The Birch reduction of steroids. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 34, Issue 6, 2002, Pages 609-642

  Pellissier, Hélène ^a   Santelli, Maurice ^a  

^a Laboratoire de Synthèse Organique UMR n 6009 Centre de St Jérôme   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIRCH REDUCTION;

STEROID;

BIRCH REDUCTION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; HORMONE ACTION; HORMONE STRUCTURE; REVIEW;

EID: 0036941502     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940209355785     Document Type: Review

References (105)

1. C. B. Wooster and K. L. Godfrey, J. Am. Chem. Soc., 59, 596 (1937).
2. A. J. Birch, Q. Rev. Chem. Soc., 4, 69 (1950).
3. A. J. Birch and H. Smith, Q. Rev. Chem. Soc., 7, 17 (1958).
4. A. J. Birch and G. S. R. Subba Rao in Advances in Organic Chemistry, Methods and Results, (Edited by E. C. Taylor), pp. 1-65, Wiley-Interscience, New York (1972).
5. J. M. Hook and L. N. Mander, Nat. Prod. Rep., 3, 35 (1986).
6. E. M. Kaiser, Synthesis, 391 (1972).
7. R. G. Harvey, Synthesis, 161 (1970).
8. H. L. Dryden, Org. React. Steroid. Chem., 1, 1, (1972).
9. A. J. Birch, Pure & Appl. Chem., 68, 553 (1996).
10. P. W. Rabideau and Z. Marcinow, Org. React., 42, 1 (1992).
11. A. J. Birch, J. Chem. Soc., 809 (1956).
12. A. L. Wilds and N. A. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 75, 5360 (1953).
13. A. J. Birch, J. Roy. Inst. Chem., 100 (1957).
14. A. P. Krapcho and A. A. Bothner-By, J. Am. Chem. Soc., 81, 3658 (1959).
15. A. J. Birch, A. L. Hinde and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 102, 3370 (1980).
16. P. W. Rabideau, N. K. Peters and D. L. Huser, J. Org. Chem., 46, 1593 (1981).
17. P. W. Rabideau, Tetrahedron, 45, 1579 (1989).
18. A. Greenfield and U. Schindewolf, Phys. Chem., 102, 1808 (1998).
19. A. J. Birch and S. M. Mukherji, J. Chem. Soc., 2531 (1949).
20. A. J. Birch, J. Chem. Soc., 367 (1950).
21. A. L. Wilds and N. A. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 75, 5366 (1953).
22. H. L. Dryden, G. M. Webber, R. R. Burtner and J. A. Cella, J. Org. Chem., 26, 3237 (1961).
23. D. J. Marshall and R. Deghenghi, Can. J. Chem. 47, 3127 (1969).
24. M. Narisada and F. Wabe, J. Org. Chem., 38, 3887 (1973).
25. P. Markov and C. Ivanoff, Tetrahedron Lett., 1139 (1962).
26. J. Fried, N. A. Abrahams and T. Santhanakrishnan, J. Am. Chem. Soc., 89, 1044 (1967).
27. P. Radlick and H. T. Crawford, J. Org. Chem., 37, 1669 (1972).
28. C. Djerassi, P. A. Hart and C. Beard, J. Am. Chem. Soc., 86, 85 (1964).
29. K. J. Sax, R. H. Blank, R. H. Evands, L. I. Feldman and C. E. Holmland, J. Org. Chem., 29, 2351 (1964).
30. T. A. Miller, A. L. Bulman, C. D. Thompson, M. E. Garst and T. L. Macdonald, J. Med. Chem., 40, 3836 (1997).
31. Y. S. Choe, P. J. Lidstrôm, D. Y. Chi, T. A. Bonasera, M. J. Welch and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 38, 816 (1995).
32. S. Schwarz, S. Ring, G. Weber, G. Teichmüller, H.-J. Palme, C. Pfeiffer, B. Undeutsch, B. Erhart and D. Grawe, Tetrahedron, 50, 10709 (1994).
33. E. Mesko, G. Dombi, F. Lukacs and G. Schneider, Liebigs Ann. Chem., 923 (1993).
34. J. R. Bull, K. Bischofberger, R. I. Thomson, J. L. M. Dillen and P. H. Van Rooyen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2545 (1992).
35. J. R. Bull and R. I. Thomson, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 241 (1990).
36. M. B. Groen and F. J. Zeelen, Tetrahedron Lett., 23, 3611 (1982).
37. H. L. Holland and G. J. Taylor, Can. J. Chem., 59, 2809 (1981).
38. G. Goto, K. Yoshioka, K. Hiraga, M. Masuoka, R. Nakayama and T. Miki, Chem. Pharm. Bull., 26, 1718 (1978).
39. G. Goto, K. Yoshioka, K. Hiraga and T. Miki, Chem. Pharm. Bull., 25, 1295 (1977).
40. R. B. Garland, J. R. Palmer and R. Pappo, J. Org. Chem., 41, 531 (1976).
41. G. Amiard, R. Heymes and T. Van Thuong, Bull. Soc. Chim. Fr., 272 (1972).
42. W. F. Johns, J. Org. Chem., 33, 109 (1968).
43. K. Hiraga, T. Asako and T. Miki, Chem. Pharm. Bull., 13, 1294 (1965).
44. Y. Yamato and H. Kaneko, Tetrahedron, 21, 2501 (1965).
45. J. M. H. Graves, G. A. Hughes, T. Y. Jen and H. Smith, J. Chem. Soc., 5488 (1964).
46. H. J. Ringold, G. Rosenkranz and F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc., 78, 2477 (1956).
47. J.-C. Blazejewski, R. Dorme and C. Wakselman, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 337 (1986).
48. S. J. Brandes and J. A. Katzenellenbogen, Mol. Pharmacol., 32, 391 (1987).
49. H. Gao, X. Su and Z. Li, Steroids, 62, 398 (1997).
50. J. R. Bull and K. Bischofberger, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2859 (1991).
51. K. M. R. Pillai, W. V. Murray, I. Shooshani, D. L. Williams, D. Gordon, S. Y. Wang and F. Johnson, J. Med. Chem., 27, 1131 (1984).
52. J. R. Bull and L. M. Steer, Tetrahedron, 47, 7377 (1991).
53. T. Terasawa and T. Okada, Tetrahedron, 42, 537 (1986).
54. A. J. Broek, A. I. A. Broess, M. J. Heuvel, H. P. De Jongh, J. Leemhuis, K. H. Schönemann, J. Smits, J. De Visser, N. P. Van Vliet and F. J. Zeelen, Steroids, 30, 481 (1977).
55. P. Crabbé and A. Bowers, J. Org. Chem., 32, 2921 (1967).
56. B. J. Magerlein and J. A. Hogg, J. Am. Chem. Soc., 80, 2226 (1958).
57. N. A. Nelson and R. B. Garland, J. Am. Chem. Soc., 79, 6313 (1957).
58. A. Grover and S. Ray, Ind. J. Chem., 33B, 247 (1994).
59. M. Lökös, T. Bakos and I. Vincze, Steroids, 58, 185 (1993).
60. R. Joly, J. Warnant, J. Jolly and A. Farcilli, Bull. Soc. Chim. Fr., 2694 (1973).
61. G. R. Pettit and T. H. Brown, J. Chem. Soc., 2024 (1967).
62. B. J. Magerlein and J. A. Hogg, J. Am. Chem. Soc., 80, 2220 (1958).
63. W. F. Johns, J. Org. Chem., 28, 1856 (1963).
64. F. E. Ziegler and T. F. Wang, J. Am. Chem. Soc., 106, 718 (1984).
65. A. Sandoval, G. H. Thomas, C. Djerassi, G. Rosenkranz and F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc., 77, 148 (1955).
66. J. A. Cella, E. A. Brown and R. R. Burtner, J. Org. Chem., 24, 743 (1959).
67. J. R. Bull and L. M. Steer, Tetrahedron, 46, 5401 (1990).
68. G. Neef, U. Eder, G. Haffer, G. Sauer and R. Wiechert, Chem. Ber., 113, 1106 (1980).
69. D. A. Holt, M. A. Levy, H.-J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, H.-Y. Lan-Hargest and B. W. Metcalf, J. Med. Chem., 33, 943 (1990).
70. D. K. Phillips, P. P. Wickam, G. O. Potts and A. Arnold, J. Med. Chem., 11, 924 (1968).
71. B. Aweryn and A. R. Daniewsky, Pol. J. Chem., 54, 251 (1980).
72. G. Schubert, K. Ponsold and U. Eibisch, Pharmazie, 39, 92 (1984).
73. Z. P. Zhuang and W. S. Zhou, Tetrahedron, 41, 3633 (1985).
74. P. de Ruggieri and C. Ferrari, Ann. Chim., 48, 1042 (1958).
75. J. Annah and J. H. Fried, J. Med. Chem., 8, 536 (1965).
76. J. M. Allison, D. Burn, F. K. Butcher, M. T. Davies and V. Petrow, Tetrahedron, 23, 1515 (1967).
77. A. J. Birch and H. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 4909 (1956).
78. H. Baier, G. Duerner and G. Quinkert, Helv. Chim. Acta, 68, 1054 (1985).
79. E. Ottow, S. Beier, W. Elger, D. Henderson, G. Neef and R. Wiechert, Steroids, 44, 519 (1984).
80. W. Nagata, T. Terasawa, S. Hirai and K. Takeda, Tetrahedron Lett., 27 (1960).
81. K. Yoshioka, T. Asako, G. Goto, K. Hiraga and T. Miki, Chem. Pharm. Bull., 21, 2195 (1973).
82. F. B. Colton, L. N. Nysted, B. Riegel and A. L. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 79, 1123 (1957).
83. T. B. Windholz, R. D. Brown and A. A. Patchett, Steroids, 6, 409 (1965).
84. D. K. Banerjee and P. R. Srinivasan, Indian J. Chem., 10, 891 (1984).
85. G. R. Pettit, A. K. Das Gupta and U. R. Ghatak, Steroids, 1, 137 (1963).
86. H. Kaneko, M. Hashimoto, Y. Mitta and K. Kawase, Chem. Pharm. Bull., 11, 264 (1963).
87. W. F. Johns and K. W. Salomon, J. Org. Chem., 36, 1952 (1971).
88. A. Zaffaroni, H. J. Ringold, G. Rosenkranz, F. Sondheimer, G. H. Thomas and C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc., 80, 6110 (1958).
89. A. R. Daniewski, M. Gusewska and M. Kocor, J. Org. Chem., 40, 3131 (1975).
90. D. F. Crowe, P. H. Christie, J. I. DeGraw, A. N. Fujiwara, E. Grange, P. Lim and M. Tanabe, Tetrahedron, 39, 3083 (1983).
91. H. J. J. Loozen and M. S. DeWinter, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 99, 311 (1980).
92. K. Takeda, T. Komeno, N. Tokutake and Y. Kanematsu, Chem. Pharm. Bull., 12, 905 (1964).
93. H. Nemoto, A. Satoh, K. Fukumoto and C. Kabuto, J. Org. Chem., 60, 594 (1995).
94. C. G. Pitt, D. H. Rector, C. E. Cook and M. C. Wani, J. Med. Chem., 22, 966 (1979).
95. K. K. Pivnitski and Yu P. Badanova, Zh. Obshch. Khim. (Russ.), 48, 1669 (1978).
96. R. J. Chorvat, J. R. Palmer and R. Pappo, J. Org. Chem., 43, 966 (1978).
97. R. J. Marshall, I. McIndewar, J. A. M. Peters, N. P. van Vliet and F. J. Zeelen, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther., 19, 43 (1984).
98. J. M. Ferland and Y. Lefebvre, Can. J. Chem., 62, 315 (1984).
99. G. A. Tolstikov, E. E. Shul'ts, Yu T. Struchkov, D. S. Yufit and S. Lindeman, Zh. Org. Khim. (Russ.), 22, 121 (1986).
100. R. A. Benkeser and E. M. Kaiser, J. Am. Chem. Soc., 85, 2858 (1963).
101. R. A. Benkeser, E. M. Kaiser and R. F. Lambert, J. Am. Chem. Soc., 86, 5272 (1964).
102. K. E. Swenson, D. Zemach Chenniah and E. Kariv-Miller, J. Org. Chem., 48, 1777 (1983).
103. E. Kariv-Miller, K. E. Swenson, G. K. Lehman and R. Andruzzi, J. Org. Chem., 50, 556 (1985).
104. E. Kariv-Miller, K. E. Swenson and D. Zemach, J. Org. Chem., 48, 4210 (1983).
105. O. I. Fedorova, E. S. Pekarskaya, I. V. Lukashina, G. S. Grinenko, Khim. Farm. Zh., 8, 9 (1974).