Synthesis of substituted 1,5-dioxaspiro[2.4]heptanes from 2,3-dichloroprop-1-ene

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3262-3271

  Alonso, Francisco ^a   Meléndez, Jaisiel ^a   Yus, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; KETONES; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

VERSATILE INTERMEDIATES;

HEPTANE;

15,17 DIOXATRISPIRO[5.0.1.5.2.1]HEPTADECANE; 2,2,6,6 TETRAETHYL 1,5 DIOXASPIRO[2.4]HEPTANE; 3,12 DIPROPYL 15,17 DIOXA 3,12 DIAZATRISPIRO[5.0.1.5.2.1]HEPTADECANE; 5,17 DIOXATRISPIRO[5.0.1.5.2.1]HEPTADECAN 16 ONE; BIPHENYL DERIVATIVE; CARBENOID; CHLORINE DERIVATIVE; HEPTANE; KETONE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; RUTHENIUM DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; TRISPIRO[ADAMANTANE 2,2'(4H) FURAN 4',2'' OXIRANE 3'',2''' ADAMANTAN] 5'(2'H) ONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 0036427102     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3262::AID-HLCA3262>3.0.CO;2-R     Document Type: Article

References (59)

1. G. R. Pettit, G. M. Cragg, M. I. Suffness, D. Gust, F. E. Boettner, M. Williams, J. A. Saenz-Renauld, P. Brown, J. M. Schmidt, J. Org. Chem. 1984, 49, 4258.
2. J. E. McCullough, M. T. Muller, A. J. Howells, A. Maxwell, J. O'Sullivan, R. S. Summerill, W. L. Parker, J. S. Wells, D. P. Bonner, P. B. Fernandes, J. Antibiot. 1993, 46, 526; M. Binaschi, G. Zagotto, M. Palumbo, F. Zunino, R. Farinosi, G. Capranico, Cancer Res. 1997, 57, 1710.
3. J. E. McCullough, M. T. Muller, A. J. Howells, A. Maxwell, J. O'Sullivan, R. S. Summerill, W. L. Parker, J. S. Wells, D. P. Bonner, P. B. Fernandes, J. Antibiot. 1993, 46, 526; M. Binaschi, G. Zagotto, M. Palumbo, F. Zunino, R. Farinosi, G. Capranico, Cancer Res. 1997, 57, 1710.
4. a) K. Isshiki, T. Tamamura, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Nagawa, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1985, 38, 1819;
5. b) S. Kawada, Y. Yamashita, N. Fujii, H. Nakano, Cancer Res. 1991, 51, 2922;
6. c) S. Kawada, Y. Yamashita, K. Ochiai, K. Ando, T. Iwasaki, T. Takiguchi, H. Nakano, J. Antibiot. 1995, 48, 211.
7. Y. Uosaki, S.-Z. Kawada, H. Nakano, Y. Saitoh, H. Sano, J. Antibiot. 1993, 46, 235.
8. M. K. Ticku, T. P. Burch, W. Davis, Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1981, 29, 411.
9. J. Favre-Bonvin, K. Gluchoff-Fiasson, Phytochemistry 1988, 27, 286; S. Sturm, R. R. Gil, H.-B. Chai, O. D. Ngassa, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. Howe, M. Moss, J. M. Besterman, S.-L. Yang, J. E. Farthing, R. M. Tait, J. A. Lewis, M. J. O'Neill, N. R. Farnswoth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1996, 59, 658; J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, I. Muhammad, K. Zaw, Z. H. Mbwambo, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1997, 60, 550; M. Clericuzio, O. Sterner, Phytochemistry 1997, 45, 1569; B. R. Chhabra, S. Gupta, M. Jain, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1998, 49, 801; M. W. Biavatti, P. C. Paulo, M. F. G. F. Da Silva, J. B. Fernandes, S. Albuquerque, J. Biosci. 2001, 56, 570.
10. J. Favre-Bonvin, K. Gluchoff-Fiasson, Phytochemistry 1988, 27, 286; S. Sturm, R. R. Gil, H.-B. Chai, O. D. Ngassa, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. Howe, M. Moss, J. M. Besterman, S.-L. Yang, J. E. Farthing, R. M. Tait, J. A. Lewis, M. J. O'Neill, N. R. Farnswoth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1996, 59, 658; J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, I. Muhammad, K. Zaw, Z. H. Mbwambo, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1997, 60, 550; M. Clericuzio, O. Sterner, Phytochemistry 1997, 45, 1569; B. R. Chhabra, S. Gupta, M. Jain, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1998, 49, 801; M. W. Biavatti, P. C. Paulo, M. F. G. F. Da Silva, J. B. Fernandes, S. Albuquerque, J. Biosci. 2001, 56, 570.
11. J. Favre-Bonvin, K. Gluchoff-Fiasson, Phytochemistry 1988, 27, 286; S. Sturm, R. R. Gil, H.-B. Chai, O. D. Ngassa, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. Howe, M. Moss, J. M. Besterman, S.-L. Yang, J. E. Farthing, R. M. Tait, J. A. Lewis, M. J. O'Neill, N. R. Farnswoth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1996, 59, 658; J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, I. Muhammad, K. Zaw, Z. H. Mbwambo, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1997, 60, 550; M. Clericuzio, O. Sterner, Phytochemistry 1997, 45, 1569; B. R. Chhabra, S. Gupta, M. Jain, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1998, 49, 801; M. W. Biavatti, P. C. Paulo, M. F. G. F. Da Silva, J. B. Fernandes, S. Albuquerque, J. Biosci. 2001, 56, 570.
12. J. Favre-Bonvin, K. Gluchoff-Fiasson, Phytochemistry 1988, 27, 286; S. Sturm, R. R. Gil, H.-B. Chai, O. D. Ngassa, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. Howe, M. Moss, J. M. Besterman, S.-L. Yang, J. E. Farthing, R. M. Tait, J. A. Lewis, M. J. O'Neill, N. R. Farnswoth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1996, 59, 658; J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, I. Muhammad, K. Zaw, Z. H. Mbwambo, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1997, 60, 550; M. Clericuzio, O. Sterner, Phytochemistry 1997, 45, 1569; B. R. Chhabra, S. Gupta, M. Jain, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1998, 49, 801; M. W. Biavatti, P. C. Paulo, M. F. G. F. Da Silva, J. B. Fernandes, S. Albuquerque, J. Biosci. 2001, 56, 570.
13. J. Favre-Bonvin, K. Gluchoff-Fiasson, Phytochemistry 1988, 27, 286; S. Sturm, R. R. Gil, H.-B. Chai, O. D. Ngassa, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. Howe, M. Moss, J. M. Besterman, S.-L. Yang, J. E. Farthing, R. M. Tait, J. A. Lewis, M. J. O'Neill, N. R. Farnswoth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1996, 59, 658; J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, I. Muhammad, K. Zaw, Z. H. Mbwambo, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1997, 60, 550; M. Clericuzio, O. Sterner, Phytochemistry 1997, 45, 1569; B. R. Chhabra, S. Gupta, M. Jain, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1998, 49, 801; M. W. Biavatti, P. C. Paulo, M. F. G. F. Da Silva, J. B. Fernandes, S. Albuquerque, J. Biosci. 2001, 56, 570.
14. J. Favre-Bonvin, K. Gluchoff-Fiasson, Phytochemistry 1988, 27, 286; S. Sturm, R. R. Gil, H.-B. Chai, O. D. Ngassa, T. Santisuk, V. Reutrakul, A. Howe, M. Moss, J. M. Besterman, S.-L. Yang, J. E. Farthing, R. M. Tait, J. A. Lewis, M. J. O'Neill, N. R. Farnswoth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1996, 59, 658; J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, I. Muhammad, K. Zaw, Z. H. Mbwambo, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod. 1997, 60, 550; M. Clericuzio, O. Sterner, Phytochemistry 1997, 45, 1569; B. R. Chhabra, S. Gupta, M. Jain, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1998, 49, 801; M. W. Biavatti, P. C. Paulo, M. F. G. F. Da Silva, J. B. Fernandes, S. Albuquerque, J. Biosci. 2001, 56, 570.
15. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
16. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
17. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
18. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
19. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
20. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
21. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
22. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
23. B. M. Trost, E. D. Edstrom, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 520; S. D. Burke, J. E. Cobb, K. Takeuchi, J. Org. Chem. 1990, 55, 2138; A. B. Smith III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071; A. B. Smith III, K. J. Hale, H. A. Vaccaro, R. A. Rivero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112; M. A. Ciufolini, S. Zhu, M. V. Deaton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7806; A. X. Xiang, D. A. Watson, T. Ling, E. A. Theodorakis, J. Org. Chem. 1998, 63, 6774; J. Marco-Contelles, J. Ruiz-Caro, J. Org. Chem. 1999, 64, 8302: B. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131; B. M. Trost, C. D. Haffner, D. J. Jebaratnam, M. J. Krische, A. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183.
24. R. H. Hall, A. Jordean, M. Malherbe, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 126; B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, S. O. Nortey, Tetrahedron 1988, 44, 3093; H. M. Pfundheller, P. N. Jørgensen, U. S. Sørensen, S. K. Sharma, M. Grimstrup, C. Ströch, P. Nielsen, G. Viswanadham, C. E. Olsen, J. Wengel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1409; Y. Lu, G. Just, Tetrahedron 2001, 57, 1677.
25. R. H. Hall, A. Jordean, M. Malherbe, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 126; B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, S. O. Nortey, Tetrahedron 1988, 44, 3093; H. M. Pfundheller, P. N. Jørgensen, U. S. Sørensen, S. K. Sharma, M. Grimstrup, C. Ströch, P. Nielsen, G. Viswanadham, C. E. Olsen, J. Wengel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1409; Y. Lu, G. Just, Tetrahedron 2001, 57, 1677.
26. R. H. Hall, A. Jordean, M. Malherbe, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 126; B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, S. O. Nortey, Tetrahedron 1988, 44, 3093; H. M. Pfundheller, P. N. Jørgensen, U. S. Sørensen, S. K. Sharma, M. Grimstrup, C. Ströch, P. Nielsen, G. Viswanadham, C. E. Olsen, J. Wengel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1409; Y. Lu, G. Just, Tetrahedron 2001, 57, 1677.
27. R. H. Hall, A. Jordean, M. Malherbe, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 126; B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, S. O. Nortey, Tetrahedron 1988, 44, 3093; H. M. Pfundheller, P. N. Jørgensen, U. S. Sørensen, S. K. Sharma, M. Grimstrup, C. Ströch, P. Nielsen, G. Viswanadham, C. E. Olsen, J. Wengel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1409; Y. Lu, G. Just, Tetrahedron 2001, 57, 1677.
28. E-T. Ho, Can. J. Chem. 1980, 58, 858; M. E. Krafft, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 771; M.-C. Trinh, J.-C. Florent, C. Monneret, Tetrahedron 1988, 44, 6633; J. P. Jacquet, D. Bouzart, P. Remuzon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 823; K. Mikami, H. Matsueda, T. Nakai, Synlett 1993, 235.
29. E-T. Ho, Can. J. Chem. 1980, 58, 858; M. E. Krafft, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 771; M.-C. Trinh, J.-C. Florent, C. Monneret, Tetrahedron 1988, 44, 6633; J. P. Jacquet, D. Bouzart, P. Remuzon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 823; K. Mikami, H. Matsueda, T. Nakai, Synlett 1993, 235.
30. E-T. Ho, Can. J. Chem. 1980, 58, 858; M. E. Krafft, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 771; M.-C. Trinh, J.-C. Florent, C. Monneret, Tetrahedron 1988, 44, 6633; J. P. Jacquet, D. Bouzart, P. Remuzon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 823; K. Mikami, H. Matsueda, T. Nakai, Synlett 1993, 235.
31. E-T. Ho, Can. J. Chem. 1980, 58, 858; M. E. Krafft, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 771; M.-C. Trinh, J.-C. Florent, C. Monneret, Tetrahedron 1988, 44, 6633; J. P. Jacquet, D. Bouzart, P. Remuzon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 823; K. Mikami, H. Matsueda, T. Nakai, Synlett 1993, 235.
32. E-T. Ho, Can. J. Chem. 1980, 58, 858; M. E. Krafft, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 771; M.-C. Trinh, J.-C. Florent, C. Monneret, Tetrahedron 1988, 44, 6633; J. P. Jacquet, D. Bouzart, P. Remuzon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 823; K. Mikami, H. Matsueda, T. Nakai, Synlett 1993, 235.
33. Y. Toshiaki, K. Sato, A. Nishida, K. Tanaka, Eur. Pat. 230347, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 150157; N. Koichi, Y. Ikeda, A. Kato, T. Ando, Aust. Pat. 643161, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 270409.
34. Y. Toshiaki, K. Sato, A. Nishida, K. Tanaka, Eur. Pat. 230347, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 150157; N. Koichi, Y. Ikeda, A. Kato, T. Ando, Aust. Pat. 643161, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 270409.
35. N. J. Turro, D. R. Morton, Tetrahedron Lett. 1971, 2535; D. R. Morton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3947.
36. N. J. Turro, D. R. Morton, Tetrahedron Lett. 1971, 2535; D. R. Morton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3947.
37. J. D. White, J. B. Bremner, M. J. Dimsdale, R. L. Garcea, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 281; F. I. Guseinov, S. Sh. Tagiev, V. V. Moskva, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 96; Chem. Abstr. 1996, 124, 7959.
38. J. D. White, J. B. Bremner, M. J. Dimsdale, R. L. Garcea, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 281; F. I. Guseinov, S. Sh. Tagiev, V. V. Moskva, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 96; Chem. Abstr. 1996, 124, 7959.
39. J. D. White, J. B. Bremner, M. J. Dimsdale, R. L. Garcea, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 281; F. I. Guseinov, S. Sh. Tagiev, V. V. Moskva, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 96; Chem. Abstr. 1996, 124, 7959.
40. S. W. Baldwin, H. R. Blomquist Jr., Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3883.
41. R. Özen, F. Kormali, M. Balci, B. Atasoy, Tetrahedron 2001, 57, 7529.
42. A. W. Murray, R. G. Reid, Synthesis 1985, 35.
43. F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2187; F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3303; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1661; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron 2000, 56, 1745.
44. F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2187; F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3303; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1661; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron 2000, 56, 1745.
45. F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2187; F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3303; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1661; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron 2000, 56, 1745.
46. F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2187; F. Alonso, E. Lorenzo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3303; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1661; E. Lorenzo, F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron 2000, 56, 1745.
47. F. Alonso, L. R. Falvello, P. E. Fanwick, E. Lorenzo, M. Yus, Synthesis 2000, 949.
48. M. Yus, Chem. Soc. Rev. 1996, 155; D. J. Ramón, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3005; M. Yus, Synlett 2001, 1197.
49. M. Yus, Chem. Soc. Rev. 1996, 155; D. J. Ramón, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3005; M. Yus, Synlett 2001, 1197.
50. M. Yus, Chem. Soc. Rev. 1996, 155; D. J. Ramón, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3005; M. Yus, Synlett 2001, 1197.
51. C. Blomberg, 'The Barbier Reaction and Related Processes', Springer-Verlag, Berlin, 1993; F. Alonso, M. Yus, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 397.
52. C. Blomberg, 'The Barbier Reaction and Related Processes', Springer-Verlag, Berlin, 1993; F. Alonso, M. Yus, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 397.
53. A. Guijarro, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2011; F. F. Huerta, C. Gómez, A. Guijarro, M. Yus, Tetrahedron 1995, 51, 3375.
54. A. Guijarro, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2011; F. F. Huerta, C. Gómez, A. Guijarro, M. Yus, Tetrahedron 1995, 51, 3375.
55. C. R. A. Godfrey, in 'Comprehensive Organic Synthesis', Eds. B. M. Trost, I. Fleming, S. V. Ley, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 7, Chapter 2.6.
56. A. B. Smith III, B. A. Wexler, C.-Y. Tu, J. P. Konopelski, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1308; S. Ghosh, S. R. Raychaudhuri, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1987, 52, 83; W. F. Berkowitz, J. Perumattam, A. Amarasekara, J. Org. Chem. 1987, 52, 1119.
57. A. B. Smith III, B. A. Wexler, C.-Y. Tu, J. P. Konopelski, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1308; S. Ghosh, S. R. Raychaudhuri, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1987, 52, 83; W. F. Berkowitz, J. Perumattam, A. Amarasekara, J. Org. Chem. 1987, 52, 1119.
58. A. B. Smith III, B. A. Wexler, C.-Y. Tu, J. P. Konopelski, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1308; S. Ghosh, S. R. Raychaudhuri, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1987, 52, 83; W. F. Berkowitz, J. Perumattam, A. Amarasekara, J. Org. Chem. 1987, 52, 1119.
59. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, 'Purification of Laboratory Chemicals', Pergamon Press, Oxford, 1988.