Stereoelectronic substituent effects on intramolecular H-bonding in crowded o-anisic acids

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 12, 2002, Pages 1961-1966

  Schuster, Ingeborg I ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMERS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

SUBSTITUENT EFFECTS;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 0036942427     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b208395g     Document Type: Article

References (22)

1. H. A. Lloyd, K. S. Warren, H. M. Fales J. Am. Chem. Soc. 1966 88 5544 5547.
2. O. Exner, P. Fiedler, M. Budesinsky J. Org. Chem. 1999 64 3513 3518.
3. M. Kondo Bull. Chem. Soc. (Jpn.) 1972 45 2790 2793.
4. G. Jaccard, P.-A. Carrupt, J. Lauterwein Magn. Reson. Chem. 1988 26 239 244.
5. M. Parvez Acta Crystallogr., Sect C 1987 C43 2243 2245.
6. M. C. Etter, Z. Urbanczyk-Lipkowska, P. A. Fish, T. W. Panunto, P. W. Baures, J. S. Frye J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1988 18 311 325.
7. I. I. Schuster, M. Parvez, A. J. Freyer J. Org. Chem. 1988 53 5819 5825.
8. K. Peters, E.-M. Peters Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 1998 213 341 2.
9. A. C. Blackburn, R. E. Gerkin Acta Crystallogr., Sect. C 1997 C53 1425 1427.
10. R. F. Bryan, D. H. White Acta Crystallogr., Sect. B 1982 B38 1012 1014.
11. L. A. Schmiedekamp-Schneeweis, J. Ozment-Payne Int. J. Quantum Chem. 1998 70 863 875.
12. G. C. Pimentel and A. L. McClellan The Hydrogen Bond, W. H. Freeman, San Francisco and London, 1960 89.
13. A. Allerhand, R. Von, P. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1963 85 371 377.
14. I. I. Schuster J. Org. Chem. 1991 56 624 631.
15. C. J. W. Brooks, G. Eglinton, J. F. Morman J. Chem. Soc. 1961 106 116.
16. A. Kolbe, M. Plass, H. Kresse, A. Kolbe, J. Drabowicz, Zurawinski J. Mol. Struct. 1997 436–437 161 166.
17. J. Wenograd, R. A. Spurr J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5844 8 Ref. 5, p. 137.
18. C. M. Huggins, G. C. Pimentel J. Phys. Chem. 1956 60 1615 1619.
19. J. G. Batchelor, J. Feeney, G. C. K. J. Roberts Magn. Reson. 1975 20 19 38.
20. I. I. Schuster J. Org. Chem. 1985 50 1656 1662.
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Lui, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. A. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. g. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
22. J. B. Foresman and A. Frisch Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1993.