Isomeric kielcorins and dihydroxyxanthones: Synthesis, structure elucidation, and inhibitory activities of growth of human cancer cell lines and on the proliferation of human lymphocytes in vitro

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 9, 2002, Pages 2862-2876

  Sousa, Emília P ^a   Silva, Artur M S ^b   Pinto, Madalena M M ^a   Pedro, Madalena M ^a   Cerqueira, Fátima A M ^a   Nascimento, Maria S J ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

STRUCTURE ELUCIDATION;

CELLS;

1,2 DIHYDROXY 9H XANTHEN 9 ONE; 2,3 DIHYDROXY 9H XANTHEN 9 ONE; 3,4 DIHYDROXY 9H XANTHEN 9 ONE; CONIFERYL ALCOHOL; DIHYDROXYXANTHONE; DIOXANE; ISOKIELCORIN B; KIELCORIN; KIELCORIN B; OXIDIZING AGENT; POTASSIUM FERRICYANIDE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; BREAST CANCER; CANCER CELL; CELL GROWTH; CELL LINE; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN MCF 7; CIS ISOMER; DRUG EFFECT; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EVALUATION; GROWTH INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; KIDNEY CANCER; LYMPHOCYTE; MELANOMA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; TRANS ISOMER;

EID: 0036397646     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200209)85:9<2862::AID-HLCA2862>3.0.CO;2-R     Document Type: Article

References (43)

1. O. R. Gottlieb, A. A. L. Mesquita, E. M. Silva, M. T. Melo, Phytochemistry 1969, 8, 665.
2. M. M. M. Pinto, A. A. L. Mesquita, O. R. Gottlieb, Phytochemistry 1987, 26, 2045.
3. E. G. R. Fernandes, M. M. M. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, O. R. Gottlieb, Heterocyctes 1999, 51, 821.
4. E. R. Fernandes, F. D. Carvalho, F. G. Remião, M. L. Bastos, M. M. Pinto, O. R. Gottlieb, Pharm. Res. 1995, 12, 1756.
5. a) S. Antus, E. Baitz-Gáes, R. Bauer, A. Gottsegen, O. Seligmann, H. Wagner, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1147;
6. b) S. Maeda, H. Masuda, T. Tokoroyama, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 84;
7. c) M. Massacret, C. Goux, P. Lhoste, D. Sinou, Tetrahedron Lett. 1994, 5, 6093.
8. R. A. Vishwakarma, R. S. Kapil, S. P. Popli, Indian J. Chem., Sect. B 1986, 25, 1021.
9. a) X. She. X. Jing, X. Pan, A. S. C. Chan, T. Yang, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4570;
10. b) M. F. Hibert, M. W. Gittos, D. N. Middlemiss, A. K. Mir, J. R. Fozard, J. Med. Chem. 1988, 31, 1087.
11. a) M. Abou-Shoer, A. Habib, C. Chang, J. M. Cassady, Phytochemistry 1989, 28, 2483;
12. b) H. Tosa, M. Iinuma, T. Tanaka, H. Nozaki, S. Ikeda, K. Tsutsui, K. Tsutsui, M. Yamada, S. Fujimori, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 418.
13. L. Merlini, A. Zanarotti, A. Pelter, M. P. Rochefort, R. Hänsel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 3, 775.
14. L. Merlini, A. Zanarotti, Tetrahedron Lett. 1975, 3621.
15. W. T. Jackson, R. J. Boyd, L. L. Froelich, D. M. Gapinski, B. E. Mallett, J. S. Sawyer, J. Med. Chem. 1993, 36, 1726.
16. L. Gales, M. E. Sousa, M. M. M. Pinto, A. Kijjoa, A. M. Damas, Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 1319.
17. R. A. Finnegan, P. L. Bachman, J. Pharm. Sci. 1965, 54, 633.
18. O. R. Gottlieb, A. A. L. Mesquita, G. G. Oliveira, M. T Melo, Phytochemistry 1970, 9, 2537.
19. a) A. Bax, J. Magn. Reson, 1984, 57, 314;
20. b) G. Venkatraman, L. J. Harrison, K. Y. Sim, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2643;
21. c) L.-J. Lin, G. A. Cordell, J. Chem. Res. 1988, 3052;
22. d) G. A. Cordell, A. D. Kinghorn, Tetrahedron 1988, 47, 3521.
23. P. K. Grover, G. D. Shah, R. C. Shah, J. Chem. Soc. 1955, 3982.
24. C. N. Lin, S. S. Liou, F. N. Ko, C. M. Teng, J. Pharm. Sci. 1993, 82, 11.
25. B. Vermes, O. Seligmann, H. Wagner, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2359.
26. J. S. H. Davies, F. Lamb, H. Suschitzky, J. Chem. Soc. 1958, 1790.
27. a) D. Barraglough, H. D. Locksley, F. Scheinmann, M. T Magalhães, J. Chem. Soc. B 1970, 603;
28. b) P. Arends, P. Helboe, Acta Chem. Scand. 1972, 26, 4181.
29. O. R. Gottlieb, A. A. L. Mesquita, G. G. Oliveira, M. T. Melo, Anais da Academia Brasileira de Ciências 1970, 42, 117.
30. a) A. Ault, 'Techniques and Experiments for Organic Chemistry', 5th edn., Allyn and Bacon, Inc., Newton, Massachusetts, 1987, p. 392;
31. b) B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, 'Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry', Longman Scientific and Technical, Harlow, England, 1989, p. 1077.
32. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
33. a) O. B. Familoni, I. Ionica, J. F. Bower, V. Snieckus, Synlett 1997, 1081;
34. b) B. Bennetau, J. Mortier, J. Moyround, J. Guesnet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1265.
35. C. Morel, D. Séraphin, J.-M. Oger, M. Litaudon, T. Sévenet, P. Richomme, J. Bruneton, Phytochemistry 2000, 53, 1471.
36. C. H. Hassal, J. R. Lewis, J. Chem. Soc. 1961, 2, 2312.
37. F. D. Monache, M. M. Mac-Quhae, G. D. Monache, G. B. M. Betollo, R. A. Lima, Phytochemistry 1983, 22, 227.
38. A. A. L. Gunatilaka, A. M. Y. J. Silva, S. Sotheeswaran, Phytochemistry 1982, 21, 1751.
39. A. J. Quillinan, F. Scheinmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2, 1329.
40. P. Skehan, R. Storeng, D. Scudiero, A. Monks, J. McMahon, D. Vistica, J. T. Warren, H. Bokesch, S. Kenney, M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107.
41. A. Monks, D. Scudiero, P. Skehan, R. Shoemaker, K. Paull, D. Vistica, C. Hose, J. Langley, P. Cronise, A. Vaigro-Wolff, M. Gray-Goodrich, H. Campbell, J. Mayo, M. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757.
42. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
43. M. J. Gonzalez, M. S. J. Nascimento, H. M. Cidade, M. M. M. Pinto, A. Kijjoa, C. Anantachoke, M. S. Silva, W. Herz, Planta Med. 1999, 65, 368.