Synthesis and properties of chiral calixarenes

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 10, 2002, Pages 702-709

  Tian, Zhen Feng ^a   Zheng, Yah Song ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Chiral calixarene; Chiral recognition; Enatiomer separation

Indexed keywords

CALIXARENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOMER; SYNTHESIS;

EID: 0036806055     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Gutsche, C. D. Calixarenes Monographs in Supramolecular Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989.
2. (b) Vicence, J.; Bohmer, V. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer Academia Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1991.
3. (c) Ikeda, S. A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
4. Shinkai, S.; Mori, S.; Koreish, H.; TsubakIi, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1956, 108, 233.
5. Shinkai, S.; Arimura, T; Satoh, H.; Manabe, O. Chem. Commun. 1987, 1495.
6. (a) Peňa, M. S.; Zhang, Y.-L.; Thibodeaux, S.; Mclaughlin, M. L.; Warner, I. M. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 5841.
7. (b) Peňa, M. S.; Zhang, Y.-L.; Warner, I. M. Anal. Chem. 1997, 69, 239.
8. (c) Lazzarotto, M.; Sansone, F.; Baldini, L.; Casnati, A.; Cozzini, P.; Ungaro, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3, 595.
9. Yann, M.; Cécile, B.; Helene, P.-L.; Roger, L.; Jeanberned, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6383.
10. Grady, T.; Harris, S. J.; Smyth, M. R.; Diamond, D. Anal. Chem. 1996, 68, 3775.
11. Hu, X.-B.; Chan, A. S. C.; Han, X.-X.; He, J.-Q.; Cheng, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7115.
12. Nagasaki, T.; Fujishima, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 989.
13. Hioki, H.; Yamada, T.; Fujioka, C.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6821.
14. Sansone, F.; Barboso, S.; Casnati, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4741.
15. Sansone, F.; Barboso, S.; Casnati, A.; Fabbi, M.; Pochini, A.; Ugoyyoli, F.; Ungaro, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 897.
16. Yuan, H.-S.; Zhang, Y.; Hou, Y.-J.; Zhang, X.-Y.; Yang, X.-Z.; Huang, Z.-T. Tetrahedron 2000, 56, 9611.
17. Yuan, H.-S.; Huang, Z.-T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429.
18. Kubo, Y.; Maeda, S.; Sumio, T.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522.
19. Kubo, Y.; Sumio, T.; Maruyama, S.; Ohhara, N.; Nakamura, M.; Tokika, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1727.
20. Pinkkassik, E.; Stibor, I.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 8654.
21. Dondoni, A.; Kleban, M.; Marri, A. Tetrahedron Lett. 1997, 37, 7801.
22. Marri, A.; Dondoni, A.; Sansone, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 5155.
23. Caroline, F.; Hélène, P.-L.; Vitaly, K.; Anthony, W. C. Tetrahedron Lett. 1995, 39, 9171.
24. (a) Budaki, J.; Tkadlecov, M.; Lhotók, P.; Stibor, I. Tetrahedron 2000, 56, 1883.
25. (b) Roy, R.; Kim, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 369.
26. Neri, N.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 1, 17.
27. Xu, B.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2094.
28. Wolff, A.; Böhmer, V.; Vogt, W.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Org. Chem. 1990, 56, 5665.
29. Andreetti, G. D.; Böhmer, V.; Jordon, J. G.; Tabatabai, M.; Ugozzoli, F.; Vogt, W.; Wolff, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4023.
30. Fu, D.-K.; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 802.
31. Kikuchi, T.; Iki, H.; Tsuzuki, T.; Shinkai, S. Supramol. Chem. 1993, 1, 103.
32. (a) Shinkai, S.; Arimura, T.; Kawabata, H.; Iwamoto, K.; Matsuda, T.; Araki, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1734.
33. (b) Shinkai, S.; Arimura, T.; Kawabata, H.; Murakami, H.; Iwamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2429.
34. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; Essen, G. V.; Timmerman, P.; Hummer, G. J.; Harkeman, S.; Reindout, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499.
35. Reddy, A.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 3245.
36. Ho, Z.-C.; Ku, M.-C.; Shu, C.-M.; Lin, L.-G. Tetrahedron 1996, 52, 13189.
37. Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 5876.
38. Francoise, A.-N.; George, F.; Saowarux, F.; Anna, N.; Sebastiano, P.; Melchiorre, F. P.; Ada, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770.
39. Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; hinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997.
40. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493.
41. Iwamoto, K.; Yanagi, A.; Arimura, T.; Matsuda, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1990, 1901.
42. Browne, J. K.; Mckervey, M. A.; Pitarch, M.; Russell, J. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1787.
43. Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673.
44. Gerci, C.; Piattelli, M.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7627.
45. Ikeda, A.; Suzuki, Y.; Shinkai, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 97.
46. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 271.
47. Slvatore, C.; Anna, N.; Sebastiano, P.; Melchiorre, F. P. Tetrahedron 1995, 55, 5505.
48. Hofmeister, G. E.; Alvarado, E.; Leary, J. A.; Yoon, D. I.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8843.
49. Hofmeister, G. E.; Hahn, F. E.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2318.
50. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron 1996, 37, 1497.
51. Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42.
52. Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611.
53. Pappalardo, S.; Caccamese, L.; Giunta, L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7747.
54. Casnati, A.; Fabbi, M.; Peliyyi, N.; Pochini, A.; Sansone, F.; Ungaro, R.; Modugno, E. D.; Taryia, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2699.
55. Prins, L. J.; Huskens, J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498.
56. Prins, L. J.; Jolliffe, K. A.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3617.
57. Prins, L. J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 409, 181.
58. Prins, L. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10153.
59. Casolari, S.; Coyyi, G. P.; Orioli, P.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Chem. Commun. 1997, 2123.