Synthesis, characterization and theoretical calculations of novel five membered rings containing phosphorus and arsenic atoms

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 13, Issue 5, 2002, Pages 597-605

  Rocha, Willian R ^a,c   Duarte, Leopoldo W M ^b   De Almeida, Wagner B ^b   Caliman, Vinicius ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^c DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FUNDAMENTAL   (Brazil)

Author keywords

31P NMR; Ab initio calculations; Aromaticity; Arsadiphospholes; Synthesis

Indexed keywords

1,2,4 TRIPHOSPHOLE; AROMATIC COMPOUND; ARSENIC DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; PHOSPHORUS DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL ANALYSIS; COMPARATIVE STUDY; GAS ANALYSIS; ISOMER; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR STABILITY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 0036458749     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532002000500009     Document Type: Article

References (37)

1. Leavitt, F. C.; Manuel, T. A.; Johnson, F.; J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3163.
2. Mathey, F.; Chem. Rev. 1988, 88, 437.
3. Mathey, F.; J. Organomet. Chem. 1990, 400, 400.
4. Caliman, V.; Quím. Nova. 2000, 23, 346.
5. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao H.; Goldfuss B.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
6. Kutzelning, W.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 213, 272.
7. Nyulászi, L.; Várnai, P.; Veszprémi, T.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1995, 358, 55.
8. Nyulászi, L.; J. Phys. Chem. 1995, 99, 586.
9. Nyulászi, L.; J. Phys. Chem. 1996, 100, 6194.
10. Caliman, V.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1661.
11. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Hunnable, P.; Nixon, J. F.; Nyulászi, L.; Nieche, E.; Thelen, V.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1083.
12. Bird, C. W.; Tetrahedron 1985, 41, 1409.
13. Bartsch, R.; Hitchcock, P. B.; Johnson, J. A.; Matos, R. M.; Nixon, J. F.; Phosphorus Sulfur 1993, 77, 45.
14. Geissler, B.; Barth, S.; Bergsträsser, U.; Slany, M.; Durkin, J.; Hitchcock, P. B.; Hofmann, M.; Binger, P.; Nixon, J. F.; Schleyer, P. v. R.; Regitz, M.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 484.
15. Caliman, V.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Chem. Commun. 1997, 1739.
16. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1442.
17. Egan, W., Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205.
18. Hughes, A. N.; Edscombe, K. E.; Heterocycles 1992, 33, 563.
19. Schäfer, W; Schweig, A; Märkl, G; Hauptmann, H; Mathey, F.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 145.
20. Andose, J. D.; Rauk, A.; Mislow, K.; J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6904.
21. Schleyer, P. v. R.; Chem. Rev. 2001, 101 (Special Thematic Issue on Aromaticity).
22. Dewar, M. J. S.; De Llano, C.; J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789. Aihara, J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2185.
23. Dewar, M. J. S.; De Llano, C.; J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789. Aihara, J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2185.
24. Aihara, J.; J. Org. Chem. 1976, 41, 2488.
25. Benson, R. C.; Flygare, W. H.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7593.
26. Schleyer, P. v. R.; Maeker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. v. E.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
27. Dransfeld, A.; Nyulászi, L.; Schleyer, P. v. R.; Inorg. Chem. 1998, 37, 4413.
28. Jemmis, E. D.; Kiran, B.; Inorg. Chem. 1998, 37, 2110. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2001.
29. Jemmis, E. D.; Kiran, B.; Inorg. Chem. 1998, 37, 2110. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2001.
30. Coggon, P.; McPhail, A. T.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1888.
31. Al-Juaid, S. S.; Hitchcock, P. B.; Matos, R. M.; Nixon, J. F.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 267.
32. Becker, G.; Gutekunst, G.; Wessely, H. J.; Z. Anorg. Allg. Chem. 1980, 462, 113.
33. Al-Juaid, S. S.; Hitchcock, P. B.; Johnson, J. A.; Nixon, J. F.; J. Organomet. Chem., 1994, 480, 45.
34. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
35. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
36. Wolinski, K.; Hinto, J. F.; Pulay, P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
37. Gaussian 98, Revision A.6. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; ossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz,J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts,R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.