메뉴 건너뛰기




Volumn 13, Issue 5, 2002, Pages 664-668

An alternative synthetic access to cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene, a biomarker of Sergipe-Alagoas Basin petroleum in Brazil

Author keywords

Biomarker; Carmopolis petroleum; cis 4a Methyloctahydrophenanthrene; Sergipe Alagoas Basin

Indexed keywords

(2 BROMOPHENYL)ACETIC ACID; 4ALPHA METHYLOCTAHYDROPHENANTHRENE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BIOLOGICAL MARKER; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; DIHYDRORESORCINOL; PETROLEUM; PHENANTHRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0036458877     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532002000500020     Document Type: Article
Times cited : (2)

References (20)
  • 1
    • 0027007209 scopus 로고
    • Koike, L.; Rebouças, L. M. C.; Reis, F. de A. M.; Marsaioli, A. J.; Richnow, H. H.; Michaelis, W.; Org. Geochem. 1992, 18, 851; Lopes, J. A. D.; Neto, E. V. S.; Mello, M. R.; Koike, L.; Marsaioli, A. J.; Reis, F. de A. M.; Chem. Geology 1999, 158, 1; Nascimento, L. R.; Rebouças, L. M. C.; Koike, L.; Reis, F. de A. M.; Soldan, A. L.; Cerqueira, J. R.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 1999, 30, 1175; Rodrigues, D. C.; Koike, L.; Reis F. de A. M.; Alves, H. P.; Chang, H. K.; Trindade, L. A.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 2000, 31, 1209.
    • (1992) Org. Geochem. , vol.18 , pp. 851
    • Koike, L.1    Rebouças, L.M.C.2    Reis de, F.A.M.3    Marsaioli, A.J.4    Richnow, H.H.5    Michaelis, W.6
  • 2
    • 0012088584 scopus 로고    scopus 로고
    • Koike, L.; Rebouças, L. M. C.; Reis, F. de A. M.; Marsaioli, A. J.; Richnow, H. H.; Michaelis, W.; Org. Geochem. 1992, 18, 851; Lopes, J. A. D.; Neto, E. V. S.; Mello, M. R.; Koike, L.; Marsaioli, A. J.; Reis, F. de A. M.; Chem. Geology 1999, 158, 1; Nascimento, L. R.; Rebouças, L. M. C.; Koike, L.; Reis, F. de A. M.; Soldan, A. L.; Cerqueira, J. R.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 1999, 30, 1175; Rodrigues, D. C.; Koike, L.; Reis F. de A. M.; Alves, H. P.; Chang, H. K.; Trindade, L. A.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 2000, 31, 1209.
    • (1999) Chem. Geology , vol.158 , pp. 1
    • Lopes, J.A.D.1    Neto, E.V.S.2    Mello, M.R.3    Koike, L.4    Marsaioli, A.J.5    Reis de, F.A.M.6
  • 3
    • 0345504751 scopus 로고    scopus 로고
    • Koike, L.; Rebouças, L. M. C.; Reis, F. de A. M.; Marsaioli, A. J.; Richnow, H. H.; Michaelis, W.; Org. Geochem. 1992, 18, 851; Lopes, J. A. D.; Neto, E. V. S.; Mello, M. R.; Koike, L.; Marsaioli, A. J.; Reis, F. de A. M.; Chem. Geology 1999, 158, 1; Nascimento, L. R.; Rebouças, L. M. C.; Koike, L.; Reis, F. de A. M.; Soldan, A. L.; Cerqueira, J. R.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 1999, 30, 1175; Rodrigues, D. C.; Koike, L.; Reis F. de A. M.; Alves, H. P.; Chang, H. K.; Trindade, L. A.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 2000, 31, 1209.
    • (1999) Org. Geochem. , vol.30 , pp. 1175
    • Nascimento, L.R.1    Rebouças, L.M.C.2    Koike, L.3    Reis de, F.A.M.4    Soldan, A.L.5    Cerqueira, J.R.6    Marsaioli, A.J.7
  • 4
    • 0034325595 scopus 로고    scopus 로고
    • Koike, L.; Rebouças, L. M. C.; Reis, F. de A. M.; Marsaioli, A. J.; Richnow, H. H.; Michaelis, W.; Org. Geochem. 1992, 18, 851; Lopes, J. A. D.; Neto, E. V. S.; Mello, M. R.; Koike, L.; Marsaioli, A. J.; Reis, F. de A. M.; Chem. Geology 1999, 158, 1; Nascimento, L. R.; Rebouças, L. M. C.; Koike, L.; Reis, F. de A. M.; Soldan, A. L.; Cerqueira, J. R.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 1999, 30, 1175; Rodrigues, D. C.; Koike, L.; Reis F. de A. M.; Alves, H. P.; Chang, H. K.; Trindade, L. A.; Marsaioli, A. J.; Org. Geochem. 2000, 31, 1209.
    • (2000) Org. Geochem. , vol.31 , pp. 1209
    • Rodrigues, D.C.1    Koike, L.2    Reis de, F.A.M.3    Alves, H.P.4    Chang, H.K.5    Trindade, L.A.6    Marsaioli, A.J.7
  • 5
    • 0012079360 scopus 로고
    • Campbell, A. L.; Leader, H. N.; Spencer, C. L.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1979, 44, 2746; Gonzalez-Sierra, M.; Leader, H. N.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1985, 50, 4450; Sinha, G.; Maji, S. K.; Ghatak, U. R.; Mukherjee, M.; Mukherjee, A. K.; Chakravarty, A. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1983, 2519; Spanevello, R. A.; Gonzales-Sierra, M.; McChesney, J.; Synth. Commun. 1993, 23, 2463.
    • (1979) J. Org. Chem. , vol.44 , pp. 2746
    • Campbell, A.L.1    Leader, H.N.2    Spencer, C.L.3    McChesney, J.D.4
  • 6
    • 0012025614 scopus 로고
    • Campbell, A. L.; Leader, H. N.; Spencer, C. L.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1979, 44, 2746; Gonzalez-Sierra, M.; Leader, H. N.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1985, 50, 4450; Sinha, G.; Maji, S. K.; Ghatak, U. R.; Mukherjee, M.; Mukherjee, A. K.; Chakravarty, A. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1983, 2519; Spanevello, R. A.; Gonzales-Sierra, M.; McChesney, J.; Synth. Commun. 1993, 23, 2463.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 4450
    • Gonzalez-Sierra, M.1    Leader, H.N.2    McChesney, J.D.3
  • 7
    • 37049113680 scopus 로고
    • Campbell, A. L.; Leader, H. N.; Spencer, C. L.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1979, 44, 2746; Gonzalez-Sierra, M.; Leader, H. N.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1985, 50, 4450; Sinha, G.; Maji, S. K.; Ghatak, U. R.; Mukherjee, M.; Mukherjee, A. K.; Chakravarty, A. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1983, 2519; Spanevello, R. A.; Gonzales-Sierra, M.; McChesney, J.; Synth. Commun. 1993, 23, 2463.
    • (1983) J. Chem. Soc., Perkin Trans I , pp. 2519
    • Sinha, G.1    Maji, S.K.2    Ghatak, U.R.3    Mukherjee, M.4    Mukherjee, A.K.5    Chakravarty, A.K.6
  • 8
    • 0027317850 scopus 로고
    • Campbell, A. L.; Leader, H. N.; Spencer, C. L.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1979, 44, 2746; Gonzalez-Sierra, M.; Leader, H. N.; McChesney, J. D.; J. Org. Chem. 1985, 50, 4450; Sinha, G.; Maji, S. K.; Ghatak, U. R.; Mukherjee, M.; Mukherjee, A. K.; Chakravarty, A. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1983, 2519; Spanevello, R. A.; Gonzales-Sierra, M.; McChesney, J.; Synth. Commun. 1993, 23, 2463.
    • (1993) Synth. Commun. , vol.23 , pp. 2463
    • Spanevello, R.A.1    Gonzales-Sierra, M.2    McChesney, J.3
  • 9
    • 0001981531 scopus 로고    scopus 로고
    • de Meijere, A.; Bräse, S.; J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88; Tsuji, J.; Palladium Reagents and Catalysts, Wiley: Chichester, 1995; de Meijere, A.; Meyer, F. E.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379; Heck, R. F.; Org. React. 1982, 27, 345.
    • (1999) J. Organomet. Chem. , vol.576 , pp. 88
    • De Meijere, A.1    Bräse, S.2
  • 10
    • 0001981531 scopus 로고    scopus 로고
    • Wiley: Chichester
    • de Meijere, A.; Bräse, S.; J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88; Tsuji, J.; Palladium Reagents and Catalysts, Wiley: Chichester, 1995; de Meijere, A.; Meyer, F. E.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379; Heck, R. F.; Org. React. 1982, 27, 345.
    • (1995) Palladium Reagents and Catalysts
    • Tsuji, J.1
  • 11
    • 33748647785 scopus 로고
    • de Meijere, A.; Bräse, S.; J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88; Tsuji, J.; Palladium Reagents and Catalysts, Wiley: Chichester, 1995; de Meijere, A.; Meyer, F. E.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379; Heck, R. F.; Org. React. 1982, 27, 345.
    • (1994) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 2379
    • De Meijere, A.1    Meyer, F.E.2
  • 12
    • 0001981531 scopus 로고    scopus 로고
    • de Meijere, A.; Bräse, S.; J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88; Tsuji, J.; Palladium Reagents and Catalysts, Wiley: Chichester, 1995; de Meijere, A.; Meyer, F. E.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379; Heck, R. F.; Org. React. 1982, 27, 345.
    • (1982) Org. React. , vol.27 , pp. 345
    • Heck, R.F.1
  • 13
    • 0000933730 scopus 로고
    • Stokker, G. E.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179; Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G.; Tetrahedron 1989, 45, 813; Zuber, R.; Carlens, G.; Haag, R.; de Meijere, A.; Synlett 1996, 542; Hagiwara, H.; Eda, Y.; Morohashi, K.; Suzuki, T.; Ando, M.; Ito, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4055.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 3179
    • Stokker, G.E.1
  • 14
    • 0001308872 scopus 로고
    • Stokker, G. E.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179; Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G.; Tetrahedron 1989, 45, 813; Zuber, R.; Carlens, G.; Haag, R.; de Meijere, A.; Synlett 1996, 542; Hagiwara, H.; Eda, Y.; Morohashi, K.; Suzuki, T.; Ando, M.; Ito, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4055.
    • (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 813
    • Amorese, A.1    Arcadi, A.2    Bernocchi, E.3    Cacchi, S.4    Cerrini, S.5    Fedeli, W.6    Ortar, G.7
  • 15
    • 0002578343 scopus 로고    scopus 로고
    • Stokker, G. E.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179; Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G.; Tetrahedron 1989, 45, 813; Zuber, R.; Carlens, G.; Haag, R.; de Meijere, A.; Synlett 1996, 542; Hagiwara, H.; Eda, Y.; Morohashi, K.; Suzuki, T.; Ando, M.; Ito, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4055.
    • (1996) Synlett , pp. 542
    • Zuber, R.1    Carlens, G.2    Haag, R.3    De Meijere, A.4
  • 16
    • 0032482484 scopus 로고    scopus 로고
    • Stokker, G. E.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179; Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G.; Tetrahedron 1989, 45, 813; Zuber, R.; Carlens, G.; Haag, R.; de Meijere, A.; Synlett 1996, 542; Hagiwara, H.; Eda, Y.; Morohashi, K.; Suzuki, T.; Ando, M.; Ito, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4055.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 4055
    • Hagiwara, H.1    Eda, Y.2    Morohashi, K.3    Suzuki, T.4    Ando Ito, M.N.5
  • 18
    • 46549101525 scopus 로고
    • Jeffery, T.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2667; Jeffery, T.; Tetrahedron 1996, 52, 10113.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 2667
    • Jeffery, T.1
  • 19
    • 0030598098 scopus 로고    scopus 로고
    • Jeffery, T.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2667; Jeffery, T.; Tetrahedron 1996, 52, 10113.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 10113
    • Jeffery, T.1
  • 20
    • 34047272388 scopus 로고
    • RI exp. = Relative Retention Index calculated applying the Van den Dool and Kratz equation (van den Dool, H.; Kratz, P. D.; J. Chromatogr. 1963, 11, 463); t = traces. GC-MS-Analyses were carried out using a HP-5990/5970 system equipped with a J&W Scientific DB-5 fused silica capillary column (30 m × 0.25 mm × 0.25 mm); column temperatures were programmed from 90 to 300°C at 3.5°/min. Helium was used as carrier gas at 1 mL/min, and SIM detection mode was used.
    • (1963) J. Chromatogr. , vol.11 , pp. 463
    • Van den Dool, H.1    Kratz, P.D.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.