메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 12, 2002, Pages 1675-1682

Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of 2,3-dibromonorbornadiene: Synthesis of symmetrical and unsymmetrical norbornadiene-2,3-diynes

Author keywords

Enediyne; Norbornadiene; Palladium; Sonogashira coupling

Indexed keywords

CATALYSIS; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0036996024     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-33651     Document Type: Article
Times cited : (12)

References (31)
  • 1
    • 0000283004 scopus 로고    scopus 로고
    • Barton, D. H. R.; Nakanishi, K., Eds.; Pergamon: Oxford
    • (a) Xi, Z.; Goldberg, I. In Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 7; Barton, D. H. R.; Nakanishi, K., Eds.; Pergamon: Oxford, 1999, 553.
    • (1999) Comprehensive Natural Products Chemistry , vol.7 , pp. 553
    • Xi, Z.1    Goldberg, I.2
  • 3
  • 4
    • 0000770422 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews on enediyne cyclization, see: (a) Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207. (b) Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. (c) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 207
    • Wang, K.K.1
  • 5
    • 12044260107 scopus 로고
    • For reviews on enediyne cyclization, see: (a) Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207. (b) Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. (c) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
    • (1991) Acc. Chem. Res. , vol.24 , pp. 191
    • Goldberg, I.H.1
  • 6
    • 0002933542 scopus 로고
    • For reviews on enediyne cyclization, see: (a) Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207. (b) Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. (c) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
    • (1973) Acc. Chem. Res. , vol.6 , pp. 25
    • Bergman, R.G.1
  • 8
    • 0035802169 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent studies of enediyne cyclizations, see: (a) Jones, L. H.; Harwig, C. W.; Wentworth, P. Jr.; Simeonov, A.; Wentworth, A. D.; Py, S.; Ashley, J. A.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3607. (b) Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 9675
    • Rawat, D.S.1    Zaleski, J.M.2
  • 9
    • 0037169037 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of the synthesis of enediynes, see: (a) Wandel, H.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 388. (b) Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G. W. II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3688. (c) König, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1742. (d) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. II; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; Hynd, G.; Fouad, F. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 9872.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 388
    • Wandel, H.1    Wiest, O.2
  • 10
    • 0035356676 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of the synthesis of enediynes, see: (a) Wandel, H.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 388. (b) Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G. W. II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3688. (c) König, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1742. (d) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. II; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; Hynd, G.; Fouad, F. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 9872.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 3688
    • Jones, G.B.1    Hynd, G.2    Wright, J.M.3    Purohit, A.4    Plourde G.W. II5    Huber, R.S.6    Mathews, J.E.7    Li, A.8    Kilgore, M.W.9    Bubley, G.J.10    Yancisin, M.11    Brown, M.A.12
  • 11
    • 0035831184 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of the synthesis of enediynes, see: (a) Wandel, H.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 388. (b) Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G. W. II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3688. (c) König, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1742. (d) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. II; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; Hynd, G.; Fouad, F. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 9872.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 1742
    • König, B.1    Pitsch, W.2    Klein, M.3    Vasold, R.4    Prall, M.5    Schreiner, P.R.6
  • 12
    • 0034638385 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of the synthesis of enediynes, see: (a) Wandel, H.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 388. (b) Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G. W. II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3688. (c) König, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1742. (d) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. II; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; Hynd, G.; Fouad, F. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 9872.
    • (2000) J. Am. Chem Soc. , vol.122 , pp. 9872
    • Jones, G.B.1    Wright, J.M.2    Plourde G. II3    Purohit, A.D.4    Wyatt, J.K.5    Hynd, G.6    Fouad, F.7
  • 21
    • 0002769275 scopus 로고    scopus 로고
    • Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: London
    • For reviews on Sonogashira coupling, see: (a) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: London, 1998, 203. (b) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991, 521.
    • (1998) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions , pp. 203
    • Sonogashira, K.1
  • 22
    • 0000509322 scopus 로고
    • Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York
    • For reviews on Sonogashira coupling, see: (a) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: London, 1998, 203. (b) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991, 521.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.3 , pp. 521
    • Sonogashira, K.1
  • 23
    • 0035932576 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent developments on Sonogashira coupling, see: (a) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (b) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (c) Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551.
    • (2001) J. Org. Lett. , vol.3 , pp. 859
    • Radhakrishnan, U.1    Stang, P.2
  • 24
    • 0034658926 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent developments on Sonogashira coupling, see: (a) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (b) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (c) Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1729
    • Hundertmark, T.1    Littke, A.F.2    Buchwald, S.L.3    Fu, G.C.4
  • 25
    • 0032514972 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent developments on Sonogashira coupling, see: (a) Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859. (b) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. (c) Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8551
    • Thorand, S.1    Krause, N.2
  • 26
    • 0030787454 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples on Glaser coupling of terminal acetylenes, see: (a) Hoger, S.; Meckenstock, A.-D.; Pellen, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4556. (b) de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Haumann, T.; Boese, R.; Puls, C.; Cooney, M. J.; Scott, L. . Chem. Eur. J. 1995, I, 124. (c) Boldi, A. M.; Diederich, . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 468.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 4556
    • Hoger, S.1    Meckenstock, A.-D.2    Pellen, H.3
  • 27
    • 84989592263 scopus 로고
    • For examples on Glaser coupling of terminal acetylenes, see: (a) Hoger, S.; Meckenstock, A.-D.; Pellen, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4556. (b) de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Haumann, T.; Boese, R.; Puls, C.; Cooney, M. J.; Scott, L. . Chem. Eur. J. 1995, I, 124. (c) Boldi, A. M.; Diederich, . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 468.
    • (1995) Chem. Eur. J. , vol.1 , pp. 124
    • De Meijere, A.1    Kozhushkov, S.2    Haumann, T.3    Boese, R.4    Puls, C.5    Cooney, M.J.6    Scott, L.T.7
  • 28
    • 33748238234 scopus 로고
    • For examples on Glaser coupling of terminal acetylenes, see: (a) Hoger, S.; Meckenstock, A.-D.; Pellen, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4556. (b) de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Haumann, T.; Boese, R.; Puls, C.; Cooney, M. J.; Scott, L. . Chem. Eur. J. 1995, I, 124. (c) Boldi, A. M.; Diederich, . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 468.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 468
    • Boldi, A.M.1    Diederich, F.2
  • 29
    • 0347656739 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 11c and references cited therein.
  • 30
    • 0347656738 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 11c and references cited therein.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.