Efficient synthesis of α-benzylidene-γ-methyl-γ-butyrolactones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3525-3531

  Mali, Raghao S ^a,b   Babu, Kantipudi N ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

^b NORTH MAHARASHTRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CATALYSIS; HYDROLYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BENZYLIDENE DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; PENTANE; PHOSPHORANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; HYDROLYSIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0036428270     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3525::aid-hlca3525>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (40)

1. Y. S. Rao, Chem. Rev. 1976, 76, 625; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94.
2. Y. S. Rao, Chem. Rev. 1976, 76, 625; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94.
3. H. Yoshika, T. J. Mabry, B. N. Timmermann, 'Sesquiterpene Lactones', University of Tokyo Press, Tokyo, 1973; C. B. S. Rao, 'Chemistry of Lignans', Andhra University Press, Visakhapatnam, India, 1978.
4. H. Yoshika, T. J. Mabry, B. N. Timmermann, 'Sesquiterpene Lactones', University of Tokyo Press, Tokyo, 1973; C. B. S. Rao, 'Chemistry of Lignans', Andhra University Press, Visakhapatnam, India, 1978.
5. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
6. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
7. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
8. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
9. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
10. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
11. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
12. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
13. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
14. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
15. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
16. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
17. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
18. P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67; Y. Ohfune, P. A. Grieco, C. L. J. Wang, G. Maetich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5946; J. Banerji, B. Das, Heterocycles 1985, 23, 661; E. Lee, C. Uk Hur, Y. C. Geong, Y. Ho Rhee, M. Ho Chang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1314; M. Tanaka, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4161; M. Tanaka, C. Mukaiyama, H. Mitsuhashi, T. Wakamatsu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165; J. Banerji, P. Bose, R. Chakrabarti, B. Das, Indian J. Chem. 1993, 32B, 709; Y. Moritani, T. Ukita, H. Hiramatsu, K. Okamura, H. Ohmizu, T. Iwasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2747. K. H. Lee, E. S. Huang, C. Pinatodosi, J. Pagano, T. A. Geissman, Cancer Res. 1971, 31, 1649; M. Masakazu, K. Toshiro, O. Nobuo, Y. Hirosuke, O. Hiromichi, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 57; D. L. Martin, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1982, 47, 3630; K. Gerd. J. Ernst, H. J. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21,435; N. Petragnani, F. M. C. Helena, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; U. Tamon, M. Noritada, S. Yuzuru, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 5257.
19. H. Zimmer, J. Rothe, J. Org. Chem. 1959, 24, 28; G. L. Larson, R. M. Betancourt De Perez, J. Org. Chem. 1985, 50, 5257; S. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1853; T. Honda, N. Kimura, S. Sato, D. Kato, H. Tominaga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1043.
20. H. Zimmer, J. Rothe, J. Org. Chem. 1959, 24, 28; G. L. Larson, R. M. Betancourt De Perez, J. Org. Chem. 1985, 50, 5257; S. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1853; T. Honda, N. Kimura, S. Sato, D. Kato, H. Tominaga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1043.
21. H. Zimmer, J. Rothe, J. Org. Chem. 1959, 24, 28; G. L. Larson, R. M. Betancourt De Perez, J. Org. Chem. 1985, 50, 5257; S. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1853; T. Honda, N. Kimura, S. Sato, D. Kato, H. Tominaga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1043.
22. H. Zimmer, J. Rothe, J. Org. Chem. 1959, 24, 28; G. L. Larson, R. M. Betancourt De Perez, J. Org. Chem. 1985, 50, 5257; S. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1853; T. Honda, N. Kimura, S. Sato, D. Kato, H. Tominaga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1043.
23. H. Zimmer, T. Pampalone, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 95; K.-W. Liang, W.-T Li, S.-M. Peng, S.-L. Wang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4404; R. Ballini, E. Marcantoni, S. Perella, J. Org. Chem. 1999, 64, 2954; R. Grigg, V. Savic, Chem. Commun. 2000. 2381.
24. H. Zimmer, T. Pampalone, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 95; K.-W. Liang, W.-T Li, S.-M. Peng, S.-L. Wang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4404; R. Ballini, E. Marcantoni, S. Perella, J. Org. Chem. 1999, 64, 2954; R. Grigg, V. Savic, Chem. Commun. 2000. 2381.
25. H. Zimmer, T. Pampalone, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 95; K.-W. Liang, W.-T Li, S.-M. Peng, S.-L. Wang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4404; R. Ballini, E. Marcantoni, S. Perella, J. Org. Chem. 1999, 64, 2954; R. Grigg, V. Savic, Chem. Commun. 2000. 2381.
26. H. Zimmer, T. Pampalone, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 95; K.-W. Liang, W.-T Li, S.-M. Peng, S.-L. Wang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4404; R. Ballini, E. Marcantoni, S. Perella, J. Org. Chem. 1999, 64, 2954; R. Grigg, V. Savic, Chem. Commun. 2000. 2381.
27. T. Minami, I. Niki, T. Agawa, J. Org. Chem. 1974, 39, 3236; Lee, J. A. Jockson, D. F. Wiemer, J. Org. Chem. 1993, 58, 5967.
28. T. Minami, I. Niki, T. Agawa, J. Org. Chem. 1974, 39, 3236; Lee, J. A. Jockson, D. F. Wiemer, J. Org. Chem. 1993, 58, 5967.
29. (a) I. Matsuda, S. Murata, Y. Izumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2389;
30. (b) A. Datta, H. Ila, H. Junjappa, Tetrahedron 1987, 43, 5367;
31. (c) Y. Tamaru, M. Hojo, Z. Yoshida, J. Org. Chem. 1991, 56, 1099; F. Bellina, A. Carpita, M. De Santis, R. Roshi, Tetrahedron 1994, 50, 12029.
32. (d) F. Bellina, A. Carpita, M. De Santis, R. Roshi, Tetrahedron 1994, 50, 12029.
33. R. S. Mali, S. G. Tilve, S. N. Yeola, A. R. Manekar, Heterocycles 1987, 26, 121.
34. E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon, 'Zur Strukturaufklärung Organischer Verbindungen mit Spektroskopischen Methoden', Springer, Berlin, 1976.
35. K. Tomioka, H. Mizuguchi, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4687; K. Tomioka, H. Mizuguchi, K. Koga, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4304.
36. K. Tomioka, H. Mizuguchi, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4687; K. Tomioka, H. Mizuguchi, K. Koga, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4304.
37. A. Abramovitch, Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 685; D. M. P. Mingos, D. R. Baghurst, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1; S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403; F. Langa, P. De La Cruz, A. De La Hoz, A. Diaz-Ortiz, E. Diez-Barra, Contemp. Org. Synth. 1997, 373.
38. A. Abramovitch, Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 685; D. M. P. Mingos, D. R. Baghurst, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1; S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403; F. Langa, P. De La Cruz, A. De La Hoz, A. Diaz-Ortiz, E. Diez-Barra, Contemp. Org. Synth. 1997, 373.
39. A. Abramovitch, Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 685; D. M. P. Mingos, D. R. Baghurst, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1; S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403; F. Langa, P. De La Cruz, A. De La Hoz, A. Diaz-Ortiz, E. Diez-Barra, Contemp. Org. Synth. 1997, 373.
40. A. Abramovitch, Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 685; D. M. P. Mingos, D. R. Baghurst, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1; S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403; F. Langa, P. De La Cruz, A. De La Hoz, A. Diaz-Ortiz, E. Diez-Barra, Contemp. Org. Synth. 1997, 373.