Structure of N-methylisatin N(4)-dimethylthiosemicarbazone and its electrochemically synthesized 6-coordinate cadmium(II) complex

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 57, Issue 8, 2002, Pages 908-913

  Labisbal, Elena ^a   Sousa Pedrares, Antonio ^a   Kaminsky, Werner ^a   West, Douglas X ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

Cadmium; Electrochemical Synthesis; N Methylisatin N(4) Dimethylthiosemicarbazone

Indexed keywords

CADMIUM;

ACETONITRILE SOLUTIONS; CADMIUM COMPLEX; ELECTROCHEMICAL SYNTHESIS; ORTHORHOMBIC SPACE GROUPS;

CADMIUM COMPOUNDS;

ACETONITRILE; CADMIUM DERIVATIVE; ISATIN DERIVATIVE; LIGAND; METAL COMPLEX; N METHYLISATIN N(4) DIMETHYLTHIOSEMICARBAZONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; OXIDATION; POLARIZATION; POLYMERIZATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0036700728     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2002-0811     Document Type: Article

References (41)

1. L. Thompson, S. A. Milton, J. E. Officer, G. H. Hitchings, J. Immunol. 70, 229 (1953).
2. D. J. Bauer, Brit. J. Exp. Path. 36, 105 (1956).
3. D. J. Bauer, P. W. Sadler, Brit. J. Pharmacol. 15, 101 (1960).
4. C. L. Hoagland, S. M. Ward, L. E. Smadel, T. M. Rivers, J. Exptl. Med. 74, 69 (1941).
5. G. M. Abu El-Reasch, M. A. Khattab, U. I. El-Ayaan, Synth. React. Inorg. Met-org. Chem. 22, 1417 (1992).
6. P. W. Sadler, Ann. NY Acad. Sci. 130, 71 (1965).
7. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
8. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
9. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
10. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
11. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
12. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
13. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
14. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
15. D. X. West, A. E. Liberta, I. H. Hall, K. G. Rajendran, Anticancer Drugs 4, 231 (1993); I. H. Hall, K. G. Rajendran, A. E. Liberta, D. X. West, Anticancer Drugs 4, 241 (1993); I. H. Hall, S. Y. Chen, K. G. Rajendran, D. X. West , Appl. Organomet. Chem. 10, 485 (1996); I. H. Hall, M. C. Miller III, D. X. West, Metal-Based Drugs 4, 89 (1997); M. C. Miller III, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, I. H. Hall, Arch. Pharm. 331, 121 (1998). M. C. Miller C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Anticancer Res. 18, 4131 (1998); M. C. Miller, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I. H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 13, 9 (1999); I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo, L. J. Ackerman, D. X. West, Archiv der Pharmazie 333, 217 (2000); I. H. Hall, B. J. Barnes, J. E. Rowell, K. A. Shaffer, S. E. Cho, D. X. West, A. M. Stark, Pharmazie 56, 648 (2001).
16. J. S. Casas, M. V. Castaño, M. S. García-Tasende, I. Martínez-Santamart, J. Sordo, E. E. Castellano, J. Zukerman-Schpector, J. Chem. Res. (S) 324 (1992); (M) 2626 (1992).
17. J. S. Casas, M. V. Castaño, M. S. García-Tasende, I. Martínez-Santamart, J. Sordo, E. E. Castellano, J. Zukerman-Schpector, J. Chem. Res. (S) 324 (1992); (M) 2626 (1992).
18. E. Bermejo, A. Castiñeiras, R. Domínguez, R. Carballo, C. Maichle-Mössmer, J. Strähle, D. X. West, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 961 (1999).
19. E. Bermejo, R. Carballo, A. Castiñeiras, R. Domínguez, A. E. Liberta, C. Maichle-Mössmer, M. M. Salberg, D. X. West, Eur. J. Inorg. Chem. 965 (1999).
20. E. Bermejo, R. Carballo, A. Castiñeiras, R. Domínguez, A. E. Liberta, C. Maichle-Mössmer, D. X. West, Z. Naturforsch 54b, 777 (1999).
21. A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Polyhedron 19, 1873 (2000).
22. E. Bermejo, A. Castiñeiras, L. M. Fostiak, I. García, A. L. Llamas, J. K. Swearingen, D. X. West, Z. Naturforsch. 56b, 1297 (2001).
23. E. Labisbal, A. Sousa-Pedrares, A. Castiñeiras, J. K. Swearingen, D. X. West, Polyhedron, in press.
24. E. Labisbal, A. Sousa, A. Castiñeiras, J. A. García-Vázquez, J. Romero, G. A. Bain, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 162 (2000).
25. D. X. West, A. K. El-Sawaf, G. A. Bain, Transition Met. Chem. 23, 1 (1998).
26. B. Holmberg and B. Psilanderhielm, J. Prakt. Chem. 82, 440 (1910).
27. J. P. Scovill, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 60, 15 (1991).
28. H. Kretschmar, GENHKL Program for the reduction of CAD4 Diffractometer data, University of Tübingen, Germany (1997).
29. A. C. T. North, D. C. Phillips, F. S. Mathews, Acta Crystallgr. A24, 351 (1968).
30. G. M. Sheldrick, Acta Crystallgr. A46, 467 (1990).
31. G. M. Sheldrick, SHELX-97. Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany (1997).
32. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. C, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands (1995).
33. A. L. Spek, PLATON. A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands (1999)
34. L. J. Farrugia, ORTEP3 for Windows, J. Appl. Crys- tallogr. 30, 565 (1997).
35. J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, D. X. West, L. J. Ackerman, J. K. Swearingen, and A. K. Hermetet, J. Mol. Struct. 478, 219 (1999); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman and C. Presto, J. Mol. Struct. 522, 27 (2000); A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 511 (2000); H. Beraldo, R. Lima, L. R. Teixeira, A. A. Moura and D. X. West, J. Mol. Struct. 553, 43 (2000); J. K. Swearingen, D. X. West, Trans. Met. Chem. 26, 253 (2001); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman, J. Mol. Struct. 562, 95 (2001).
36. J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, D. X. West, L. J. Ackerman, J. K. Swearingen, and A. K. Hermetet, J. Mol. Struct. 478, 219 (1999); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman and C. Presto, J. Mol. Struct. 522, 27 (2000); A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 511 (2000); H. Beraldo, R. Lima, L. R. Teixeira, A. A. Moura and D. X. West, J. Mol. Struct. 553, 43 (2000); J. K. Swearingen, D. X. West, Trans. Met. Chem. 26, 253 (2001); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman, J. Mol. Struct. 562, 95 (2001).
37. J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, D. X. West, L. J. Ackerman, J. K. Swearingen, and A. K. Hermetet, J. Mol. Struct. 478, 219 (1999); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman and C. Presto, J. Mol. Struct. 522, 27 (2000); A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 511 (2000); H. Beraldo, R. Lima, L. R. Teixeira, A. A. Moura and D. X. West, J. Mol. Struct. 553, 43 (2000); J. K. Swearingen, D. X. West, Trans. Met. Chem. 26, 253 (2001); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman, J. Mol. Struct. 562, 95 (2001).
38. J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, D. X. West, L. J. Ackerman, J. K. Swearingen, and A. K. Hermetet, J. Mol. Struct. 478, 219 (1999); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman and C. Presto, J. Mol. Struct. 522, 27 (2000); A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 511 (2000); H. Beraldo, R. Lima, L. R. Teixeira, A. A. Moura and D. X. West, J. Mol. Struct. 553, 43 (2000); J. K. Swearingen, D. X. West, Trans. Met. Chem. 26, 253 (2001); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman, J. Mol. Struct. 562, 95 (2001).
39. J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, D. X. West, L. J. Ackerman, J. K. Swearingen, and A. K. Hermetet, J. Mol. Struct. 478, 219 (1999); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman and C. Presto, J. Mol. Struct. 522, 27 (2000); A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 511 (2000); H. Beraldo, R. Lima, L. R. Teixeira, A. A. Moura and D. X. West, J. Mol. Struct. 553, 43 (2000); J. K. Swearingen, D. X. West, Trans. Met. Chem. 26, 253 (2001); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman, J. Mol. Struct. 562, 95 (2001).
40. J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, D. X. West, L. J. Ackerman, J. K. Swearingen, and A. K. Hermetet, J. Mol. Struct. 478, 219 (1999); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman and C. Presto, J. Mol. Struct. 522, 27 (2000); A. Castiñeiras, I. García, E. Bermejo, D. X. West, Z. Naturforsch. 55b, 511 (2000); H. Beraldo, R. Lima, L. R. Teixeira, A. A. Moura and D. X. West, J. Mol. Struct. 553, 43 (2000); J. K. Swearingen, D. X. West, Trans. Met. Chem. 26, 253 (2001); D. X. West, J. K. Swearingen, A. K. Hermetet, L. J. Ackerman, J. Mol. Struct. 562, 95 (2001).
41. D. Kovala-Demertzi, N. Kourkoumelis, M. A. Demertzis, J. R. Miller, C. S. Frampton, J. K. Swearingen, D. X. West, Eur. J. Inorg. Chem. 727 (2000).