Kinetic and thermodynamic stability of naphthalene oxide and related compounds. A comparative microcalorimetric and computational (DFT) study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 22, 2002, Pages 7676-7682

  Brandt, Peter ^a   Jia, Zhi Sheng ^b   Thibblin, Alf ^b  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STABILIZATION EFFECTS;

ACIDS; ACTIVATION ENERGY; AROMATIZATION; CALORIMETRY; CATALYSIS; ENTHALPY; FREE ENERGY;

AROMATIC COMPOUNDS;

NAPHTHALENE DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; ENTHALPY; KINETICS; MICROCALORIMETRY; THERMODYNAMICS;

EID: 0036827825     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo025953p     Document Type: Article

References (36)

1. Harvey, R. G.; Geacintov, N. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 66.
2. Lehr, R. E.; Wood, A. W.; Levin, W.; Conney, A. H.; Jerina, D. M. In Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis: Structure Activity Relationships; Yang, S. K., Silverman, B. D., Eds.; CRC Press Inc.: Boca Raton, FL, 1988; p 31.
3. (a) Boyd, D. R.; McMordie, R. A. S.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Williams, P.; Jenkins, R. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 339.
4. (b) Boyd, D. R.; Hand, M. V.; Sharma, N. D.; Chima, J.; Dalton, H.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1630.
5. (c) Boyd, D. R.; Dorrity, M. R. J.; Hand, M. V.; Malone, J. F.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Gray D. J.; Sheldrake, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 666.
6. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Wikop, B.; Zaltzman-Nirenberg, P.; Udenfriend, S. Biochemistry 1970, 9, 147.
7. Boyd, D. R.; Jerina, D. M. In Small Ring Heterocycles - Part III "Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Thietanes, Thietes, Thiazeles"; A Hassner, A., Ed.; John Wiley: NY, 1985; p 197.
8. (a) More O'Ferrall, R. A.; Rao, S. N. Croat. Chem. Acta 1992, 65, 593.
9. (b) Rao, S. N.; More O'Ferrall, R. A.; Kelly, S. C.; Boyd, D. R.; Agarwal, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5458.
10. Jia, Z. S.; Brandt P.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10147.
11. Kasperek, G. J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 198.
12. Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3185.
13. Pedragosa-Moreau, S.; Archelas, A.; Furstoss, R. Tetrahedron 1996, 52, 4593.
14. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Kerley, N. A.; McMordie, R. A. S.; Sheldrake, G. N.; Williams P.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 67.
15. Bushman, D. R.; Sayer, J. M.; Boyd, D. R.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2688.
16. Becher, A. R.; Janusz, J. M.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5679.
17. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481.
18. Pirinccioglu, N.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6512.
19. Boyd, D. R.; McMordie, R. A. S.; Sharma, N. D.; More O'Ferrall, R. A.; Kelly, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7822.
20. Dey, J.; O'Donoghue, A. C.; More O'Ferrall, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8561.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
22. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
24. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Science 1992, 256, 213.
25. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Rev. Comput. Chem. Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1995; Vol. 6, pp 1-72.
26. Spartan Version 5.0.3, Wavefunction, Inc., Irvine, CA 1997.
27. (a) Kasperek, G. J.; Bruice, T. C. Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 784.
28. (b) Bruice P. Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2023.
29. (c) Boyd, D. R.; Daly, J. W.; Jerina, D. M. Biochemistry 1972, 11, 1961.
30. Pritchard, J. G.; Siddiqui, I. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 452.
31. Lamaty, G.; Maleq, R.; Selve, C.; Sivade A.; Wylde, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1119.
32. Hayes, D. M.; Nelson, S. D.; Garland, W. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1255.
33. Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6784.
34. -1, mean absolute error).
35. Cook, J. W.; Loudon J. D.; Williamsson, W. F. J. Chem. Soc. 1950, 911.
36. Thibblin, A. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 233.