Highly diastereo- and enantioselective aziridination of α,β-unsaturated amides with diaziridine and mechanistic consideration on its stereochemistry

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4272-4286

  Ishihara, Hiroyuki ^a   Hori, Kiyoto ^a   Sugihara, Hiroyasu ^a   Ito, Yoshio N ^a   Katsuki, Tsutomu ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SUBSTRATES;

AZIRIDINATION;

STEREOCHEMISTRY;

3 CYCLOHEXYL 1 (1 PHENYLETHYL)DIAZIRIDINE; 3,3 DIMETHYL 1 (1 PHENYLETHYL)DIAZIRIDINE; ALPHA,BETA UNSATURATED AMIDE; AMIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; AZIRIDINECARBOXAMIDE; DIAZIRIDINE; LITHIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; GEOMETRY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0036963591     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290012     Document Type: Article

References (22)

1. A. Padwa, A. D. Woolhouse, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', Ed. W. Lowski, Pergamon, Oxford 1984, Vol. 7, p. 47.
2. M. M. Faul, D. A. Evans, 'Asymmetric Oxidation Reactions', Ed. T. Katsuki, Oxford Univ. Press, 2001, p. 115; H. Nishikori, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245; K.-S. Yang, K. Chen, J. Org. Chem. 2001, 66, 1676.
3. M. M. Faul, D. A. Evans, 'Asymmetric Oxidation Reactions', Ed. T. Katsuki, Oxford Univ. Press, 2001, p. 115; H. Nishikori, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245; K.-S. Yang, K. Chen, J. Org. Chem. 2001, 66, 1676.
4. M. M. Faul, D. A. Evans, 'Asymmetric Oxidation Reactions', Ed. T. Katsuki, Oxford Univ. Press, 2001, p. 115; H. Nishikori, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245; K.-S. Yang, K. Chen, J. Org. Chem. 2001, 66, 1676.
5. A. H. Blatt, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3494; N. H. Cromwell, N. G. Barker, R. A. Wankel, P. J. Vanderhorst, F. W. Olson, J. H. Anglin, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1044; D. L. Nagel, P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 1971, 39, 3911; A. Bongini, G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1997, 62, 9148; H. Sugihara, K. Daikai, X. L. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2735.
6. A. H. Blatt, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3494; N. H. Cromwell, N. G. Barker, R. A. Wankel, P. J. Vanderhorst, F. W. Olson, J. H. Anglin, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1044; D. L. Nagel, P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 1971, 39, 3911; A. Bongini, G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1997, 62, 9148; H. Sugihara, K. Daikai, X. L. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2735.
7. A. H. Blatt, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3494; N. H. Cromwell, N. G. Barker, R. A. Wankel, P. J. Vanderhorst, F. W. Olson, J. H. Anglin, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1044; D. L. Nagel, P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 1971, 39, 3911; A. Bongini, G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1997, 62, 9148; H. Sugihara, K. Daikai, X. L. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2735.
8. A. H. Blatt, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3494; N. H. Cromwell, N. G. Barker, R. A. Wankel, P. J. Vanderhorst, F. W. Olson, J. H. Anglin, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1044; D. L. Nagel, P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 1971, 39, 3911; A. Bongini, G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1997, 62, 9148; H. Sugihara, K. Daikai, X. L. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2735.
9. A. H. Blatt, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3494; N. H. Cromwell, N. G. Barker, R. A. Wankel, P. J. Vanderhorst, F. W. Olson, J. H. Anglin, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1044; D. L. Nagel, P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 1971, 39, 3911; A. Bongini, G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1997, 62, 9148; H. Sugihara, K. Daikai, X. L. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2735.
10. K. Hori, H. Sugihara, Y. N. Ito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5207; H. Ishihara, Y. N. Ito, T. Katsuki, Chem. Lett. 2001, 984.
11. K. Hori, H. Sugihara, Y. N. Ito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5207; H. Ishihara, Y. N. Ito, T. Katsuki, Chem. Lett. 2001, 984.
12. a) E. Schmits, R. Ohme, Org. Synth., Coll. Vol. V 1973, 897;
13. b) B. Erni, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3888.
14. I. Funaki, R. P. L. Bell, L. Thijs, B. Zwanenburg, Tetrahedron 1996, 52, 12253; D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
15. I. Funaki, R. P. L. Bell, L. Thijs, B. Zwanenburg, Tetrahedron 1996, 52, 12253; D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
16. E. Schmits, Chem. Ber. 1962, 95, 688.
17. D. Felix, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1968, 80, 197; F. Montanari, J. Moretti, G. Iorre, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1694; A. Mannschreck, J. Linss, W. Seits, Liebigs Ann. Chem. 1968, 727, 224; A. Mannschreck, W. Seits, Angew. Chem. 1969, 81, 224; P. L. Polavarapu, D. K. Chakraborty, Chem. Phys. 1998, 240, 1.
18. D. Felix, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1968, 80, 197; F. Montanari, J. Moretti, G. Iorre, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1694; A. Mannschreck, J. Linss, W. Seits, Liebigs Ann. Chem. 1968, 727, 224; A. Mannschreck, W. Seits, Angew. Chem. 1969, 81, 224; P. L. Polavarapu, D. K. Chakraborty, Chem. Phys. 1998, 240, 1.
19. D. Felix, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1968, 80, 197; F. Montanari, J. Moretti, G. Iorre, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1694; A. Mannschreck, J. Linss, W. Seits, Liebigs Ann. Chem. 1968, 727, 224; A. Mannschreck, W. Seits, Angew. Chem. 1969, 81, 224; P. L. Polavarapu, D. K. Chakraborty, Chem. Phys. 1998, 240, 1.
20. D. Felix, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1968, 80, 197; F. Montanari, J. Moretti, G. Iorre, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1694; A. Mannschreck, J. Linss, W. Seits, Liebigs Ann. Chem. 1968, 727, 224; A. Mannschreck, W. Seits, Angew. Chem. 1969, 81, 224; P. L. Polavarapu, D. K. Chakraborty, Chem. Phys. 1998, 240, 1.
21. D. Felix, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1968, 80, 197; F. Montanari, J. Moretti, G. Iorre, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1694; A. Mannschreck, J. Linss, W. Seits, Liebigs Ann. Chem. 1968, 727, 224; A. Mannschreck, W. Seits, Angew. Chem. 1969, 81, 224; P. L. Polavarapu, D. K. Chakraborty, Chem. Phys. 1998, 240, 1.
22. G. V. Shustov, F. D. Polvak, V. S. Nosava, I. Liepina, G. V. Nikiforovich, R. G. Kostyanovsky, Khim. Getrotsikl. Soedin. 1988, 11, 1461.