Trifluoroacetylsulfenyl trifluoroacetate, CF3C(O)-S-O-C(O)CF3, a novel compound with a symmetrically substituted S-O bond: Synthesis, spectroscopic characterization, and quantum chemical calculations

Inorganic Chemistry

Volumn 41, Issue 22, 2002, Pages 5699-5705

  Ulic, S E ^a,b   Della Védova, Carlos O ^a   Hermann, A ^a,c   Mack, H G ^c   Oberhammer, H ^c  

^a FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS   (Argentina)

^b DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS   (Argentina)

^c UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; DISULFIDE; OXYGEN; PEROXIDE; SULFUR; TRIFLUOROACETYLSULFENYL TRIFLUOROACETATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DENSITY; GAS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM MECHANICS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0037020629     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic025659f     Document Type: Article

References (44)

1. Gregory, J. D. Lipmann, F. J. Am . Chem. Soc. 1952, 74, 4017.
2. Baker, A. W.; Harris, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1923.
3. Wadsö, I. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 487.
4. El-Aasar, A. M. M.; Nash, C. P.; lngraham, L. L. Biochemistry 1982, 21, 1972.
5. Hilal, R.; El-Aasar, A. M. M. Biophys. Chem. 1985, 22, 145.
6. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage, Band E5, Carbonsäuren und Caronsäurederivate; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1985.
7. Snyder, J. P.; Carlsen, L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2931.
8. Putnam, R. E.; Sharkey, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6526.
9. Haas, A.; Helmbrecht, J.; Klug, W.; Koch, B.; Reinke, H.; Sommerhoff,J. J. Fluorine Chem. 1973/74, 3, 383.
10. Gregory, D. D.; Jenks, W. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3859.
11. Winnewisser, G. J. Mol. Spectrosc. 1972, 41, 534.
12. Marsden, C. J.; Oberhammer, H.; Lösking, O.; Willner, H. J. Mol. Struct. 1989, 193, 233.
13. Marsden, C. J.; Brown, R. D.; Godfrey P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 399.
14. Yokozeki, A.; Bauer, S. H. J. Phys. Chem. 1976, 80, 618
15. Oberhammer, H. Unpublished results, 1981.
16. Marsden, C. J.; Beagley, B. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 2213.
17. Mack, H.-G.; Della Védova, C. O.; Oberhammer, H. J. Phys. Chem. 1992, 96 (23), 9215.
18. Redington, R. L.; Olson, W. B.; Cross, P. C. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1311.
19. Marsden, C. J.; Bartell, L. S.; Diodati, F. P. J. Mol. Struct. 1977, 39,253.
20. Haas, A.; Oberhammer, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6146.
21. Käss, D.; Oberhammer, H.; Brandes, D.; Blaschette, A. J. Mol. Struct. 1977, 40, 65.
22. Hedberg, L.; Hedberg, K.; Eller, P. G.; Ryan, R. R. lnorg. Chem. 1988, 27, 232.
23. Birk, M.; Friedl, R. A.; Cohen, E. A.; Pickett, H. M.; Sander, S. P. J. Chem. Phys. 1989, 91, 6588.
24. Mack, H.-G.; Della Védova, C. O.; Oberhammer, H. Angew. Chem. 1991, 103, 1166; Angew. Chem., lnt. Ed. Engl. 1991, 30 (19), 1145.
25. Mack, H.-G.; Della Védova, C. O.; Oberhammer, H. Angew. Chem. 1991, 103, 1166; Angew. Chem., lnt. Ed. Engl. 1991, 30 (19), 1145.
26. Kopitzky, R.; Willner, H.; Hermann, A.; Oberhammer, H. lnorg. Chem. 2001, 40, 2693.
27. Penn, R. E.; Block, E.; Revelle, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1978,. 100, 3622.
28. Baumeister, E.; Oberhammer, H.; Schmidt, H.; Steudel, R. Heteroat. Chem. 1991, 2, 633.
29. Steudel, R.; Schmidt, H.; Baumeister, E.; Oberhammer, H.; Koritsanszky, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8987.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb. M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J, V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stevanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe. M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R, L.; Fox. D. J.; Binkley, J. S.: Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.I; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G, W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratman, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin. K. N.; Strain, M. C.; Farkas. O.; Tomasi. J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R,; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski. J.; Ortiz. J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.: Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I. Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.: AI-Laham, M. A,; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.;~ Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson. B.,: Chen. W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A,; Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, lnc.: Pittsburgh, PA, 1998.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98. 5648.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev 1988, 37, 785.
34. Hedberg, L.; Mills, I. M. J. Mol. Spectrosc. 1993, 160, 117.
35. Behnke, M. Dissertation, University zu Köln, 2001.
36. Shelton, J. R.; Davis, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 718.
37. Rochat, W, V.; Gard, G. L. J. Org. Chem. 1969, 34, 4173.
38. Barltrop, J. A.; Hayes, P. M.; Calvin, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4348.
39. Irwin, R. S.; Kharasch, N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2502.
40. Andreades, S. Chem. Abstr. 1963, 59, 5024b.
41. Huäbner, J.; Taraz K.; Budzikiewicz, H. Phosphorus. Sulfur Silicon Relat. Elem. Relat. Elein, 1990, 47, 367.
42. Gobbato, K. L. Della Védova. Védova. C. O.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6152,
43. Maagdenberg, A. A. J. J. Mol. Struct, 1977, 41. 61.
44. Hermann, A.; Niemeyer, J.; Mack. H.-G.; Kopitzky, R.; Beuleke, M.; Willner, H.; Christen. D.; Schäfer, M.; Bauder. A.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 2001, 40. 1672.