High-resolution electronic spectra of 2-hydroxy and 2-aminopyridine. Perturbing effects of the nitrogen atom in the aromatic ring

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 16, 2002, Pages 4022-4027

  Borst, David R ^a   Roscioli, Joseph R ^a   Pratt, David W ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPYRIDINE; ANILINE; HYDROXY; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS;

ATOMS; ELECTRON TRANSITIONS; HAMILTONIANS; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; PERTURBATION TECHNIQUES; PHENOLS; RATE CONSTANTS; ROTATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0037172121     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0140769     Document Type: Article

References (24)

1. McKay, S. L.; Haptonstall, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1244.
2. Hatherley, L. D.; Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Pierlot, A. P.; Caminati, W.; Damiani, D.; Melandri, S.; Favero, L. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 46.
3. 4 here the -OH and -N groups, at each end of the double bond are trans to one another; if the substituents are cis, the description is Z (zusammen).
4. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1994.
5. Kydd, R. A.; Mills, I. M. J. Mol. Spectrosc. 1972, 42, 320.
6. Nimlos, M. R.; Kelley, D. F.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 643.
7. Held, A.; Champagne, B. B.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8732.
8. Hollas, J. M.; Kirby, G. H.; Wright, R. A. Mol. Phys. 1970, 18, 327.
9. Hollas, J. M.; Musa, H.; Ridley, T. J. Mol. Spectrosc. 1984, 104, 107.
10. Johnson, J. R.; Jordan, K. D.; Plusquellic, D. F.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2258.
11. Majewski, W. A.; Plusquellic, D. F.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1362.
12. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J,; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
13. Berden, G.; Meerts, W. L.; Schmitt, M.; Kleinermanns, K. J. Chem. Phys. 1996, 104. 972.
14. Hougen, J. T.; Watson, J. K. G. Can. J. Phys. 1965, 43, 298.
15. Cvitas, T.; Hollas, J. M.; Kirby, G. H. Mol. Phys. 1970, 19, 305.
16. Mathier, E.; Welti, D.; Bauder, A.; Günthard, H. H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 63.
17. Lister, D. G.; Tyler, J. K.; Høg, J. H.; Larsen, N. W. J. Mol. Struct. 1976, 23, 253.
18. Sinclair, W. E.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1996, 105, 7942.
19. Birss, F. W.; Colson, S. D.; Ramsay, D. A. Can. J. Phys. 1973, 51, 1031.
20. Becucci, M.; Lakin, N. M.; Pietraperzia, G.; Salvi, P. R.; Castellucci, E.; Kerstel, E. R. J. Chem. Phys. 1997, 107, 10399.
21. Plusquellic, D. F.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8970.
22. Salem, L. The Molecular Orbital Theory of Conjugated Systems; W. A. Benjamin, Inc.: Reading, MA, 1966.
23. Kroemer, R. T.; Liedl, K. R.; Dickinson, J. A.; Robertson, E. G.; Simons, J. P.; Borst, D. R.; Pratt, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12573.
24. Held, A.; Plusquellic, D. F.; Tomer, J. L.; Pratt, D. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2877.