Application of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones as selective protecting groups of amino acids

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2002, Pages 2409-2415

  Zanatta, Nilo ^a   Squizani, Adriana M C ^a   Fantinel, Leonardo ^a   Nachtigall, Fabiane M ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Martins, Marcos A P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Amino acids; Fluorine; Halogens; Ketones; Protecting groups

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; ESTERIFICATION; HYDROCHLORIC ACID;

REACTIVE SIDE CHAIN GROUPS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE;

AMINO ACID COMPOSITION; ARTICLE; INFRARED SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0036439489     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-35218     Document Type: Article

References (25)

1. Bodanszky, M. In Principles of Peptide Synthesis, 2nd Ed.; Trost, B., Ed.; Springer: New York, 1993.
2. Gorbunova, M. G.; Gerus, I. I.; Galushko, S. V.; Kukhar, V. P. Synthesis 1991, 207.
3. Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G.; Kukhar, V. P. J. Fluorine Chem. 1994, 69, 195.
4. Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533.
5. Andrew, R. J.; Mellor, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7267.
6. (a) Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 739.
7. (b) Martins, M. A. P.; Siqueira, G.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223.
8. (c) Martins, M. A. P.; Freitag, R.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1619.
9. (d) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 293.
10. (e) Martins, M. A. P.; Freitag, R.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1491.
11. (f) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
12. (g) Pacholski, I. L.: Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1992, 2, 118.
13. (h) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213.
14. (i) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerice, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735.
15. (j) Zanatta, N.; Cortelini, M. F.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
16. (k) Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Hellensohn, R.; Martins, M. A. P.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
17. (l) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastobski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155.
18. (m) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastobski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
19. (n) Zanatta, N.; Barichello, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 1999, 765.
20. (o) Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Loro, E.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 149.
21. Wojcik, J.; Domalebski, W.; Kamienska-Trela, K.; Stefaniak, L.; Vdovenko, S. I.; Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G. Mag. Res. Chem. 1993, 31, 808.
22. Sanders, J. K. M.; Hunter, B. K. Modern NMR Spectroscopy a Guide for Chemists, 2nd Ed.; Oxford: New York, 1994, 97-153.
23. Colla, A.; Clar, G.; Martins, M. A. P.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
24. Brenner, M.; Huber, W. Helv. Chim. Acta 1953, 36, 1109.
25. Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment, Aldrich, 2001-2002.