.Y., Hasnaoui A., Riahi A., Karim A., garcia-Granda S., Gutierrez-Rodriguez A. Acta Crystallogr. C56:2000;e315.
15. Ait Ali M., Ait Itto My.Y., Hasnaoui A., Riahi A., Karim A., Daron J.-C. J. Organomet. Chem. 619:2001;265.
16. Ait Itto My.Y., Hasnaoui A., Toledano P. Acta Crystallogr. C51:1995;2066.
17. Ait Itto My.Y., Hasnaoui A., Riahi A., Lavergne J.-P. Tetrahedron Lett. 38:1997;2087.
18. Yamada T., Takai T., Rhode O., Mukaiyama T. Chem. Lett. 1991;1.
19. 1 dans 5 ml de dichlorométhane. Le mélange est agité à la température ambiante pendant 5 minutes sous un courant d'oxygène avant d'ajouter l'isobutyraldéhyde (1,72 mg, 24 mmol). Après 4 minutes d'agitation, le valencène (7,8mmol) est additionné et le mélange est laissé en agitation sous courant d'oxygène; l'avancement de la réaction est contrôlé par chromatographie en phase gaz (CG). A la fin de la réaction, le solvant est évaporé et le résidu obtenu est filtré sur colonne d'alumine basique avec comme éluant le mélange hexane/acétate d'éthyle (90/10). Les deux époxydes stéréoisomères 6 obtenus sont séparés par chromatographie sur colonne de gel de silice (70-230 mesh) imprégnée de 10% de nitrate d'argent utilisant comme éluant le mélange hexane/acétate d'éthyle (98/02).
20. Fdil N., Romane A., Allaoud S., Karim A., Castanet Y., Mortreux A. J. Mol. Catal. 108:1996;15.
21. Benharref A., Chekroun A., Lavergne J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 128:1991;738.
22. Chiaroni A., Riche C., Benharref A., Lassaba S., Baouid A. Acta Crystallogr. C52:1996;2504.
23. Shaffer G.W., Eschinasi E.H., Purzycki K.L., Doerr A.B. J. Org. Chem. 40:1975;2181.