Comparative study of the structure of rhodanine, isorhodanine, thiazolidine-2,4-dione, and thiorhodanine

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 38, Issue 9, 2002, Pages 1110-1120

  Enchev, V ^a   Chorbadjiev, S ^b   Jordanov, B ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

^b UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

Author keywords

Ab initio calculations; IR spectra; Structure; Tautomerism

Indexed keywords

2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; RHODANINE; THIORHODANINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; COMPARATIVE STUDY; MOLECULAR STABILITY; PREDICTION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0036766253     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1021217617954     Document Type: Article

References (45)

1. G.A. Blokh, Ch. L. Melamed, A. I. Grichshuk, and L. P. Jaroshenko, Izv. Vysshikh Uchebn. Zavedenii. Tekhnol. Legkoi Prom., 4, 68 (1966); Chem. Abstr., 66, 11598 (1967).
2. G.A. Blokh, Ch. L. Melamed, A. I. Grichshuk, and L. P. Jaroshenko, Izv. Vysshikh Uchebn. Zavedenii. Tekhnol. Legkoi Prom., 4, 68 (1966); Chem. Abstr., 66, 11598 (1967).
3. S. Hirabayashi and Y. Nagaoka, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 03 144 634; Chem. Abstr., 117, 160723 (1992).
4. H. Mifune and T. Tani, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 04 195 036; Chem. Abstr., 118, 29894 (1993).
5. N. Khang, L. V. Minh, N. N. Vinh, T. M. Binh, P. G. Kohi, B. N. Dong, N. K. Lien, and B. K. Lien, Rev. Pharm., 110 (1986); Chem. Abstr., 109, 73374 (1988).
6. N. Khang, L. V. Minh, N. N. Vinh, T. M. Binh, P. G. Kohi, B. N. Dong, N. K. Lien, and B. K. Lien, Rev. Pharm., 110 (1986); Chem. Abstr., 109, 73374 (1988).
7. D. A. Clark, S. W. Goldstein, and B. Hulin, US Pat. 5 036 079; Chem. Abstr., 116, 83663 (1992).
8. W. A. Cetenko, D. T. Connor, J. Ch. Sirkar, R. J. Sorenson, and P. Ch. Unangst, Eur. Pat. Appl. EP 449 216; Chem. Abstr., 116, 128921 (1992).
9. R. M. Hindley, D. Haigh, and G. P. Cottam, PCT Int. Appl. WO 92 07 839; Chem. Abstr., 117, 212490 (1992).
10. R. F. Kletzien, S. D. Clarke, and R. G. Ulrich, Mol. Pharmacol., 41, 393 (1992); Chem. Abstr., 118, 610 (1993).
11. R. F. Kletzien, S. D. Clarke, and R. G. Ulrich, Mol. Pharmacol., 41, 393 (1992); Chem. Abstr., 118, 610 (1993).
12. E. S. Raper, Coord. Chem. Rev., 61, 115 (1985).
13. P. Karagiannidis, S. K. Hadjikakou, P. Aslanidis, and A. Hountas, Inorg. Chim. Acta, 178, 27 (1990).
14. R. F. Guryeva and S. B. Savvin, Zhurn. Anal. Khim., 47, 1157 (1992).
15. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, and P. Linda, in The Tautomerism of Heterocycles, Acad. Press, New York, 1976, 453, 457, 462.
16. D. van der Helm, A. E. Lessor, and L. L. Merritt, Acta Crystallogr., 15, 1227 (1962).
17. G. R. Form, E. S. Raper, and T. C. Downie, Acta Crystallogr., B 31, 2181 (1975).
18. R. Hilal, H. Ead, and A. Osman, Appl. Spectrosc., 32, 557 (1978).
19. M. V. Andreocci, C. Cauletti, and L. Sestili, Spectrochim. Acta, A 40, 1087 (1984).
20. N. Valls, V. M. Segarra, E. Alcalde, A. Marin, and J. Elguero, J. Prakt. Chem., 327, 251 (1985).
21. V. Enchev, I. Petkov, and S. Chorbadjiev, Struct. Chem., 5, 225 (1994).
22. A. P. Grishchuk, Khim. Geterotsikl. Soedin., 372 (1966).
23. R. S. Lebedev and I. V. Yakimenko, Izv. Vysshikh Uchebn. Zavedenii. Fizika, 15, 109 (1972).
24. M. Nencki, J. Prakt. Chem., 16, 2 (1877).
25. J. Volhard, J. Prakt. Chem. [2] 9, 9 (1874).
26. A.P. Grishchuk, I. D. Komaritsa, and S. N. Baranov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 706 (1966).
27. M. W. Schmidt K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, and J. A. Montgomery, Jr., J. Comput. Chem. 14, 1347 (1993).
28. T. H. Dunning, Jr. and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, Plenum Press, New York, 1977, 3.
29. J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980).
30. W. J. Pietro, M. M. Frankl, W. J. Hehre, D. J. DeFrees, J. A. Pople, and J. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc., 104, 5039 (1982).
31. R. Ditchfield, W. J. Hehre, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 54, 724 (1971).
32. W. J. Hehre and W. A. Latham, J. Chem. Phys., 56, 5255 (1972).
33. W. J. Hehre, Acc. Chem. Res., 9, 399 (1976).
34. M. M. Frankl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. De Frees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
35. P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973).
36. C. Moller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 46, 618 (1934).
37. M. J. S. Dewar and W. Thiel, J. Am. Chem. Soc., 99, 4899 (1977).
38. M. J. S. Dewar and C. H. Reynolds, J. Comput. Chem., 7, 14 (1986).
39. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1985).
40. M. J. S. Dewar and Y.-C. Yuan, Inorg. Chem., 29, 3881 (1990).
41. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 10, 209 (1989).
42. J. J. P. Stewart, MOPAC 6.0: QCPE program 455.
43. J. Baker, J. Comput. Chem., 7, 385 (1986).
44. K. Jensen and A. Friediger, Kgl. Danske Videnskab. Selskab. Math-fys. Medd., 20, 1 (1943); Chem. Abstr., 39, 2068 (1945).
45. K. Jensen and A. Friediger, Kgl. Danske Videnskab. Selskab. Math-fys. Medd., 20, 1 (1943); Chem. Abstr., 39, 2068 (1945).