New silicon groups as potential chiral auxiliaries. Synthesis and highly selective chiral 1,6-induction in 1,2-additions to acylsilanes

Organometallics

Volumn 20, Issue 9, 2001, Pages 1849-1859

  Gassmann, Sandra ^a   Guintchin, Boris ^a   Bienz, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ATOMS; CATALYST SELECTIVITY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; SILANES; SUBSTITUTION REACTIONS;

ACYLSILANES; ALAKOXYMETHYL SUBSTITUENT; CHIRAL AUXILIARIES; STEREODIRECTING AUXILIARIES; STEREOGENIC CENTER;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 0035972375     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om000970v     Document Type: Article

References (45)

1. Bienz, S. Chimia 1997, 51, 133.
2. Huber, P.; Bratovanov, S.; Bienz, S.; Syldatk, C.; Pietzsch, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 69.
3. Enev, V.; Stojanova, D.; Bienz, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 391.
4. Koch, P.; Kunz, R. W.; Bienz, S. Mol. Online 1999, 3, 9.
5. Fässler, J.; Linden, A.; Bienz, S. Tetrahedron 1999, 55, 1717.
6. Bratovanov, S.; Bienz, S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1587.
7. Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3353.
8. Bienz, S.; Chapeaurouge, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1477.
9. Bittman, R.; Guivisdalsky, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3077.
10. Moberg, C.; Ràkos, L.; Tottie, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2191.
11. Müller, E.; Heischkeil, R.; Bauer, M. Z. Naturforsch. 1964, 677, 55.
12. Jacob, L. A.; Chen, B.-L.; Stec, D. Synthesis 1993, 6, 611.
13. Wilbur, D. S.; Stone, W. E.; Anderson, K. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1542.
14. Wilson, S. R.; Jacob, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4833.
15. Ponomarenko, V. A.; Snegora, A. D.; Egorov, Y. P. Bull. Acad. Sci. USSR 1960, 222.
16. Hudrlik, P. F.; Abdallah, Y. M.; Kulkarni, A. K.; Hudrlik, A. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6552.
17. Sato, Y.; Toyo'oka, T.; Aoyama, T.; Shirai, H. J. Org. Chem. 1976, 41, 3559.
18. Kreeger, R. L.; Menard, P. R.; Sans, E. A.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1115.
19. Sans, E. A.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1119.
20. Baum, K.; Lerdal, D. A.; Horn, J. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 203.
21. Izquierdo, I.; Plaza, M. T. J. Carbohydr. Chem. 1996, 303.
22. Carballeira, N. M.; Nestor, M.; Colon, R.; Emiliano, A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 675.
23. Iversen, T.; Bundle, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2251.
24. Lewis, R. A.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7009.
25. Pirkle, W. H.; Sikkenaga, D. L.; Pavlin, M. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 384.
26. Petrov, A. D.; Mironov, V. F.; Pogonkina, N. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1955, 100, 81.
27. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
28. Brown-Wensley, K. A.; Buckwald, S. L.; Cannizzo, L.; Clawson, L.; Ho, S.; Meinhardt, D.; Stille, J. R.; Straus, D.; Grubbs, R. H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1733.
29. Pine, S. H.; Pettit, R. J.; Geib, G. D.; Cruz, S. G.; Gallego, C. H.; Tijerina, T.; Pine, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1212.
30. Chapeaurouge, A.; Bienz, S. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1876.
31. Ko, K.-Y.; Eliel, E. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 5353.
32. Keck, G. E.; Andrus, M. B.; Romer, D. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 417.
33. Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
35. Eliel, E. E.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994.
36. Chapeaurouge, A. University of Zurich, unpublished results.
37. Brook, A. G.; Pascoe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6224.
38. Boche, G.; Opel, A.; Marsch, M.; Harms, K.; Haller, F.; Lohrenz, J. C. W.; Thümmler, C.; Koch, W. Chem. Ber. 1992, 125, 2265.
39. Wang, Y.; Dolg, M. Tetrahedron 1999, 55, 12751.
40. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
41. Ambasht, S.; Chiu, S. K.; Peterson, P. E.; Queen, J. Synthesis 1980, 318.
42. Hudlicky, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5377.
43. Corey, E. J.; Hopkins, P. B.; Yoo, S. K. S.; Nambiar, K. P.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7131.
44. Huang, C. T.; Wang, P. J. Hua Hsueh Hsueh Pao 1959, 25, 341.
45. Johnson, C. K., ORTEPII: Report ORNL-5138; Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.