Chemistry of N-hydroxyguanidines: Photo-sensitized oxygenation and reaction with nitric oxide

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 9, 2002, Pages 2636-2643

  Kabasawa, Hiroyo ^a   Ikeno, Masako ^a   Suzukawa, Masahiro ^a   Higuchi, Keiro ^b   Yanagisawa, Keiko ^b   Seki, Hiroko ^a   Tokunaga, Tatsuhiro ^c   Ishikawa, Tsutomu ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b FIA Instruments Co Ltd   (Japan)

^c ASTELLAS PHARMA INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; UREA;

OXYGENATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

GUANIDINE DERIVATIVE; NITRIC OXIDE; NITROSOUREA DERIVATIVE; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NITROSATION; OXIDATION; OXYGENATION; PHOTOREACTIVITY; PHOTOSENSITIZATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0036397642     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200209)85:9<2636::AID-HLCA2636>3.0.CO;2-L     Document Type: Article

References (30)

1. S. Moncada, R. M. Palmer, E. A. Higgs, Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109; O. W. Griffith, D. J. Stuehr, Ann. Rev. Physiol. 1995, 57, 707; J. F. Kerwin Jr., J. R. Lancarster Jr., P. L. Feldman, J. Med. Chem. 1995, 38, 4343.
2. S. Moncada, R. M. Palmer, E. A. Higgs, Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109; O. W. Griffith, D. J. Stuehr, Ann. Rev. Physiol. 1995, 57, 707; J. F. Kerwin Jr., J. R. Lancarster Jr., P. L. Feldman, J. Med. Chem. 1995, 38, 4343.
3. S. Moncada, R. M. Palmer, E. A. Higgs, Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109; O. W. Griffith, D. J. Stuehr, Ann. Rev. Physiol. 1995, 57, 707; J. F. Kerwin Jr., J. R. Lancarster Jr., P. L. Feldman, J. Med. Chem. 1995, 38, 4343.
4. D. J. Stuehr, N. S. Kwon, C. F. Nathan, O. W. Griffith, P. L. Feldman, J. Wiseman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 6259; R. A. Pufahl, P. G. Nanjapen, R. W. Woodard, M. A. Marletta. Biochemistry 1992, 31, 6822; M. A. Marletta, A. R. Hurshman, K. M. Rusche, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 656.
5. D. J. Stuehr, N. S. Kwon, C. F. Nathan, O. W. Griffith, P. L. Feldman, J. Wiseman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 6259; R. A. Pufahl, P. G. Nanjapen, R. W. Woodard, M. A. Marletta. Biochemistry 1992, 31, 6822; M. A. Marletta, A. R. Hurshman, K. M. Rusche, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 656.
6. D. J. Stuehr, N. S. Kwon, C. F. Nathan, O. W. Griffith, P. L. Feldman, J. Wiseman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 6259; R. A. Pufahl, P. G. Nanjapen, R. W. Woodard, M. A. Marletta. Biochemistry 1992, 31, 6822; M. A. Marletta, A. R. Hurshman, K. M. Rusche, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 656.
7. T. Ishikawa, M. Ikeno, T. Sakamaki, K. Sato, K. Higuchi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4393.
8. A. Zembowicz, M. Hecker, H. Macarthur, W. C. Sessa, J. R. Vane. Proc. Natl. Acad. Sci. US.A. 1991, 88, 11172; A. Zembowicz, T. A. Swierkosz, G. J. Southan, J. R. Vane, Br. J. Pharmacol. 1992, 107, 1001.
9. A. Zembowicz, M. Hecker, H. Macarthur, W. C. Sessa, J. R. Vane. Proc. Natl. Acad. Sci. US.A. 1991, 88, 11172; A. Zembowicz, T. A. Swierkosz, G. J. Southan, J. R. Vane, Br. J. Pharmacol. 1992, 107, 1001.
10. G. J. Southan, A. Srinivasan, C. George, H. M. Fales, L. K. Keefer, Chem. Commun. 1998, 1191.
11. H. H. Wasserman, J. L. Ives, Tetrahedron 1981, 37, 1825; K. Gollnick. G. O. Schenck, Pure Appl. Chem. 1964, 9, 507.
12. H. H. Wasserman, J. L. Ives, Tetrahedron 1981, 37, 1825; K. Gollnick. G. O. Schenck, Pure Appl. Chem. 1964, 9, 507.
13. H. Huang, J.-M. Hah, R. B. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2674, and ref. cit. therein.
14. L. C. Green, D. A. Wagner, J. Glogowski, P. L. Skipper, J.-S. Wishnok. S. R. Tannerbaum. Anal. Biochem. 1982, 126, 131; J. M. Fukuto, G. C. Wallace, R. Hszieh, G. Chaudhuri, Biochem. Pharm. 1992, 43, 607; J. M. Fukuto, D. J. Stuehr, P. L. Feldman, M. P. Bova, P. Wong, J. Med. Chem. 1993, 35, 2666.
15. L. C. Green, D. A. Wagner, J. Glogowski, P. L. Skipper, J.-S. Wishnok. S. R. Tannerbaum. Anal. Biochem. 1982, 126, 131; J. M. Fukuto, G. C. Wallace, R. Hszieh, G. Chaudhuri, Biochem. Pharm. 1992, 43, 607; J. M. Fukuto, D. J. Stuehr, P. L. Feldman, M. P. Bova, P. Wong, J. Med. Chem. 1993, 35, 2666.
16. L. C. Green, D. A. Wagner, J. Glogowski, P. L. Skipper, J.-S. Wishnok. S. R. Tannerbaum. Anal. Biochem. 1982, 126, 131; J. M. Fukuto, G. C. Wallace, R. Hszieh, G. Chaudhuri, Biochem. Pharm. 1992, 43, 607; J. M. Fukuto, D. J. Stuehr, P. L. Feldman, M. P. Bova, P. Wong, J. Med. Chem. 1993, 35, 2666.
17. G. C. Wallace, J. M. Fukuto, J. Med. Chem. 1991, 34, 1746; F. L. Wagenaar. J. F. Kerwin Jr., J. Org. Chem. 1993, 58, 4331.
18. G. C. Wallace, J. M. Fukuto, J. Med. Chem. 1991, 34, 1746; F. L. Wagenaar. J. F. Kerwin Jr., J. Org. Chem. 1993, 58, 4331.
19. T. Sakamaki, T. Ishikawa, M. Ikeno, K. Sato, T. Nakamura, H. Sakamoto, R. Nagai, Kitakanto Med. J. 1997, 47, 133.
20. N. Sennequier, J.-L. Boucher, P. Battioni, D. Mansuy, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6059.
21. T. Itoh, Y. Matsuya, K. Nagata, A. Ohsawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4163; T. Itoh, K. Nagata, Y. Matsuya, M. Miyazaki, A. Ohsawa, J. Org. Chem. 1997, 62, 3582.
22. T. Itoh, Y. Matsuya, K. Nagata, A. Ohsawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4163; T. Itoh, K. Nagata, Y. Matsuya, M. Miyazaki, A. Ohsawa, J. Org. Chem. 1997, 62, 3582.
23. T. Nagano, H. Takizawa, M. Hirobe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8239.
24. N. S. Nudelman, A. E. Bonatti, Synlett 2000, 1825.
25. Y. Itoh, K. Nagata, Y. Matsuya, M. Miyazaki, A. Ohsawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5017.
26. M. Fontecave, J.-L. Pierre, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 620.
27. H. Collet, L. Boireau, J. Taillades, A. Commeyras, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3355.
28. T. Matsuura, H. Matsushima, H. Sakamoto, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6370; T. Matsuura, H. Matsumoto, R. Nakashima, Tetrahedron 1970, 26, 435.
29. T. Matsuura, H. Matsushima, H. Sakamoto, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6370; T. Matsuura, H. Matsumoto, R. Nakashima, Tetrahedron 1970, 26, 435.
30. N. Oecal, I. Erden, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4765.