Molecular structure of thiophene 1,1-dioxides, thiophene s-oxides, and their derivatives. (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 38, Issue 6, 2002, Pages 632-645

  Lukevics, E ^a   Arsenyan, P ^a   Belyakov, S ^a   Pudova, O ^a  

^a LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Latvia)

Author keywords

Dihydrothiophene 1,1 dioxide; Dihydrothiophene 1 oxide; Thiophene 1,1 dioxide; Thiophene 1 oxide; X ray crystallographic analysis

Indexed keywords

2,3 DIHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE; 2,5 DIHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE; THIOPHENE 1 OXIDE; THIOPHENE 1,1 DIOXIDE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; THIOPHENE S OXIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFERENCE PAPER; POLYMERIZATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0036592106     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1019904916596     Document Type: Conference Paper

References (61)

1. J. Nakayama and Y. Sugihara, Top. Curr. Chem., 205, 131 (1999).
2. G. Barbarella, L. Favaretto, M. Zambianchi, O. Pudova, C. Arbizzani, A. Bongini, and M. Masragostino, Adv. Mater. (Weinheim. Ger.), 10, 551 (1998).
3. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, V. Fattory, M. Cocchi, F. Cacialli, G. Gigli, and R. Cingolani, Adv. Mater. (Weinheim. Ger.), 11, 1375 (1999).
4. T. Yamamoto, I. Nurulla, H. Hayashi, and H. Koinuma, Synth. Met., 107, 137 (1999).
5. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, A. Bongini, C. Arbizzani, M. Masragostino, M. Anni, G. Gigli, and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 122, 11971 (2000).
6. L. G. Vorontsova, Zh. Strukt. Khim., 7, 240 (1966).
7. E. Lukevics, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, and O. Pudova, Organometallics, 18, 3187 (1999).
8. E. Lukevics, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, and O. Pudova, Tetrahedron Lett., 42, 2039 (2001).
9. N. Furukawa, H. Hoshiai, T. Shibutani, M. Higaki, F. Iwasaki, and H. Fujihara, Heterocycles, 34, 1085 (1992).
10. E. Lukevics, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, and O. Pudova, Organometallics, 20, 2487 (2001).
11. P. Pouzet, I. Erdelmeier, D. Ginderow, J.-P. Mornon, P. M. Dansette, and D. Mansuy, J. Heterocycl. Chem., 34, 1567 (1997).
12. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, L. Antolini, O. Pudova, and A. Bongini, J. Org. Chem., 63, 5497 (1998).
13. G. Douglas, C. S. Frampton, and K. W. Muir, Acta Crystallogr., C49, 1197 (1993).
14. J. L. M. Dillen, O. Meth-Cohn, C. Moore, and P. H. van Rooyen, Tetrahedron, 44, 3127 (1988).
15. W. Krebs, E. Franken, M. Müller, H. Colberg, W. Cholcha, J. Wilken, J. Ohrenberg, R. Albrecht, and E. Weiss, Tetrahedron Lett., 33, 5947 (1992).
16. E. Tedesco, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, R. L. Johnston, O. Pudova, G. Barbarella, E. A. Marseglia, G. Gigli, and R. Cingolani, J. Solid State Chem., 161, 121 (2001).
17. L. Antolini, E. Tedesco, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, D. Casarini, G. Gigli, and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 122, 9006 (2000).
18. J. Nakayama, Y. Sano, Y. Sugihara, and A. Ishii, Tetrahedron Lett., 40, 3785 (1999).
19. R. Albrecht and E. Weiss, J. Organomet. Chem., 399, 163 (1990).
20. K. Hoffmann and E. Weiss, J. Organomet. Chem., 128, 389 (1977).
21. R. Albrecht and E. Weiss, J. Organomet. Chem., 413, 355 (1991).
22. F. Meier-Brocks and E. Weiss, J. Organomet. Chem., 453, 33 (1993).
23. P. Pouzet, I. Erdelmeier, D. Ginderow, J.-P. Mornon, P. Dansette, and D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 473 (1995).
24. J. A. Hashmall, V. Horak, L. E. Khoo, C. O. Quicksall, and M. K. Sun, J. Am. Chem. Soc., 103, 289 (1981).
25. I. Rozas, J. Phys. Org. Chem., 5, 74 (1992).
26. B. Jiang and T. Don Tilley, J. Am. Chem. Soc., 121, 9744 (1999).
27. N. Furukawa, S.-Z. Zhang, E. Horn, O. Takahashi, and S. Sato, Heterocycles, 47, 793 (1998).
28. J. Nakayama, T. Yu, Y. Sugihara, and A. Ishii, Chem. Lett., 499 (1997).
29. S.-Z. Zhang, S. Sato, E. Horn, and N. Furukawa, Heterocycles, 48, 227 (1998).
30. E. Skaugset, T. B. Rauchfuss, and C. L. Stern, J. Am. Chem. Soc., 112, 2432 (1990).
31. M. S. El Amoudi El Faghi, P. Geneste, J. L. Olive, A. Dubourg, J. Rambaud, and J.-P. Declercq, Acta Crystallogr., C43, 2421 (1987).
32. M. S. El Amoudi El Faghi, P. Geneste, J. L. Olive, J. Rambaud, and J.-P. Declercq, Acta Crystallogr., C44, 498 (1988).
33. R. P. Gajewski, J. L. Jackson, N. D. Jones, J. K. Swartzendruber, and J. B. Deeter, J. Org. Chem., 54, 3311 (1989).
34. V. E. Udre, E. Ya. Lukevics, A. A. Kemme, and Ya. Ya. Bleidelis, Khim. Geterotsikl. Soedin., 320 (1980).
35. A. A. Kemme, M. F. Bundule, Ya. Ya. Bleidelis, V. E. Udre, and E. Lukevics, Zh. Strukt. Khim., 21, No. 6, 123 (1980).
36. R. Guilard and Y. Dusausoy, J. Organomet. Chem., 77, 393 (1974).
37. H.-H. Chen, J. A. May, and V. M. Lynch, J. Heterocycl. Chem., 36, 249 (1999).
38. L. R. Kronfeld and R. L. Sass, Acta Crystallogr., B24, 981 (1968).
39. I. Goldberg and U. Shmueli, Acta Crystallogr., B27, 2173 (1971).
40. V. M. Polosin, A. A. Astakhov, I. A. Tafeenko, and A. V. Ivashchenko, Zh. Obshch. Khim., 62, 367 (1992).
41. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, J. F. Malone, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Alien, and H. Dalton, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 2363 (1996).
42. G. G. Rode, T. E. Bezmenova, M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, I. A. Litvinov, A. I. Yanovskii and G. V. Klimusheva, Zh. Strukt. Khim., 25, No. 4, 160 (1984).
43. G. V. Klimusheva, T. E. Bezmenova, G. M. Soroka, and G. G. Rode, Tetrahedron, 36, 1667 (1980).
44. G. G. Rode, T. E. Bezmenova, M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, and G. V. Klimusheva, Zh. Strukt. Khim., 25, 158 (1984).
45. G. G. Rode, D. S. Yufit, T. E. Bezmenova, and G. V. Klimusheva, Ukr. Khim. Zh., 53, 751 (1987).
46. G. G. Rode, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, A. N. Chernego, T. E. Bezmenova, and G. V. Klimusheva, Ukr. Khim. Zh., 53, 1309 (1987).
47. H. J. Kuhn, R. Defoin, K. Gollnick, C. Kruger, Y.-H. Tsay, L.-K. Liu, and P. Betz, Tetrahedron, 45, 1667 (1989).
48. B.R. Dent and G. J. Geinsford, Aust. J. Chem., 42, 1307 (1989).
49. V. M. Berestovitskaya, M. F. Bundule, Ya. Ya. Bleidelis, and I. E. Efremova, Zh. Obshch. Khim., 54, 1182 (1984).
50. E. Lukevics, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, and O. Pudova, Eur. J. Org. Chem., 3139 (2000).
51. S. Gronowitz, G. Nikitidis, A. Hallberg, and C. Stalhandske, Acta Chem. Scand., B41, 297 (1987).
52. S. Gronowitz, G. Nikitidis, A. Hallberg, and C. Stalhandske, Acta Chem. Scand., 45, 636 (1991).
53. S.-K. Yeo, M. Shiro, and K. Kanematsu, J. Org. Chem., 59, 1621 (1994).
54. G. A. Jefferey, Acta Crystallogr., 4, 58 (1951).
55. G. G. Rode, T. E. Bezmenova, M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, G. V. Klimusheva, and A. P. Polishchuk, Zh. Strukt. Khim., 25, No. 4, 159 (1984).
56. T. Fernandez, D. Suarez, J. A. Sordo, F. Monnat, E. Roversi, A. E. de Castro, K. Schenk, and P. Vogel, J. Org. Chem., 63, 9490 (1998).
57. A. Laila and N. S. Isaacs, Monatsh. Chem., 116, 933 (1985).
58. V. M. Berestovitskaya, M. F. Bundule, Ya. Ya. Bleidelis, and I. E. Efremova, Zh. Obshch. Khim., 56, 375 (1986).
59. G. Hieber, M. Hanack, K. Wurst, and J. Strähle, Chem. Ber., 124, 1597 (1991).
60. V. V. Tkachev, L. O. Atovmyan, V. M. Berestovitskaya, and I. E. Efremova, Zh. Strukt. Khim., 33, No. 5, 103 (1992).
61. J. H. Eekhof, H. Hogeveen, and R. M. Kellogg, J. Organomet. Chem., 161, 361 (1978).