The chemistry of azetidin-3-ones, oxetan-3-ones, and thietan-3-ones

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 1, 2002, Pages 29-60

  Dejaegher, Yves ^a   Kuz'menok, Nina M ^b   Zvonok, Alexander M ^b   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b BELARUSIAN STATE TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Belarus)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMISTRY; CONDENSATION REACTIONS; DECOMPOSITION; DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACYCLIC PRECURSORS; AZETIDINONES; CARBONYL GROUP; CYCLIZATION REACTION; CYCLOADDITION REACTION; DIAZOKETONES; OXETANONES; RING TRANSFORMATION; THIETANONES;

ORGANIC COMPOUNDS;

AZETIDINE DERIVATIVE; BIOLOGICAL FACTOR; ETHER DERIVATIVE; SULFIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

AZETIDINES; BIOLOGICAL FACTORS; CYCLIZATION; ETHERS, CYCLIC; SULFIDES;

EID: 0036365042     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990134z     Document Type: Article

References (306)

1. Koppel, G. A. In Small Ring Heterocycles; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 1983; part 2, Vol. 2, p 223.
2. Hegedus, L. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1745.
3. Davies, D. E.; Storr, R. C. Comprehensive Heterocycl. Chem. 1984, 7, 237.
4. Dürckheimer, W.; Blumbach, J.; Lattrell, R.; Scheunemann, K. H. Angew. Chem. 1985, 97, 183.
5. Miller, M. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 49.
6. Nagahara, T.; Kametani, T. Heterocycles 1987, 26, 729.
7. Sandhu, J. S.; Sain, B. Heterocycles 1987, 26, 777.
8. Cooper, R. D. G.; Daugherty, B. W.; Boyd, D. B. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 485.
9. Siriwardane, U.; Chu, S. C. C.; Buynak, J. D. Acta Crystallogr., Sect. C., Cryst. Struct. Commun. 1988, C44, 391.
10. Barrett, A.; Sturgess, M. A. Tetrahedron 1988, 44, 5615.
11. Hart, D. H.; Ha, D.-C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447.
12. Brown, M. J. Heterocycles 1989, 29, 2225.
13. Backes, J. in Houden Weyl's Methoden der Organischen Chemie, Vol XVI/B; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1991; p 31.
14. Van der Steen, F. H.; Van Koten, G. Tetrahedron 1991, 47, 7503.
15. Page, M. I., Ed.; The Chemistry of β-Lactams; Chapman and Hall: New York, 1992.
16. George, G. I., Ed.; The Organic Chemistry of β-Lactams; VCH Publishers: New York, 1993.
17. De Kimpe, N. Azetidines, Azetines and Azetes in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, a Review of the Literature of 1982-1995, Volume 1B; Pergamon: Oxford, 1996.
18. Emmer, G. Tetrahedron 1992, 48, 7165.
19. Hanessian, S.; Fu, J.-M.; Isono, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4153.
20. Hanessian, S.; Fu, J.-M.; Chiara, J.-L.; Di Fabio, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4157.
21. Isono, K.; Asahi, K.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7490.
22. Baumann, H.; Duthaler, R. O. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1025.
23. Seo, G.; Akimoto, Y.; Hamashima, H.; Masuda, K.; Shiojima, K.; Sakuma, C.; Sasatsu, M.; Arai, T. Microbios 2000, 101, 105;
24. Chem. Abstr. 2000, 132, 331759h.
25. Baumann, H.; Duthaler, R. O. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1035.
26. Aliev, Z. G.; Atovmyan, L. O.; Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G.; Dobrokhotova, O. V. Khim. Geterosikl. Soedin. 1987, 468;
27. Chem. Abstr. 1988, 108, 131447x.
28. Worman, J. J.; Boerger, M. Proc. North Dakota Acad. Sci. 1979, 33, 28.
29. Chem. Abstr. 1979, 91, 140154g.
30. Zvonok, A. M.; Kuzmenok, N. M. Statya v sbornike Sovremennye Problemy Sinteza Organicheskich Soedinenii Dep. V ONIITE-Him., Therkassy, N 1097-HP-86 Dep. P.1. C.123-129.
31. Podlech, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1238.
32. Sandris, C.; Ourisson, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1958, 345.
33. Charbatyan, P. A.; Lebedev, A. T.; Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G.; Petrosyan, V. S. Khim. Geterosikl. Soedin. 1982, 334;
34. Chem. Abstr. 1982, 97, 38780v.
35. Chatterjee, S. S.; Shoeb, A. Synthesis 1973, 153.
36. Gaertner, V. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 2972.
37. Chatterjee, S. S.; Triggle, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 93.
38. Okutani, T.; Kaneko, T.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1490.
39. Higgins, R. H.; Eaton, Q. L.; Worth, Jr.; Peterson, M. V. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 255.
40. Higgins, R. H; Watson, M. R.; Faircloth, W. J.; Eaton, Q. L.; Jenkins, H., Jr. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 383.
41. Laguerre, M.; Boyer, C.; Leger, J. M.; Carpy, A. Can. J. Chem. 1989, 67, 1514.
42. Chatterjee, S. S. Tetrahedron Lett. 1972, 5063.
43. Parikh, J. R.; Doering, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505.
44. Morimoto, A.; Okutani, T.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 228.
45. Gold, E. H. Ger. Offen. 1.932.985, 1970;
46. Chem. Abstr. 1970, 72, 66790a.
47. Gold, E. H. U. S. Pat. 3.898.142, 1975;
48. Chem. Abstr. 1975, 83, 178795q.
49. Huang, S. L.; Omura, K.; Swern, D. Synthesis 1978, 297.
50. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H. Synlett 1991, 783.
51. Duréault, A.; Portal, M.; Carreaux, F.; Depezay, J. C. Tetrahedron 1993, 49, 4201.
52. Kobayashi, T.; Inoue, T.; Nishino, S.; Fujihara, Y.; Oizumi, K.; Kimura, T. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 797.
53. Dave, P. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5453.
54. Axenrod, T.; Watnik, C.; Yazdekhasti, H.; Dave, P. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6677.
55. Dall'Asta L.; Pedrazzoli, A. Experientia 1970, 26, 1188.
56. Chem. Abstr. 1971, 74, 12905q.
57. Chen, T.; Sanjiki, T.; Kato, H.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2398.
58. Espie, J.-C.; Rassat, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 4385.
59. Marchand, A. P.; Rajagopal, D.; Bott, S. G.; Archibald, T. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1612.
60. Marchand, A. P.; Rajagopal, D.; Bott, S. G.; Archibald, T. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5499.
61. Marchand, A. P.; Sharma, G. V. M.; Rajagopal, D.; Shukla, R.; Mloston, G.; Bartnik R. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 837.
62. Marchand, A. P.; Devasagayaraj, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4434.
63. Marchand, A. P.; Devasagayaraj, A. Synth. Comm. 1999, 29, 885.
64. Katritzky, A. R.; Cundy, D. J.; Chen, J. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 271.
65. Axenrod, T.; Watnick, C.; Yazdekhasti, H.; Dave, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1959.
66. Dave, P. R. U.S. Patent 5.580.988, 1996;
67. Chem. Abstr. 1997, 126, P47087u.
68. PCT Int. Appl. WO 9636.602;
69. Chem. Abstr. 1997, 126, P74727j.
70. Bartnik, R.; Lésniak, S.; Mloston, G.; Romanski, J. Pol. J. Chem. 1994, 68, 1347.
71. Bach, H. C. U.S. Patent 3.386.966, 1968;
72. Chem. Abstr. 1968, 69, 28096j.
73. Shono, T.; Kise, N.; Kunimi, N.; Nomura, R. Chem. Lett. 1991, 2191.
74. De Smaele, D.; Dejaegher, Y.; Duvey, G.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2373.
75. Moore, J. A.; Medeiros, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6026.
76. Ramsay, B. G.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1319.
77. Ramsay, B. G.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. (C) 1971, 3864.
78. Heck, J. V. U.S. Patent 4.529.597, 1985,
79. Chem. Abstr. 1985, 103, 215076k
80. Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 2447;
81. Chem. Abstr. 1981, 94, 83852u.
82. Isakova, O. V.; Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G. Zh. Org. Khim. 1981, 17, 1522,
83. Chem. Abstr. 1982, 96, 6507z.
84. Aliev, Z. G.; Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G.; Atovmyan, L. O. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1986, 134,
85. Chem. Abstr. 1986, 104, 224405q.
86. Pusino, A.; Saba, A.; Desole, G.; Rosnati, V. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 33;
87. Chem. Abstr. 1985, 103, 71128d.
88. Wang, J.; Hou, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1919.
89. Drey, C. N. C.; Mtetwa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1587.
90. Sengupta, S.; Das, D. Synth. Commun. 1998, 28, 403.
91. Desai, P.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1657.
92. Wang, J.; Hou, Y.; Wu, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2277.
93. Moyer, M. P.; Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5223.
94. Lebedev, A. T.; Samguina, T. Y.; Petrosyan, V. S.; Blumenthal, T.; Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 730.
95. Hargrove, W. W. S. African Patent 6.705.790, 1968;
96. Chem. Abstr. 1969, 70, 87550w.
97. Hargrove, W. W. U.S. Patent, 3.481.920, 1969;
98. Chem. Abstr. 1970, 72, 43408t.
99. Hargrove, W. W. U.S. Patent 3.494.964, 1970;
100. Chem. Abstr. 1970, 72, 90256b.
101. Hargrove, W. W. U.S. Patent 3.668.196, 1972;
102. Chem. Abstr. 1972, 77, 126404t.
103. Frigola, J.; Torrens, A.; Castrillo, J. A.; Mas, J.; Vano, D.; Berrocal, J. M.; Calvet, C.; Salgado, L.; Redondo, J.; Garcia-Granda, S.; Valenti, E.; Quintana, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 4195.
104. Chowdhurry, A. R.; Kumar, V. V.; Roy, R.; Bhaduri, A. P. J. Chem. Res. (S) 1997, 254.
105. Zvonok, A. M.; Kuz'menok, N. M.; Tischenko, I. G.; Stanishevskii, L. S. Vsetsouzn. Konf. Po Khimii Geterosikl. Soed., Abstract p 165, Rostov-na-Donu, 1983.
106. Zvonok, A. M.; Kuz'menok, N. M. Statya dep. N 873-Be-D84, 1984, 1-15.
107. Zvonok, A. M.; Kuz'menok, N. M.; Stanishevskii, L. S. Khim. Geterosikl. Soedin. 1988, 307;
108. Chem. Abstr. 1988, 109, 230662r.
109. Zvonok, A. M.; Kuz'menok, N. M.; Stanishevskii, L. S. 12th International Congress of Heterocyclic Chemistry, Abstract, p 248, Jersusalem, 1989.
110. Charrier, J.; Person, H.; Foucaud, A. Tetrahedron Lett. 1979, 1381.
111. Charrier, J.; Foucaud, A.; Person, H.; Loukakou, E. J. Org. Chem. 1983, 48, 481.
112. Burger, K.; Marschke, G.; Manz, F. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1315.
113. Gondos, G.; Gera, L.; Bartok, M. J. Mol. Catal. 1989, 57, 81.
114. Frigola, J.; Pares, J.; Corbera, J.; Vano, D.; Merce, R.; Torrens, A.; Mas, J.; Valenti, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 801.
115. Taylor, G. M.; Baker, S. J.; Gedney, A.; Pearson, D. J.; Sibley, G. E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1297.
116. Nitta, Y.; Yamaguchi, T.; Tanaka, T. Heterocycles 1986, 24, 25.
117. Calaza, M. I.; Paleo, M. R.; Sardina F. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2095.
118. Bacque, E.; Paris, J.-M.; Bitoux, S. Synth. Commun. 1995, 25, 803.
119. Seitz, G.; Hoffmann, H. Arch. Pharm. 1977, 310, 757;
120. Chem. Abstr. 1978, 88, 37529x.
121. Seitz, G.; Hoffmann, H. Chem. Ztg. 1976, 100, 440;
122. Chem. Abstr. 1977, 86, 89482e.
123. Marchand, A. P.; Ramanaiah, K. C. V.; Bott, G.; Gilbert, J. C.; Kirschner, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8101.
124. Moore, J. A.; Binkert, J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6029.
125. Moore, J. A.; Marascia, F. J.; Medeiros, R. W.; Wyss, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3022.
126. Marchand, A. P.; Rajagopal, D.; Bott, S. G.; J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1409.
127. Zvonok, A. M. Dissertation dokt. Nauk. Minsk, 1990, 467.
128. Marchand, A. P.; Devasagayaraj, A.; Bott, S. G. Heterocycles 1998, 149.
129. Marshall, J. R.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1952, 467.
130. Berezin, G. H. U.S. Patent 3.297.719, 1967;
131. Chem. Abstr. 1967, 67, 21807s.
132. Williams, H. D. U.S. Patent 3.317.329, 1967;
133. Chem. Abstr. 1967, 67, 3923x.
134. Vorlander, D.; Weinstein, P. Ber. 1923, 56, 1122;
135. Chem. Abstr. 1923, 17, 3177.
136. Langenbeck, W.; Langenbeck, H. Ber. 1928, 61B, 938;
137. Chem. Abstr. 1928, 22, 2746.
138. Schönberg, A.; Sina, A. J. Chem. Soc. 1947, 175;
139. Chem. Abstr. 1947, 41, 5123c.
140. Armstrong, R.; LeFèvre R. J. W. Aust. J. Chem. 1957, 10, 34;
141. Chem. Abstr. 1957, 51, 10443d.
142. Hirschmann, R.; Bailey, G. A.; Poos, G. I.; Walker, R.; Chemerda, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4814.
143. Rowland, A. T.; Bennett, P. J.; Shoupe T. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 2426.
144. Hanna, R.; Maalouf, G.; Muckensturm, B. Tetrahedron 1973, 29, 2297.
145. Pons, M.; Simons, J. J., Jr. J. Org. Chem. 1981, 46, 3262.
146. Upjohn, Co. Brit. Patent 869.564, 1959,
147. Chem. Abstr. 1962, 56, 2490d.
148. Martino, P. C.; Shevlin, P. B.; Worley, S. D. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 237.
149. Combs, L. L.; Rossie, M., Jr. J. Mol. Struct. 1976, 32, 1.
150. Pasto, D. J.; Chipman, D. M.; Worman, J. J. J. Phys. Chem. 1982, 86, 3981.
151. Gibson, J. S.; Harris, D. O. J. Chem. Phys. 1972, 57, 2318.
152. Durig, J. R.; Morrissey, A. C.; Harris, W. C. J. Mol. Struct. 1970, 6, 375.
153. Carreira, L. A.; Lord, R. C. J. Chem. Phys. 1969, 51, 3225.
154. Thomson, C. J. Mol. Struct. 1982, 88, 55.
155. Pajunen, P. J. Chem. Phys. 1984, 80, 800.
156. Rosas, R. L.; Cooper, C.; Laane, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1830.
157. Meinzer, A. L.; Pringle, W. C. J. Phys. Chem. 1976, 80, 1178.
158. Nirris, C. L.; Tigelaar, H. L.; Flygare, W. H. Chem. Phys. 1973, 1, 1.
159. Ducruix, A.; Pascard, C.; David, S.; Fischer, J.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1678.
160. Bellamy, L. J. The Infrared Spectra of Complex Molecules, Vol. 1, 3rd ed.; Wiley: New York, 1975; p 169.
161. Dittus, G. in Houben Weyl's Methoden der Organischen Chemie, Vol. VI/3; Georg Thieme Verlag: Stuggart, 1963, p 515.
162. Searles, S. Jr. in Heterocyclic Compounds, Vol. II/2A; Weissberger, Ed.; Interscience Publishers: New York, 1964; p 983.
163. Thijs, L.; Cillissen, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1992, 48, 9985.
164. Padwa, A.; Sa, M. M. Quimica Nova 1999, 22, 815.
165. Wojtowicz, J. A.; Polak, R. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 2061.
166. Pusino, A.; Rosnati, V.; Solinas, C.; Vettori, U. Tetrahedron 1983, 39, 2259.
167. David, S. M.; Fischer, J.-C. Carbohydr. Res. 1976, 50, 239.
168. David, S. M.; Fischer, J.-C. Carbohydr. Res. 1974, 38, 147.
169. Hoey, G. B.; Dean, D. O.; Lester, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 391.
170. Gollnick, K.; Schnatterer, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 173.
171. Richet, H. Ann. Chim. 1948, 3, 317;
172. Chem. Abstr. 1949, 43, 1392d.
173. Murr, B. L.; Hoey, G. B.l Lester, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4430.
174. Harper, J. L.; Lester, C. T. J. Org. Chem. 1961, 26, 1294.
175. Sandris, C.; Ourisson, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 958.
176. Kitagawa, M.; Hasegawa, S.; Saito, S.; Shimada, N.; Takita, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3531.
177. Donnelly, J. A.; O'Donnell, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1875.
178. Rowland, A. T.; Drawbaugh, R. S.; Dalton, J. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 487.
179. Hanna, R. Tetrahedron Lett. 1973, 3349.
180. Kamernitskii, A. V.; Turuta, A. M.; Fadeeva, T. M. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1985, 1683;
181. Chem. Abstr. 1985, 103, 142257h.
182. Herz, J. E.; Fried, J.; Grabowich, P.; Sabo, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4812.
183. Allen, W. S.; Bernstein, S.; Heller, M.; Littell, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4784.
184. Heller, M.; Lenhard, R. H.; Bernstein, S. Steroids 1965, 5, 615.
185. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. Tetrahedron Lett. 1966, 6037.
186. Pansevich-Kolyada, V. I.; Idelchik, Z. B. J. Gen. Chem. USSR 1954, 24, 1601.
187. Crandall, J. K.; Machleder W. H.; Thomas, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7346.
188. Crandall, J. K.; Machleder, W. H. J. Heterocycl. Chem. 1969, 6, 777.
189. Crandall, J. K.; Conover, W. W.; Komin, J. B.; Machleder, W. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 1723.
190. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Sebesta, D. P.; Lin, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1153.
191. Crandall, J. K.; Batal, D. J.; Lin, F.; Reix, T.; Nadol, G. S.; Ng, R. A. Tetrahedron 1992, 48, 1427.
192. Oku, A.; Shimada, K.; Mashio, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 275.
193. Schroeter, H.; Orlando, C. M., Jr. J. Org. Chem. 1969, 34, 1181.
194. Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4972.
195. Hung, M.-H.; Farnham, W. B. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 563.
196. Roux, E. le; Baronnet, F.; Scacchi, G. J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1988, 85, 209.
197. Lynch, J. E.; Riseman, S. M.; Laswell, W. L.; Tschaen D. M.; Volante, R. P.; Smith, G. B.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1989, 54, 3792.
198. Donnelly, J. A.; Hoey, J. G.; O'Donnell, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1218.
199. Wagner, P. J.; Stout, C. A.; Searles, S., Jr.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1242.
200. Trozzolo, A.; Do-Minh, T.; Griffin, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1402.
201. Wasacz, J. P.; Joullié, M. M.; Mende, U.; Fuss, I.; Griffin, G. W. J. Org. Chem. 1976, 41, 572.
202. Tomioka, H.; Griffin, G. W.; Nishiyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6009.
203. Breuer, G. M.; Lewis, R. S.; Lee, E. K. C. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1985.
204. Berezin, G. H. U.S. Patent 3.449.369 1969;
205. Chem. Abstr. 1969, 71, 274.
206. Yates, P.; Szabo, A. G. Tetrahedron Lett. 1965, 485.
207. Hortmann, A. G.; Bhattachavjya, A.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7081.
208. Szabo, I.; Kovacs, K.; Bartok, M. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1967, 51, 411;
209. Chem. Abstr. 1967, 67, 53941x.
210. Bohlmann, F.; Skuballa, W. Chem. Ber. 1973, 106, 497.
211. Blackwell, C. S.; Lord, R. C. J. Mol. Spectrosc. 1975, 55, 460.
212. Avirah, T. K.; Cook, R. L.; Malloy, T. B., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1975, 55, 464.
213. Hasek, R. H.; Gott, P. G.; Meen, R. H.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1963, 28, 2496.
214. Hasek, R. H.; Meen, R. H.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 1495.
215. Truce, W. E.; Bavry, R. H.; Bailey, P. S., Jr. Tetrahedron Lett. 1968, 5651.
216. Ried, W.; Paraskévova, J. Sulfur Lett. 1982, 1, 79.
217. Krubsack, A. J.; Higa, T.; Slack, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5258.
218. Krubsack, A. J.; Sehgal, R.; Loong, W.-A. J. Org. Chem. 1975, 40, 3179.
219. Pizey, J. S.; Symeonides, K. Phosphorus Sulfur 1976, 41.
220. Pizey, J. S.; Symeonides, K. Phosphorus Sulfur 1980, 1.
221. Knaup, G.; Retzow, S.; Weckbecker, C. Ger. Offen. DE 19.505.995 1996,
222. Chem. Abstr. 1996, 125, 221554k.
223. Naik, K. G.; Thosar, V. B. J. Ind. Chem. Soc. 1932, 9, 127;
224. Chem. Abstr. 1932, 26, 4797.
225. Claeson, G.; Thalen, A. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 1172;
226. Chem. Abstr. 1963, 59. 8718e.
227. Claeson, G.; Thalen, A.; Schotte, L. Arkiv. Chem. 1963, 21, 295;
228. Chem. Abstr. 1963, 59, 12735f.
229. Claeson, G.; Thalen, A. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2763;
230. Chem. Abstr. 1964, 60, 8008f.
231. Föhlisch, B.; Gottstein, W. Liebigs Ann. Chem. 1979, 1768.
232. Luhmann, U.; Wentz, F. G.; Lüttke, W.; Süsse, P. Chem. Ber. 1977, 110, 1421.
233. Furuhata, T.; Ando, W. Tetrahedron 1986, 42, 5301.
234. Quast, H.; Fuss, A.; Jakobi, H. Chem. Ber. 1991, 124, 1747.
235. Zheng, Q.; Cong, G.; Zhang, H.; Zhang, J. Huaxue Tongbao 1998, 39;
236. Chem. Abstr. 1999, 130, 38319b.
237. Mayer, R.; Funk, K. F. Angew. Chem. 1961, 73, 578.
238. Prinzbach, H.; Veh, G. V. Z. Naturforsch. 1961, 16b, 763;
239. Chem. Abstr. 1962, 56, 15452e.
240. Bushby, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2513
241. Truce, W. E.; Norell, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3263.
242. Truce, W. E.; Norell, J. R. Tetrahedron Lett. 1963, 1297.
243. Truce, W. E.; Breiter, J. J.; Abraham, D. J.; Norell, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3030.
244. Shipoy, A. G.; Bankov, Y. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 112.
245. Martin, J. C. U. S. Pat. 3.347.868, 1967;
246. Chem. Abstr. 1968, 68, 87133w.
247. Rosen, M. H. Tetrahedron Lett. 1969, 647.
248. Del Buttero, P.; Maiorana, S.; Trautluft, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1411.
249. Truce, W. E.; Rach, J. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 1109.
250. Opitz, G.; Schempp, H. Z. Naturforsch. 1964, 19b, 78;
251. Chem. Abstr. 1964, 60, 10675h.
252. Zubovics, Z.; Ishikawa, N. Fluorine Chem. 1976, 8, 43.
253. Rioult, P.; Vialle, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2883;
254. Chem. Abstr. 1968, 68, 49486f.
255. Kohn, H.; Charumilind, P.; Gopichand, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 4691.
256. Paquette, L. A.; Wise, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6659.
257. Rosnati, V.; Soccolini, F. Gazz. Chim. Ital. 1979, 109, 623;
258. Chem. Abstr. 1980, 93, 203540u.
259. Noyce, D. S.; Bastian, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1246.
260. Flowers, W. T.; Freitas, A. M.; Holt, G.; Purkiss, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1119.
261. Davies, H. M. L.; Crisco, L. V. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 371.
262. Nagai, T.; Tanaka, M.; Tokura, N. Tetrahedron Lett. 1968, 6293.
263. Stothers, J. B.; Danks, L. J.; King, J. F. Tetrahedron Lett. 1971, 2551.
264. El-Zohry, M. F.; El-Khawaga, A. M.; Abdel-Wahab, A.-M. A. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 59, 443.
265. Annen, K.; Hofmeister, H.; Laurent, H.; Hoyer, G.-A. Liebigs Ann. Chem. 1989, 991.
266. Maheshwari, K. K.; Berchtold, G. A. Chem. Commun. 1969, 13.
267. Lumma, W. C., Jr.; Berchtold, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2761.
268. Lumma, W. C.; Jr.; Berchtold,G. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1566.
269. Bolster, J.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 4804.
270. Bolster, J. M.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 4429.
271. Ando, W.; Hanya, Y.; Kumamoto, Y.; Takata, T. Tetrahedron, 1986, 42, 1989.
272. Er, E.; Margaretha, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2265.
273. Kowalewski, R.; Margaretha, P. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1251.
274. Miyashi, T.; Suto, N.; Yanaki, T.; Mukai T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4421.
275. Tsuruta, H.; Ogasawara, M.; Mukai, T. Chem. Lett. 1974, 887.
276. Ando, W.; Kumamoto, Y.; Takata, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5187.
277. Czauderna, B.; Jogun, K. H.; Stezowski, J. J.; Föhlisch, B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6696.
278. Choi, N.; Kabe, Y.; Ando, W. Organometallics 1992, 11, 1506.
279. Tokitoh, N.; Suzuki, T.; Ando, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4271.
280. Tokitoh, N.; Imai, S.; Goto, M.; Ando, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4825.
281. Knaup, G.; Retzow, S. Ger. Offen. DE 19.505.934 1996;
282. Chem. Abstr. 1996, 125, 221553j.
283. Hay, B. A. U. S. Pat. 4.851.548, 1989;
284. Chem. Abstr. 1990, 112, 76922d.
285. Aldrich, P. E.; Berezin, G. H.; Dittmar, B. I. Ger. Offen. 2.516.554 1975;
286. Chem. Abstr. 1976, 84, 74096s.
287. Luettringhaus, A.; Kabuss, S.; Prinzbach, H.; Langenbucher, F. Ann. 1962, 653, 195.;
288. Chem. Abstr. 1962, 57, 9842b.
289. Ando, W.; Haniu, Y.; Takata, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4815.
290. Bushby, R. J.; Mann, S.; Jesudason, M. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2457.
291. Klages, C.-P.; Voss, J. Chem. Ber. 1980, 113, 2255.
292. Krebs, A.; Rüger, W.; Ziegenhagen, B.; Hebold, M.; Hardtke, I.; Müller, R.; Schütz, M.; Wietzke, M.; Wilke, M. Chem. Ber. 1984, 117, 277.
293. Hioki, T.; Konishi, S.; Hanawa, R.; Kamiya, Y.; Yamamoto, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 03 44.643 1991;
294. Chem. Abstr. 1991, 115, 102878c.
295. Seitz, G.; Hoffmann, H.; Mikulla, W. D. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1974, 307, 483;
296. Chem. Abstr. 1974, 81, 77752b.
297. Rodler, H.; Bauder, A. J. Mol. Struct. 1983, 47.
298. McIntosh, C. L.; De Mayo, P. Chem. Commun. 1969, 32.
299. King, J. F.; De Mayo, P.; McIntosh, C. L.; Piers, K.; Smith, D. J. H. Can. J. Chem. 1970, 48, 3704.
300. Langendries, R.; De Schryver, F. C.; De Mayo, P.; Marty, R. A.; Schutyser, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2964.
301. Funk, K. F.; Mayer, R. J. Prakt. Chem. 1963, 21, 65;
302. Chem. Abstr. 1963, 59, 12751c.
303. Föhlisch, B.; Czauderna, B. Phosphorus Sulfur 1978, 167.
304. Föhlisch, B.; Gottstein, W. J. Chem. Res. (S) 1981, 94;
305. J. Chem. Research (M) 1981, 1132.
306. Bushby, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 2590.