Total synthesis of taxol developed by Nicolaou

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 7, 2001, Pages 493-504

  Xu, Liang ^a   Wang, Feng Peng ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Nicolaou's approach; Taxol; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 0035656798     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (40)

1. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M.; Gug, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 106, 38.
2. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
3. Wang, F. P. Huaxi Yaoxue Zazhi 1997, 12, 23 (in Chinese).
4. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. I. Nature 1994, 367, 630.
5. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. T.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, D. S.; Martha, K. K.; Gentile L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
6. (b) Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentle L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
7. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Sngder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Digrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
8. (a) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Granicher, C.; Houze, J. B.; Janichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Muhlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkotsky, J.; Satkotsky, A. J.; Shuker, A. J.; Sitton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
9. (b) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; House, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shacker, A. T.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2727.
10. (a) Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Hasegawa, M.; Tani, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998 1.
11. (b) Shiina, I.; Saitoh, K.; Frechard-Ortuno, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 3.
12. (c) Mukaiyama, T.; Shiian, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
13. Morihira, K.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Nakamura, N.; Kusama, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12980.
14. (a) Nicolaou, K. C.; Nantermut, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Gouladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624.
15. (b) Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborine, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
16. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Kenaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
17. (d) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
18. Kingston, D. G.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Progress in the Chemistry of Organic Products. 1993, 61, 1.
19. Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Sorenser, E. J.; Clairborne, andk C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1117.
20. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Huiang, C. K.; Dai, W. M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118.
21. Narasaka, K.; Shimada, S.; Osda, K.; Iwasawa, N. Synthesis 1991, 1171.
22. Magee, T. V.; Bornman, W. G.; Tsaacs, R. C.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274.
23. Ettovati, L.; Ahond, A.; Poupan, C.; Poiter, P. Tetrahedron 1991, 47, 9823.
24. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Sorensen, E. J.; Nakada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1024.
25. Nicolaou, K. C.; Claiborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladourors, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591.
26. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303.
27. Bryson, T. A.; Donelson, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 2930.
28. (a) Shapiro, R. H.; Org. React. 1976, 23, 405.
29. (b) Martin, S. F.; Daniel, D.; Cherney, R. J.; Liras, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2523.
30. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735.
31. Shapiro, R. H.; Heath, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5734.
32. DiGrandi, M. J.; Jung, D. K.; Krol, W. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 4989.
33. Master, J. J.; Jung, D. K.; Bommann, W. G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7253.
34. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
35. McMurry, J. E.; Flemining, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708.
36. MuKaiyama, T.; Sato, T. J. Chem. Lett. 1973, 1041.
37. Jacksonand, C. B.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1995, 26, 3393.
38. Kende, A. S.; Johnson, S.; Sanfilippo, D.; Hodges, J. C.; Jungheim, L. N.J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513.
39. Theodora, W. G. Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1981, p. 1.
40. Nicolaou, K. C.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079.