Diastereoselective synthesis of substituted 1,3,6-triazabicyclo[3.1.0]hexanes

Russian Chemical Bulletin

Volumn 51, Issue 8, 2002, Pages 1497-1503

  Shevtsov, A V ^a   Petukhova, V Yu ^a   Makhova, N N ^a   Lyssenko, K A ^b  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

1,3,6 triazabicyclo 3.1.0 hexanes; Conglomerates; Diastereomers; Diastereoselective synthesis; Enantiomers; X ray diffraction analysis

Indexed keywords

2 (2 BROMOTHIEN 5 YL) 1,3,6 TRIAZABICYCLO[3.1.0]HEXANE; 3 AMINOMETHYL 1,3 DIMETHYLDIAZIRIDINE; ALDEHYDE; ALKANE DERIVATIVE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; KETONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; DIASTEREOISOMER; METHYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; RACEMIC MIXTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TECHNIQUE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0036432633     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1020919208287     Document Type: Article

References (34)

1. S. N. Denisenko, G. V. Shustov, and R. G. Kostyanovsky, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 680.
2. G. V. Shustov, S. N. Denisenko, and R. G. Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1831 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1662 (Engl. Transl.)].
3. G. V. Shustov, S. N. Denisenko, and R. G. Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1831 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1662 (Engl. Transl.)].
4. G. V. Shustov, G. K. Kadorkina, R. G. Kostyanovsky, and A. Rauk, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1719.
5. A. T. Nielsen, R. L. Atkins, J. Dipol, and D. W. Moore, J. Org. Chem., 1974, 39, 1349.
6. N. N. Makhova, A. N. Mikhailyuk, A. E. Bova, T. V. Chabina, and L. I. Khmel'nitskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 2091 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 2004 (Engl. Transl.)].
7. N. N. Makhova, A. N. Mikhailyuk, A. E. Bova, T. V. Chabina, and L. I. Khmel'nitskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 2091 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 2004 (Engl. Transl.)].
8. G. V. Shustov, S. N. Denisenko, I. I. Chervin, N. L. Asfandiarov, and R. G. Kostyanovsky, Tetrahedron, 1985, 23, 5719.
9. L. I. Khmel'nitskii, N. N. Makhova, O. V. Lebedev, L. V. Epishina, and L. I. Suvorova, Tez. dokl. II s"ezda farmatsevtov Latv. SSR [Abstrs. of Papers, II Meeting of Pharmacists of Latv. SSR], Riga, 1984 (in Russian).
10. C. J. Paget and C. S. Davis, J. Med. Chem., 1964, 7, 626.
11. R. G. Kostyanovsky, G. V. Shustov, O. L. Nabiev, S. N. Denisenko, S. A. Sukhanova, and E. F. Lavretskaya, Khim.-farm. Zh., 1986, 6, 671 [Pharm. Chem. J., 1986, 6 (Engl. Transl.)].
12. R. G. Kostyanovsky, G. V. Shustov, O. L. Nabiev, S. N. Denisenko, S. A. Sukhanova, and E. F. Lavretskaya, Khim.-farm. Zh., 1986, 6, 671 [Pharm. Chem. J., 1986, 6 (Engl. Transl.)].
13. G. V. Shustov, S. N. Denisenko, N. L. Asfandiarov, L. R. Khusnutdinova, and R. G. Kostyanovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1824 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1655 (Engl. Transl.)].
14. G. V. Shustov, S. N. Denisenko, N. L. Asfandiarov, L. R. Khusnutdinova, and R. G. Kostyanovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1824 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1655 (Engl. Transl.)].
15. N. N. Makhova, A. N. Mikhailyuk, V. V. Kuznetsov, S. A. Kutepov, and P. A. Belyakov, Mendeleev Commun., 2000, 182.
16. C.A. Giller, A. V. Eremeev, M. Yu. Lidak, V. A. Kholodnikov, and V. A. Pestunovich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1971, 607 [Chem. Heterocycl. Compd., 1971, 7, 567 (Engl. Transl.)].
17. C.A. Giller, A. V. Eremeev, M. Yu. Lidak, V. A. Kholodnikov, and V. A. Pestunovich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1971, 607 [Chem. Heterocycl. Compd., 1971, 7, 567 (Engl. Transl.)].
18. C. A. Giller, M. Yu. Lidak, A. V. Eremeev, and V. A. Kholodnikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1972, 483 [Chem. Heterocycl. Compd., 1972, 8, 440 (Engl. Transl.)].
19. C. A. Giller, M. Yu. Lidak, A. V. Eremeev, and V. A. Kholodnikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1972, 483 [Chem. Heterocycl. Compd., 1972, 8, 440 (Engl. Transl.)].
20. S. A. Hiller, Ya. Ya. Bleidelis, A. A. Kemme, and A. V. Eremeev, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 130.
21. N. N. Makhova, A. N. Mikhailyuk, A. E. Bova, V. Yu. Petukhova, T. V. Chabina, and L. I. Khmel'nitskii, Mendeleev Commun., 1992, 146.
22. A. Mannschreck, R. Radeglia, E. Grandemann, and R. Ohme, Chem. Ber., 1967, 100, 1778.
23. S. Chang, D. McNally, S. Shary-Tehrany, M. J. Hickey, and R. H. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 3197.
24. M. P. Kozina, L. P. Timofeeva, S. M. Skuratov, N. A. Belikova, E. M. Milvitskaya, and A. F. Plate, J. Chem. Thermodynamics, 1971, 3, 563.
25. V. V. Kuznetsov, N. N. Makhova, Yu. A. Strelenko, and L. I. Khmel'nitskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 2861 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 2496 (Engl. Transl.)].
26. V. V. Kuznetsov, N. N. Makhova, Yu. A. Strelenko, and L. I. Khmel'nitskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 2861 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 2496 (Engl. Transl.)].
27. A. Mannschreck and W. Seitz, Angew. Chem., 1969, 81, 224.
28. R. G. Kostyanovsky, G. V. Shustov, V. V. Starovoitov, and I. I. Chervin, Mendeleev Commun., 1998, 113.
29. V. Yu. Petukhova, V. V. Kuznetsov, A. V. Shevtsov, Yu. A. Strelenko, N. N. Makhova, K. A. Lyssenko, and M. Yu. Antipin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 421 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 440].
30. V. Yu. Petukhova, V. V. Kuznetsov, A. V. Shevtsov, Yu. A. Strelenko, N. N. Makhova, K. A. Lyssenko, and M. Yu. Antipin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 421 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 440].
31. Programs SMART 1998, SAINT 1999, Bruker AXS Inc., Madison (USA).
32. SADABS, v. 2. 01, Bruker Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS Inc., Madison (USA), 1998.
33. H. D. Flack, Acta Cryst., 1983, A39, 876.
34. G. M. Sheldrick, SHELXTL-97, V5.10, Bruker AXS Inc., Madison (WI-53719), USA, 1997.