메뉴 건너뛰기




Volumn 67, Issue 22, 2002, Pages 7769-7773

Comparison of solid-phase and solution-phase chiral auxiliaries in the alkylation/iodolactonization sequence to γ-butyrolactones

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATION; STEREOSELECTIVITY;

EID: 0036828139     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0260692     Document Type: Article
Times cited : (28)

References (30)
  • 1
    • 37049112036 scopus 로고
    • For reviews of the halolactonization reactions, see: (a) Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171-197. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, 1983; Vol. 3, pp 411-454. (c) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408.
    • (1979) Chem. Soc. Rev. , vol.8 , pp. 171-197
    • Dowle, M.D.1    Davies, D.I.2
  • 2
    • 37049112036 scopus 로고
    • Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando
    • For reviews of the halolactonization reactions, see: (a) Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171-197. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, 1983; Vol. 3, pp 411-454. (c) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408.
    • (1983) Asymmetric Synthesis , vol.3 , pp. 411-454
    • Bartlett, P.A.1
  • 3
    • 0001657273 scopus 로고
    • For reviews of the halolactonization reactions, see: (a) Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171-197. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, 1983; Vol. 3, pp 411-454. (c) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408.
    • (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 3321-3408
    • Cardillo, G.1    Orena, M.2
  • 11
    • 0000405919 scopus 로고
    • Prolinol-based auxiliaries: (a) Sonnet, P. E.; Heath, R. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3137-3139. (b) Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233-4236. (c) Mori, K.; Ito, T.; Tanaka, K.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1983, 39, 2303-2306. (d) Schultz, A.; Sundararaman, P.; Macielag, M.; Lavieri, F. P.; Welch, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4575-4578. (e) Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290-5313.
    • (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 3137-3139
    • Sonnet, P.E.1    Heath, R.R.2
  • 12
    • 0001203745 scopus 로고
    • Prolinol-based auxiliaries: (a) Sonnet, P. E.; Heath, R. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3137-3139. (b) Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233-4236. (c) Mori, K.; Ito, T.; Tanaka, K.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1983, 39, 2303-2306. (d) Schultz, A.; Sundararaman, P.; Macielag, M.; Lavieri, F. P.; Welch, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4575-4578. (e) Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290-5313.
    • (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 4233-4236
    • Evans, D.A.1    Takacs, J.M.2
  • 13
    • 0000681754 scopus 로고
    • Prolinol-based auxiliaries: (a) Sonnet, P. E.; Heath, R. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3137-3139. (b) Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233-4236. (c) Mori, K.; Ito, T.; Tanaka, K.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1983, 39, 2303-2306. (d) Schultz, A.; Sundararaman, P.; Macielag, M.; Lavieri, F. P.; Welch, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4575-4578. (e) Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290-5313.
    • (1983) Tetrahedron , vol.39 , pp. 2303-2306
    • Mori, K.1    Ito, T.2    Tanaka, K.3    Honda, H.4    Yamamoto, I.5
  • 14
    • 0000973813 scopus 로고
    • Prolinol-based auxiliaries: (a) Sonnet, P. E.; Heath, R. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3137-3139. (b) Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233-4236. (c) Mori, K.; Ito, T.; Tanaka, K.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1983, 39, 2303-2306. (d) Schultz, A.; Sundararaman, P.; Macielag, M.; Lavieri, F. P.; Welch, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4575-4578. (e) Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290-5313.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 4575-4578
    • Schultz, A.1    Sundararaman, P.2    Macielag, M.3    Lavieri, F.P.4    Welch, M.5
  • 15
    • 0025006864 scopus 로고
    • Prolinol-based auxiliaries: (a) Sonnet, P. E.; Heath, R. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3137-3139. (b) Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233-4236. (c) Mori, K.; Ito, T.; Tanaka, K.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1983, 39, 2303-2306. (d) Schultz, A.; Sundararaman, P.; Macielag, M.; Lavieri, F. P.; Welch, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4575-4578. (e) Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290-5313.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 5290-5313
    • Evans, D.A.1    Dow, R.L.2    Shih, T.L.3    Takacs, J.M.4    Zahler, R.5
  • 16
    • 0000176388 scopus 로고
    • 2-symmetric) auxiliaries: (a) Kawanami, Y.; Ito, Y.; Kitagawa, T.; Taniguchi, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 857-860. (b) Ito, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6015-6016. (c) Enomoto, M.; Ito, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1343-1344.
    • (1984) Tetrahedron Lett. , vol.25 , pp. 857-860
    • Kawanami, Y.1    Ito, Y.2    Kitagawa, T.3    Taniguchi, Y.4    Katsuki, T.5    Yamaguchi, M.6
  • 17
    • 0000624803 scopus 로고
    • 2-symmetric) auxiliaries: (a) Kawanami, Y.; Ito, Y.; Kitagawa, T.; Taniguchi, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 857-860. (b) Ito, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6015-6016. (c) Enomoto, M.; Ito, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1343-1344.
    • (1984) Tetrahedron Lett. , vol.25 , pp. 6015-6016
    • Ito, Y.1    Katsuki, T.2    Yamaguchi, M.3
  • 18
    • 46549104335 scopus 로고
    • 2-symmetric) auxiliaries: (a) Kawanami, Y.; Ito, Y.; Kitagawa, T.; Taniguchi, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 857-860. (b) Ito, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6015-6016. (c) Enomoto, M.; Ito, Y.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1343-1344.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 1343-1344
    • Enomoto, M.1    Ito, Y.2    Katsuki, T.3    Yamaguchi, M.4
  • 19
    • 0000595959 scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1978) Tetrahedron Lett. , pp. 3961-3964
    • Larcheveque, M.1    Ignatova, E.2    Cuvigny, T.3
  • 20
    • 0002894381 scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1979) J. Organomet. Chem. , vol.177 , pp. 5-15
    • Larcheveque, M.1    Ignatova, E.2    Cuvigny, T.3
  • 21
    • 0000476129 scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1984) Acta Chem. Scand., Ser. B , vol.B38 , pp. 795-801
    • Guoqiang, L.1    Hjalmarsson, M.2    Hoegberg, E.3    Jernstedt, K.4    Norin, T.5
  • 22
    • 0000035304 scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 2771-2773
    • Askin, D.1    Wallace, M.A.2    Vacca, J.P.3    Reamer, R.A.4    Volante, R.P.5    Shinkai, I.6
  • 23
    • 0027139306 scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1993) Tetrahedron: Asymmetry , vol.4 , pp. 2415-2418
    • Tamion, R.1    Marsais, F.2    Ribereau, P.3    Queguiner, G.4
  • 24
    • 0029028796 scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 10453-10462
    • Kanemasa, S.1    Ueno, K.2    Onimura, K.3    Kikukawa, T.4    Yamamoto, H.5
  • 25
    • 0030010210 scopus 로고    scopus 로고
    • Other auxiliaries: (a) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961-3964. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 5-15. (c) Guoqiang, L.; Hjalmarsson, M.; Hoegberg, E.; Jernstedt, K.; Norin, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 795-801. (d) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773. (e) Tamion, R.; Marsais, F.; Ribereau, P.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2415-2418. (f) Kanemasa, S.; Ueno, K.; Onimura, K.; Kikukawa, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 10453-10462. (g) Myers, A. G.; McKinstry, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428-2440.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 2428-2440
    • Myers, A.G.1    McKinstry, L.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.