Reactivity and the mechanisms of reactions of β-Sultams with nucleophiles

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 5, 2002, Pages 938-946

  Wood, J Matthew ^a   Hinchliffe, Paul S ^a   Laws, Andrew P ^a   Page, Michael I ^a  

^a UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; HYDROLYSIS; PH EFFECTS; RATE CONSTANTS; SOLUTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS; SUBSTRATES;

CHEMICAL REACTIVITY;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 0036014020     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b200184e     Document Type: Article

References (66)

1. M. Beardsell, P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, R. C. Wilmouth, C. J. Schofield, M. I. Page Chem. Commun. 2001 497.
2. W. J. Moree, A. Schouten, J. R. Kroon, R. M. V. Liskamp Int. J. Pept. Protein Res. 1995 45 501.
3. R. K. Dua, E. W. Taylor, R. S. Phillips J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1264.
4. S. Searles, S. Nukina Chem. Rev. 1959 59 1077.
5. J. F. King, R. Rathore, J. Y. L. Lam, L. E. R. Gao, D. F. Klassen J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3028.
6. J. M. Wood and M. I. Page Trends Heterocycl. Chem., in the press.
7. C. A. Lipinski, E. F. Fiese, R. J. Korst Quant. Struct. Act. Relat. 1991 10 109.
8. T. H. Scholz, J. M. Sondey, W. C. Randall, H. Schwam, W. J. Thompson, P. J. Mallorga, M. F. Sugrue, S. L. Graham J. Med. Chem. 1993 36 2134.
9. J. L. Kice Adv. Phys. Org. Chem. 1980 17 123.
10. I. M. Gordon, H. Maskill, M. F. Ruasse Chem. Soc. Rev. 1989 18 123.
11. R. Kluger, S. Taylor J. Am Chem. Soc. 1990 112 6669.
12. E. T. Kaiser, I. R. Katz, T. F. Wulfers J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3781.
13. A. Dejaegere, M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5316.
14. X. Lopez, A. Dejaegere, M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5548.
15. F. H. Westheimer Acc. Chem. Res. 1968 1 70.
16. G. R. J. Thatcher, D. R. Cameron J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 767.
17. N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau, M. I. Page J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3375.
18. P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, A. M. Davis, R. P. Austin, R. P. Beckett, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1503.
19. N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau, M. I. Page Chem. Commun. 1999 2401.
20. N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau, M. I. Page Chem. Commun. 1997 2037.
21. N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2245.
22. M. I. Page Adv. Phys. Org. Chem. 1987 23 165.
23. M. I. Page The Chemistry of β-Lactams, ed. M. I. Page Blackie, London 1992, pp. 79–100.
24. M. I. Page in Comprehensive Medicinal Chemistry, ed. P. G. Sammes Pergamon, Oxford 1990, vol. 2, pp. 61–87.
25. Lange’s Handbook of Chemistry, ed. J. A. Dean McGraw-Hill, 11th edn., 1973, pp. 5–7.
26. R. W. Holley, A. D. Holley J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2124.
27. R. W. Holley, A. D. Holley J. Am. Chem. Soc. 1950 72 2771.
28. S. N. Rao, R. A. More O’Ferrall J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2729.
29. F. Terrier, E. Kizilian, R. Goumont, N. Faucher, C. Wakselman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9496.
30. M. A. Sabol, K. K. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1969 91 3603.
31. F. H. Westheimer Acc. Chem. Res. 1968 1 70.
32. G. R. J. Thatcher, R. Kluger Adv. Phys. Org. Chem. 1989 25 99.
33. M. I. Page and A. Williams Organic and Bio-organic mechanisms, Addison-Wesley Longman, Harlow, England, 1997.
34. P. Proctor, N. P. Gensmantel, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982 1185.
35. J. M. Wood, P. S. Hinchliffe, A. M. Davis, R. P. Austin and M. I. Page Chem. Commun., 2002 (DOI: 10.1039/;b111340m).
36. W. P. Jencks and J. Regenstein CRC Handbook of Biochemistry, CRC Press, London, 1970, 150.
37. M. B. Davy, K. T. Douglas, J. S. Loran, A. Steltner, A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1196.
38. O. Rogne J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 489.
39. P. Monjoint, M. F. Ruasse Tetrahedron Lett. 1984 25 3183.
40. P. Monjoint, M. F. Ruasse Bull. Soc. Chim. Fr. 1988 356.
41. M. I. Page Adv. Phys. Org. Chem. 1987 23 165.
42. N. P. Gensmantel, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979 137.
43. J. J. Morris, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 212.
44. J. J. Morris, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 220.
45. P. Proctor, M. I. Page J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3820.
46. A. Champseix, J. Chanet, A. Etienne, A. Le Berre, J.-C. Masson, C. Napierala, R. Vessiere Bull. Soc. Chim. Fr. 1985 463.
47. A. M. Davis, P. Proctor, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1991 1213.
48. N. P. Gensmantel, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1979 137.
49. O. Rogne J. Chem. Soc. (B) 1970 1056.
50. M. I. Page Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 1991 332 149.
51. J. L. Kice, C. A. Walters, S. B. Burton. J. Org. Chem. 1974 39 346.
52. P. Monjoint, G. Guillot, M. Laloi-Diard Phosphorus Sulfur 1976 2 192.
53. P. D’Rozario, R. L. Smyth, A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5027.
54. A. M. Davis, P. Proctor, M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1991 1213.
55. S. L. Johnson Adv. Phys. Org. Chem. 1967 5 237.
56. W. P. Jencks, J. Carriuolo J. Biol. Chem. 1959 234 1272.
57. D. G. Oakenfull, W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1971 93 178.
58. D. G. Oakenfull, K. Salvesen, W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1971 93 188.
59. J. Trotter, T. Zobel J. Chem. Soc. 1965 4466.
60. N. N. Greenwood and A. Earnshaw Chemistry of the elements, Pergamon Press, Oxford, 1989, 595.
61. W. P. Jencks Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969.
62. J. L. Kice, G. J. Kasperek, D. Patterson J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5516.
63. R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3533.
64. J. M. Antelo, J. Crugeiras, J. R. Leis, A. Rios J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2071.
65. A. K. Covington, R. A. Robinson, R. G. Bates J. Phys. Chem. 1966 70 3820.
66. P. K. Glascoe, F. A. Long J. Phys. Chem. 1960 64 188.