Nucleophilic substitution in the furazan series. Reactions of nitrofurazans with ammonia

Russian Chemical Bulletin

Volumn 51, Issue 8, 2002, Pages 1533-1539

  Sheremetev, A B ^a   Kulagina, V O ^a   Kryazhevskikh, I A ^a   Melnikova, T M ^a   Aleksandrova, N S ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Alkoxyfurazans; Aminofurazans; Furazans; Nitramines; Nitrofurazans; Nucleophilic substitution

Indexed keywords

AMINE; AMMONIA; FURAZAN DERIVATIVE; NITROFURAL;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0036432669     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1020931511013     Document Type: Article

References (66)

1. M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, 83.
2. A. B. Sheremetev, Ros. Khim. Zh. (Zh. Ros. Khim. O-va im. D. I. Mendeleeva), 1997, 41, No 2, 43 [Mendeleev Chem. J., 1997, 41, No. 2, 62 (Engl. Transl.)].
3. A. B. Sheremetev, Ros. Khim. Zh. (Zh. Ros. Khim. O-va im. D. I. Mendeleeva), 1997, 41, No 2, 43 [Mendeleev Chem. J., 1997, 41, No. 2, 62 (Engl. Transl.)].
4. A. B. Sheremetev, N. N. Makhova, and W. Friedrichsen, Adv. Heterocycl. Chem., 2001, 78, 65.
5. A. B. Sheremetev and E. V. Shatunova, Proc. 28th Intern. Annual ICT-Conference, Combustion and Detonation, Karlsruhe (FRG), 1997, 94/1-8.
6. G. T. Afanasev, F. T. Chvorov, and V. I. Pepekin, Proc. 28th Intern. Annual ICT-Conference, Combustion and Detonation, Karlsruhe (FRG), 1997, 95/1-7.
7. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, D. E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, V. P. Lebedev, and Yu. N. Matyushin, Propellants, Explos., Pyrotech., 1998, 23, 142.
8. A. K. Zelenin and M. L. Trudell, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 151.
9. G. K. Williams and T. B. Brill, Combust. Flame, 1998, 114, 569.
10. US Pat. 5741998 A (1998); Chem. Abstr., 1998, 128, 284249.
11. Fr. Pat. FR 2750421; Chem. Abstr., 1998, 128, 206498.
12. Fr. Pat. FR 2757119 A1 (1998); Chem. Abstr., 1998, 129, 138166.
13. R. W. Beal and T. B. Brill, Propellants, Explos., Pyrotech., 2000, 25, 241.
14. R. W. Beal and T. B. Brill, Propellants, Explos., Pyrotech., 2000, 25, 247.
15. B. D. Roos and T. B. Brill, Appl. Spectrosc., 2000, 54, 1019.
16. Energeticheskie kondensirovannye sistemy, Kratkii entsiklopedicheskii slovar [Energetic Condensed Systems. Abridged Encyclopaedia], Ed. B. P. Zhukov, 2nd ed., Yanus-K, Moscow, 2000, 318 (in Russian).
17. A. B. Sheremetev, I. L. Yudin, N. S. Aleksandrova, V. G. Andrianov, and I. B. Starchenkov, Proc. 23rd Intern. Pyrotechnics Seminar, Tsukuba (Japan), 1997, 377.
18. V. P. Sinditskii, H. W. Dong, V. V. Serushkin, A. E. Fogelzang, and A. B. Sheremetev, Proc. 29th Intern. ICT-Conference, Energetic Materials - Production, Processing and Characterization, Karlsruhe (FRG), 1998, 170/1-11.
19. PCT WO 94/24073; Chem. Abstr., 1995, 122, 85017w.
20. L. Hill, M. Hiskey, S. Kinkead, and D. Chavez, J. Energetic Materials, 2000, 18, 219.
21. V. P. Sinditskii, Khe Vei Dun, V. V. Serushkin, A. B. Sheremetev, N. N. Makhova, and A. S. Kulikov, XII Mezhdunar. Simpozium po Goreniyu i Vzryvu [XII Int. Symposium on Combustion and Explosion], Proc., Moscow, 2000, 143 (in Russian).
22. A. B. Sheremetev, 1-ya Vseros. Nauchn.-Tekhn. Konf. "Sovremennye Problemy Pirotekhniki" [1-st All-Russia Science and Engineering Conf. "Modern Problems of Pyrotechnics"], Abstr., Sergiev Posad, 2000 (in Russian).
23. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, and N. S. Aleksandrova, Vseros. Konf. "Energeticheskie Kondensirovannye Sistemy" [All-Russian Conf. "Energetic Condensed Systems"], Chernogolovka, 2002 (in Russian).
24. A. B. Sheremetev, O. V. Kharitonova, T. M. Melnikova, T. S. Novikova, V. S. Kuzmin, and L. I. Khmelnitskii, Mendeleev Commun., 1996, 141.
25. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, and E. A. Ivanova, J. Org. Chem., 1996, 61, 1510.
26. A. B. Sheremetev, S. E. Semenov, V. S. Kuzmin, Yu. A. Strelenko, and S. L. Ioffe, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1023.
27. A. B. Sheremetev and N. S. Aleksandrova, Mendeleev Commun., 1998, 238.
28. A. B. Sheremetev, O. V. Kharitonova, E. V. Mantseva, V. O. Kulagina, E. V. Shatunova, N. S. Aleksandrova, T. M. Mel'nikova, E. A. Ivanova, D. E. Dmitriev, V. A. Eman, I. L. Yudin, V. S. Kuz'min, Yu. A. Strelenko, T. S. Novikova, O. V. Lebedev, and L. I. Khmel'nitskii, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1555 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1525 (Engl. Transl.)].
29. A. B. Sheremetev, O. V. Kharitonova, E. V. Mantseva, V. O. Kulagina, E. V. Shatunova, N. S. Aleksandrova, T. M. Mel'nikova, E. A. Ivanova, D. E. Dmitriev, V. A. Eman, I. L. Yudin, V. S. Kuz'min, Yu. A. Strelenko, T. S. Novikova, O. V. Lebedev, and L. I. Khmel'nitskii, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1555 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1525 (Engl. Transl.)].
30. A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, T. M. Melnikova, T. S. Novikova, Y. A. Strelenko, and D. E. Dmitriev, Heteroatom Chem., 2000, 11, 48.
31. A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, E. V. Mantseva, and D. E. Dmitriev, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 2003, No. 1 [Chem. Heterocycl. Compd., 2003, 39 (Engl. Transl.)].
32. A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, E. V. Mantseva, and D. E. Dmitriev, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 2003, No. 1 [Chem. Heterocycl. Compd., 2003, 39 (Engl. Transl.)].
33. A. B. Sheremetev, E. V. Mantseva, N. S. Aleksandrova, V. S. Kuzmin, and L. I. Khmel'nitskii, Mendeleev Commun., 1995, 25.
34. A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, E. V. Mantseva, and D. E. Dmitriev, Mendeleev Commun., 2000, 67.
35. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8577.
36. T. I. Godovikova, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, E. L. Ignat'eva, M. V. Povorin, V. S. Kuz'min, and L. I. Khmel'nitskii, Mendeleev Commun., 1995, 194.
37. T. I. Godovikova, O. A. Rakitin, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, M. V. Povorin, and L. I. Khmel'nitskii, Khimiya geterotsikl. soedinenii, 1994, 529 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30 (Engl. Transl.)].
38. T. I. Godovikova, O. A. Rakitin, S. P. Golova, S. A. Vozchikova, M. V. Povorin, and L. I. Khmel'nitskii, Khimiya geterotsikl. soedinenii, 1994, 529 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30 (Engl. Transl.)].
39. V. V. Plakhtinskii, V. A. Ustinov, and G. S. Mironov, Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol., 1985, 28, 3 [Bull. Higher School; Chem. Chem. Technol., 1985 (Engl. Transl.)].
40. V. V. Plakhtinskii, V. A. Ustinov, and G. S. Mironov, Izv. Vuz. Khim. Khim. Tekhnol., 1985, 28, 3 [Bull. Higher School; Chem. Chem. Technol., 1985 (Engl. Transl.)].
41. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group, Organic Nitro Chemistry Series, VCH Publishers, Weinheim, 1991.
42. S. Paradisi and G. Scorrano, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 958.
43. A. B. Sheremetev, E. V. Mantseva, D. E. Dmitriev, and F. S. Sirovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 609 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 659 (Engl. Transl.)].
44. A. B. Sheremetev, E. V. Mantseva, D. E. Dmitriev, and F. S. Sirovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 609 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 659 (Engl. Transl.)].
45. A. L. Fridman, V. P. Ivshin, and S. S. Novikov, Usp. Khim., 1969, 38, 1448 [Russ. Chem. Rev., 1969, 38 (Engl. Transl.)].
46. A. L. Fridman, V. P. Ivshin, and S. S. Novikov, Usp. Khim., 1969, 38, 1448 [Russ. Chem. Rev., 1969, 38 (Engl. Transl.)].
47. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, I. L. Yudin, and N. E. Kuzmina, Mendeleev Commun., 2001, 112.
48. T. S. Novikova, T. M. Melnikova, O. V. Kharitonova, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, A. B. Sheremetev, T. S. Pivina, L. I. Khmelnitskii, and S. S. Novikov, Mendeleev Commun., 1994, 138.
49. A. K. Zelenin, E. D. Stevens, and M. L. Trudell, Struct. Chem., 1997, 8, 373.
50. L. I. Khmel'nitskii, T. I. Godovikova, and S. S. Novikov, Khimiya furoksanov. Reaktsii i primenenie [Furoxan Chemistry, Reactions and Applications], 2-nd Ed., Nauka, Moscow, 1996, 287 (in Russian).
51. A. B. Sheremetev, Usp. Khim., 1999, 68, 154 [Russ. Chem. Rev., 1999, 68, 137 (Engl. Transl.)].
52. A. B. Sheremetev, Usp. Khim., 1999, 68, 154 [Russ. Chem. Rev., 1999, 68, 137 (Engl. Transl.)].
53. I. V. Tselinskii, S. F. Mel'nikova, and S. N. Vergizov, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 1234 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].
54. I. V. Tselinskii, S. F. Mel'nikova, and S. N. Vergizov, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 1234 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].
55. V. O. Kulagina, T. S. Novikova, and L. I. Khmel'nitskii, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 1994, 716 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30 (Engl. Transl.)].
56. V. O. Kulagina, T. S. Novikova, and L. I. Khmel'nitskii, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 1994, 716 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30 (Engl. Transl.)].
57. V. O. Kulagina, T. S. Novikova, and L. I. Khmel'nitskii, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 1994, 714 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30 (Engl. Transl.)].
58. V. O. Kulagina, T. S. Novikova, and L. I. Khmel'nitskii, Khimiya Geterotsikl. Soedinenii, 1994, 714 [Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30 (Engl. Transl.)].
59. G. D. Solodyuk, M. D. Boldyrev, B. V. Gidaspov, and V. D. Nikolaev, Zh. Org. Khim., 1981, 17, 861 [J. Org. Chem. USSR, 1981, 17 (Engl. Transl.)].
60. G. D. Solodyuk, M. D. Boldyrev, B. V. Gidaspov, and V. D. Nikolaev, Zh. Org. Khim., 1981, 17, 861 [J. Org. Chem. USSR, 1981, 17 (Engl. Transl.)].
61. E. V. Mantseva, Ph.D Thesis (Chem.), N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Moscow, 2001 (in Russian).
62. A. B. Sheremetev and E. V. Mantseva, Mendeleev Commun., 1996, 246.
63. V. G. Westphal and R. Schmidt, J. Pract. Chem., 1973, 315, 791.
64. A. Gunasekaran, T. Jayachandran, J. H. Boyer, and M. L. Trudell, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1405.
65. I. V. Tselinskii, S. F. Mel'nikova, and S. N. Vergizov, Zh. Org. Khim., 1981, 17, 1123 [J. Org. Chem. USSR, 1981, 17 (Engl. Transl.)].
66. I. V. Tselinskii, S. F. Mel'nikova, and S. N. Vergizov, Zh. Org. Khim., 1981, 17, 1123 [J. Org. Chem. USSR, 1981, 17 (Engl. Transl.)].