Inhibiting viral proteases: Challenges and opportunities

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 66, Issue 2, 2002, Pages 101-114

  Bianchi, Elisabetta ^a   Pessi, Antonello ^a  

^a IRBM   (Italy)

Author keywords

Collected products; Combinatorial libraries; Hepatitis C virus; Induced fit; Inhibitors; NS3; NS4A; Prime site inhibition; Viral protease

Indexed keywords

CATALYSIS; PLASTICITY; SOLUTIONS; VIRUSES;

CLEAVAGES;

PROTEINS;

ANTIVIRUS AGENT; LIGAND; PEPTIDE LIBRARY; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; SERINE PROTEINASE; SERINE PROTEINASE INHIBITOR; VIRUS ENZYME;

COMBINATORIAL CHEMISTRY; ENZYME CONFORMATION; ENZYME SUBSTRATE; HEPATITIS C VIRUS; NONHUMAN; REVIEW; VIRUS INHIBITION; VIRUS REPLICATION;

AMINO ACID SEQUENCE; DRUG DESIGN; ENDOPEPTIDASES; HEPACIVIRUS; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEASE INHIBITORS; PROTEIN CONFORMATION; SUBSTRATE SPECIFICITY; VIRAL NONSTRUCTURAL PROTEINS; VIRUSES;

HEPATITIS C VIRUS;

EID: 0036388978     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10230     Document Type: Review

References (60)

1. Yao, N.; Reichert, P.; Taremi, S. S.; Prosise, W. W.; Weber, P. C. Structure 1999, 7, 1353-1363.
2. Failla, C; Tomei, L; De Francesco, R. J Virol 994, 68, 3753-3760.
3. Lin, C.; Thomson, J. A.; Rice, C. M. J Virol 1995, 69, 4373-4380.
4. Koch, J.O.; Lohmann, V.; Herian, U.; Bartenschlager, R. Virology 1996, 221, 54-66.
5. Kim, J. L.; Morgenstern, K. A.; Lin, C.; Fox, T.; Dwyer, M. D.; Landro, J. A.; Chambers, S. P.; Markland, W.; Lepre, C. A.; O'Malley, E. T.; Harbeson, S. L.; Rice, C. M.; Murcko, M. A.; Caron, P. R.; Thomson, J. A. Cell 1996, 87, 343-355.
6. Love, R. A.; Parge, H. E.; Wickersham, J. A.; Hostomska, Z.; Habuka, N.; Moomaw, E. W.; Adachi, T.; Hostomska, Z. Cell 1996, 87, 331-342.
7. Bianchi, E.; Urbani, A.; Biasiol, G.; Brunetti, M.; Pessi, A.; De Francesco R.; Steinkühler, C. Biochemistry 1997, 36, 7890-7897.
8. Landro, J. A.; Raybuck, S. A.; Luong, Y. P. C.; O'Malley, E. T.; Harbeson, S. L.; Morgenstern, K. A.; Rao, G.; Livingston, D. J. Biochemistry 1997, 36, 9340-9348.
9. Barbato, G.; Cicero, D. O.; Nardi, M. C.; Steinkühler, C.; Cortese, R.; De Francesco, R.; Bazzo, R. J Mol Biol 1999, 289, 370-384.
10. McCoy, M. A.; Senior, M. M.; Gesell, J. J.; Ramanathan, L.; Wyss, D. F. J Mol Biol 2001, 305, 1099-1110.
11. Bianchi, E.; Orru', S.; Dal Piaz, F.; Ingenito, R.; Casbarra, A.; Biasiol, G.; Koch, U.; Pucci, P.; Pessi, A. Biochemistry 1999, 38, 13844-13852.
12. Yan, Y.; Li, Y.; Munshi, S.; Sardana, V.; Cole, J.; Sardana, M.; Steinkühler, C.; Tomei, L.; De Francesco, R.; Kuo, L.; Chen, Z. Protein Sci 1998, 7, 837-847.
13. Hedstrom, L.; Szilagyi, L.; Rutter, W. J. Science 1992, 255, 1249-1253.
14. Steinkühler, C.; Urbani, A.; Tomei, L.; Biasiol, G.; Sardana, M.; Bianchi, E.; Pessi, A.; De Francesco, R. J Virol 1996, 70, 6694-6700.
15. Cicero, D.O.; Barbato, G.; Koch, U.; Ingallinella, P.; Bianchi, E.; Nardi, C.; Steinkühler, C.; Cortese, R.; Matassa, V.; De Francesco, R.; Pessi, A.; Bazzo, R. J Mol Biol 1999, 289, 385-396.
16. Koch, U.; Biasiol, G.; Brunetti, M.; Fattori, D.; Palloro, M.; Steinkühler, C. Biochemistry 2001, 40, 631-640.
17. Urbani, A.; Bianchi, E.; Narjes, F.; Tramontano, A.; De Francesco, R.; Steinkühler, C.; Pessi, A. J Biol Chem 1997, 272, 9204-9209.
18. Bursavich, M. G.; Rich, D. H. J Med Chem 2002, 45, 541-558.
19. LaPlante, S. R.; Bonneau, P. R.; Aubry, N.; Cameron, D. R.; Déziel, R.; Grand-Maitre, C.; Plouffe, C.; Tong, L.; Kawai, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 2974-2986.
20. Archer, S. J.; Camac, D. M.; Wu, Z. J.; Farrow, N. A.; Domaille, P. J.; Wasserman, Z. R.; Bukhtiyarova, M.; Rizzo, C.; Jagannathan, S.; Mersinger, L. C.; Kettner, C. A. Chem Biol 2002, 9, 79-92.
21. Steinkühler, C.; Biasiol, G.; Brunetti, M.; Urbani, A.; Koch, U.; Cortese, R.; Pessi, A.; and De Francesco R. Biochemistry 1998, 37, 8899-8905.
22. Llinás-Brunet, M.; Bailey, M.; Fazal, G.; Goulet, S.; Halmos, T.; Laplante, S.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M. A.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre D. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 1713-1718.
23. James, M. N.; Sielecki, A. R.; Brayer, G. D.; Delbaere, L.T.; Bauer, C. A. J Mol Biol 1980, 144, 43-88.
24. Nienaber, V. L.; Breddam, K.; Birktoft, J. J. Biochemistry 1993, 32, 11469-11475.
25. Tong, L.; Wengler, G.; Rossman, M. G. J Mol Biol 1993, 230, 228-247.
26. Ingallinella, P.; Altamura, S.; Bianchi, E.; Taliani, M.; Ingenito, R.; Cortese, R.; De Francesco; R., Steinkühler, C.; Pessi, A. Biochemistry 1998, 37, 8906-8914.
27. Llinás-Brunet, M.; Bailey, M.; Déziel, R.; Fazal, G.; Gorys, V.; Goulet, S.; Halmos, T.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M. A. X; Rancourt, J.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre Larnarre, D. Bioorg Med Chem Lett 1998; 8, 2719-2724.
28. Bennet, J. M.; Campbell, A. D.; Campbell, A. J.; Carr, M. G.; Dunsdon, R. M.; Greening, J. R.; Hurst, D. N.; Jennings, N. S.; Jones, P. S.; Jordan, S.; Kay, P. B.; O'Brien, M. A.; King-Underwood, J.; Raynham, T. M.; Wilkinson, C. S.; Wilkinson, T. C. I.; Wilson, F. X. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 355-357.
29. Narjes, F.; Koehler, K. F.; Koch, U.; Gerlach, B.; Colarusso, S.; Steinkühler, C.; Brunetti, M.; Altamura, S.; De Francesco, R.; Matassa, V. G. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 701-704.
30. Narjes, F.; Brunetti, M.; Colarusso, S.; Gerlach, B.; Koch, U.; Biasiol, G.; Fattori, D.; De Francesco, R.; Matassa, V. G., Steinkühler, C. Biochemistry 2000, 39, 1849-1861.
31. Colarusso, S.; Gerlach, B.; Koch, U.; Muraglia, E.; Conte, I.; Stansfield, I.; Matassa, V. G.; Narjes, F. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 705-708.
32. Zhang, R.; Durkin, J.; Windsor, W. T.; McNemar, C.; Ramanathan, L.; Lee, H. V. J Virol 1997, 71, 6208- 6213.
33. Llinás-Brunet, M.; Bailey, M.; Fazal, G.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Goulet, S.; Halmos, T.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M. A.; Rancourt, J. L.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre, D. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2267-2270.
34. Barbato, G.; Cicero, D.; Cordier, F.; Narjes, F.; Gerlach, B.; Sambucini, S.; Grzesiek, S.; Matassa, V. G.; Bazzo, R. EMBO J 2000, 19, 1195-1206.
35. Pessi, A. J Peptide, Sci 2001, 7, 2-14.
36. Carter, P.; Wells, J. A. Science 1987, 237, 394-399.
37. Urbani, A.; Biasiol, G.; Brunetti, M.; Volpari, C.; Di Marco, S.; Sollazzo, M.; Orr, S.; Dal Piaz, F.; Casbarra, A.; Pucci, P.; Nardi, C.; Gallinari, P.; De Francesco, R.; Steinkühler C. Biochemistry 1999, 38, 5206-5215.
38. Hah, W.; Hu, Z.; Jiang, X.; Decicco, C. P. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 711-713.
39. Ede, N. J.; Eagle, S. N.; Wickham, G.; Bray, A.; Warne, B.; Shoemaker, K.; Rosenberg S. J Peptide Sci 2000, 6, 11-18.
40. Yokosawa, H; Nishikata, M; Ishii S. J Biochem 1984, 95, 1819-1821.
41. Shuman, R. T.; Rothenberger, R. B; Campbell, C. S.; Smith, G. F. J Med Chem 1993, 36, 314-319.
42. Dunsdon, R. M.; Greening, J. R.; Jones, P. S.; Jordan, S.; Wilson, F. X. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 1577-1579.
43. Di Marco, S.; Rizzi, M.; Volpari, C.; Walsh, M. A.; Narjes, F.; Colarusso, S.; De Francesco, R.; Matassa, V. G.; Sollazzo, M. J Biol Chem 2000, 275, 7152-7157.
44. , Ingallinella, P.; Bianchi, E.; Ingenito, R.; Koch, U.; Steinkühler, C.; Altamura, S.; Pessi, A. Biochemistry 2000, 39, 12898-12906.
45. Casbarra, A.; Dal Piaz, F.; Ingallinella, P.; Orrù, S.; Pucci, P.; Pessi, A.; Bianchi, E. Protein Sci 2002, in press.
46. Ingallinella, P.; Fattori, D.; Altamura, S.; Steinkühler, C.; Koch, U.; Cicero, D.; Bazzo, R.; Cortese, R.; Bianchi, E,; Pessi, A. Biochemistry 2002, 41, 5483-5492.
47. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckerman, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 9367-9371.
48. Imperiali, B.; Abeles, R. H. Biochemistry 1987, 26, 4474-4477.
49. Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041.
50. Byers, L. D.; Wolfenden, R. J Biol Chem 1971, 247, 606.
51. Byers, L. D.; Wolfenden, R. Biochemistry 1973, 12, 2070-2078.
52. Wyvratt, M. J.; Patchett, A. A. Med Chem Rev 1985, 5, 483-531.
53. Maycock, A. L.; DeSousa, D. M.; Payne, L. G.; Den Broeke, J.; Wu, M. T.; Patchett, A. A. Biochem Biophys Res Commun 1981, 102, 963-968.
54. Monzingo, A. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 1984, 23, 5724.
55. Offner, C.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Clozel, J. P.; D'Arcy, A.; Dorn, A.; Fischli, W.; Gruninger, F.; Guller, L.; Hirth, G.; Marki, H. P.; Mathews, S.; Muller, M.; Ridley, R. G.; Stadler, H.; Vieira, E.; Wilhelm, M.; Winkler, F. K.; Wostl, W. Chem Biol 1999, 6, 127-131.
56. Vieira, E.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Guller, R.; Hirth, G.; Marki, H. P.; Muller, M.; Oefner, C.; Scalone, M.; Stadler, H.; Wilhelm, M.; Wostl, W. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 1043-1048.
57. Cicero, D. O.; Barbato, G.; Koch, U.; Ingallinella, P.; Bianchi, E.; Sambucini, S.; Neddermann, P.; De Francesco, R.; Pessi, A.; Bazzo, R. 2002, submitted for publication.
58. Freire, E. Nature Biotech 2002, 20, 15-16.
59. Velasquez-Campoy, A.; Kiso, Y.; Freire, E. Arch Biochim Biophys 2001, 390, 169-175.
60. Todd, M. J.; Luque, I.; Velasquez-Campoy, A.; Freire, E. Biochemistry 2000, 39, 11876-11883.