Conversion of thioureas to fluorescent isothiouronium-based photoinduced electron transfer sensors for oxoanion sensing

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 5, 2002, Pages 866-870

  Nishizawa, Seiichi ^a   Cui, Ying Yu ^a   Minagawa, Masakazu ^a   Morita, Kotaro ^a   Kato, Yuichi ^a   Taniguchi, Shinichiro ^a   Kato, Ryo ^a   Teramae, Norio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL SENSORS; ETHYLENE; FLUORESCENCE; NAPHTHALENE; UREA;

PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER (PET);

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0036014036     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b201704k     Document Type: Article

References (61)

1. For recent reviews on artificial receptors for anion recognition, see:.
2. P. D. Beer Acc. Chem. Res. 1998 31 71.
3. M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt Chem. Commun. 1998 443.
4. T. S. Snowden, E. V. Anslyn Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 740.
5. M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt Electroanalysis 1999 11 1035.
6. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2000 199 181.
7. P. D. Beer, P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486.
8. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2001 213 79.
9. For recent reports on anion recognition, see:.
10. M. Takeuchi, T. Shioya, T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3372.
11. C. Godoy-Alcántar, I. L. Rivera, A. K. Yatsimirsky Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 651.
12. D. H. Lee, H. Y. Lee, K. H. Lee, J.-I. Hong Chem. Commun. 2001 1188.
13. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, M. Glynn Chem. Commun. 2001 2556.
14. M. Yamada, A. Sugasaki, M. Ikeda, M. Takeuchi, K. Frimat, T. D. James, S. Shinkai Chem. Lett. 2001 520.
15. I. Alfonso, B. Dietrich, F. Rebolledo, V. Gotor, J.-M. Lehn Helv. Chim. Acta 2001 84 280.
16. P. E. Kruger, P. R. Mackie, M. Nieuwenhuyzen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1079.
17. M. Mei, S. Wu New J. Chem. 2001 25 471.
18. D. H. Lee, K. H. Lee, J.-I. Hong Org. Lett. 2001 3 3.
19. W.-S. Yeo, J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 1998 39 3769.
20. W.-S. Yeo, J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 1998 39 8137.
21. S. Sasaki, A. Hashizume, S. Ozawa, D. Citterio, N. Iwasawa, K. Suzuki Chem. Lett. 2001 382.
22. Y. Kubo, M. Tsukahara, S. Ishihara, S. Tokita Chem. Commun. 2000 653.
23. S. R. Adams, A. T. Harootunian, Y. J. Buechler, S. S. Taylor, R. Y. Tsien Nature 1991 349 694.
24. M. Sato, N. Hida, T. Ozawa, Y. Umezawa Anal. Chem. 2000 72 5918.
25. A. W. Czarnik Acc. Chem. Res. 1994 27 302.
26. R. S. Dickins, T. Gunnlaugsson, D. Parker, R. D. Peacock Chem. Commun. 1998 1643.
27. S. Watanabe, O. Onogawa, Y. Komatsu, K. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 1998 120 229.
28. P. D. Beer, V. Timoshenko, M. Maestri, P. Passaniti, V. Balzani Chem. Commun. 1999 1755.
29. H. Xie, S. Yi, X. Yang, S. Wu New J. Chem. 1999 23 1105.
30. K. Choi, A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3912.
31. S. Sasaki, D. Critterio, S. Ozawa, K. Suzuki J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2309.
32. G. Hennrich, H. Sonnenschein, U. Resch-Genger Tetrahedron Lett. 2001 42 2805.
33. S. Nishizawa, N. Teramae Anal. Sci. 1997 13 (Suppl.)485.
34. S. Nishizawa, Y. Kato, N. Teramae J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9463.
35. P. Bühlmann, S. Nishizawa, K. P. Xiao, Y. Umezawa Tetrahedron 1997 53 1647.
36. S. Sasaki, M. Mizuno, K. Naemura, Y. Tobe J. Org. Chem. 2000 65 275.
37. G. M. Kyne, M. E. Light, M. B. Hursthouse, J. de Mendoza, J. D. Kilburn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1258.
38. J. M. Benito, M. Gómez-García, J. L. Jiménez Blanco, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández J. Org. Chem. 2001 66 1366.
39. K. P. Xiao, P. Bühlmann, S. Nishizawa, S. Amemiya, Y. Umezawa Anal. Chem. 1997 69 1038.
40. S. Nishizawa, P. Bühlmann, K. P. Xiao, Y. Umezawa Anal. Chim. Acta 1998 358 35.
41. S. Nishizawa, R. Kato, T. Hayashita, N. Teramae Anal. Sci. 1998 14 595.
42. S. Nishizawa, K. Shigemori, N. Teramae Chem. Lett. 1999 1185.
43. T. Hayashita, T. Onodera, R. Kato, S. Nishizawa, N. Teramae Chem. Commun. 2000 755.
44. R. Kato, S. Nishizawa, T. Hayashita, N. Teramae Tetrahedron Lett. 2001 42 5053.
45. T. Shioya, S. Nishizawa, N. Teramae J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11534.
46. S. Nishizawa, T. Yokobori, T. Shioya, N. Teramae Chem. Lett. 2001 1058.
47. S. Nishizawa, T. Yokobori, R. Kato, T. Shioya, N. Teramae Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 2343.
48. R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, K. R. A. S. Sandanayake Chem. Soc. Rev. 1992 187.
49. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515.
50. A. Weller Pure Appl. Chem. 1968 16 115.
51. G. J. Kavarnos, N. J. Turro Chem. Rev. 1986 86 401.
52. G. J. Kavarnos Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer, Wiley-VCH, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1993.
53. H. F. Ji, R. Dabestani, G. M. Brown, R. L. Hettich Photochem. Photobiol. 1999 69 513.
54. G. Das, P. K. Bharadwaj, M. B. Roy, S. Ghosh J. Photochem. Photobiol., A 2000 135 7.
55. S. Nishizawa, H. Kaneda, T. Uchida, N. Teramae J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2325.
56. S. Nishizawa, M. Watanabe, T. Uchida, N. Teramae J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 141.
57. J. A. Pincock Acc. Chem. Res. 1997 30 43.
58. K. A. Connors Binding Constants, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1987 339.
59. P. Schiessl, F. P. Schmidtchen J. Org. Chem. 1994 59 509.
60. H. Luecke, F. A. Quiocho Nature 1990 347 402.
61. C. L. Hannon and E. V. Anslyn Bioorganic Chemistry Frontiers, ed. H. Dugas Springer-Verlag, New York 1993, 3, p. 193.