The application of BINAP-metal complex catalysts in asymmetric synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 2, 2001, Pages 116-125

  Dai, Xing ^a   Qin, Zhao Hai ^a  

^a CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric synthesis; BINAP; Catalysis; Metal complex

Indexed keywords

EID: 0035651836     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (94)

1. Qian, Y. - L.; Chan, A. S. C. Organometallic Chemistry and Catalysis, Beijing, Huaxue Gongye Press, 1997, PP. 198.
2. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Toriumi, K.; Ito, I.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
3. Toriumi, K.; Ito, T.; Noyori, R. Acta Crystallogr Sect. B: Struct. Sci. 1982, B32, 807.
4. Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245.
5. Takaya, H.; Mashima, K.; Koyaho, K.; Yagi, M.; Kumodayashi, H.; Taketomi, T.; Akutagawa, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 629.
6. Takaya, H.; Akutaguma, S.; Noyori, R. Org. Synth. 1988, 67, 20.
7. Cai, D. W.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7180. (also see: Org. Synth. 1999, 76, 6, John Wiley&Sons. Inc.)
8. Cai, D. W.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7180. (also see: Org. Synth. 1999, 76, 6, John Wiley&Sons. Inc.)
9. Noyori, R. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 380.
10. Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7189.
11. Ashby, M. T.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 589.
12. Kitamura, M.; Kasahara, I.; Manabe, K.; Noyori, R.; Takaya. H. J. Org. Chem. 1998, 53, 708.
13. Noyori, R.; Ohta, M.; Hsiao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7117.
14. Kitamura, M.; Hsiao, Y.; Noyori, R.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4829.
15. Kitamura, M.; Hsiao, Y.; Ohta, M.; Tsukamoto, M.; Ohta, T.; Takayaa, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 297.
16. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543.
17. Ohta, T.; Takaya, H.; Kitamura, M.; Nagaai, K.; Noyori. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174.
18. Takaya, H.; Ohta, T.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Inoue, S.; Kasabara, I.; Noyori. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1596.
19. Ramos Tombo, G. M.; Bellus, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1193.
20. Pham, T.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 59, 3637.
21. Doi, T.; Hirabayashi, K.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. Abstracts of Papers , 69th National Metting of the Chemical Society of Japan, Kyoto, Chemical Society of Japan, Tokyo, 1995, p. 1148, 3H 428.
22. Matteoli, U.; Beghtto, V.; Scrivant, A. J. Mol. Cat. A: Chem. 1999, 140, 131.
23. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163.
24. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori. R. Org. Synth. 1997, 71, 1.
25. Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064.
26. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumogayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 629.
27. Mashima, K.; Kusano, K.; Ohta, T.; Noyori, R.; Takaya. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1208.
28. Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509.
29. Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayoshi, H.; Akutagawaa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5956.
30. Noyori, R.; Tokunaga, M.; Kitamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 36.
31. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1555.
32. Garcia, D. M.; Yamada, H.; Hatakeyama, S.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3325.
33. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Vehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583.
34. Poss, C. S.; Rychnovsky, S. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360.
35. Case - Green, S. C.; Davies, S. G.; Hedgecock, C. Synlett. 1991, 781.
36. Tohola, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Synlett 1994, 105.
37. Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639.
38. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Ramcharitar, S. H. Synlett. 1992, 875.
39. Taber, D. F.; Deker, P. B.; Silverberg, L. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5990.
40. Taber, D. F.; You, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5757.
41. Schreiber, S. L.; Kelly, S. E.; Porco, J. A.; Sammabia, T.; Suh. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6210.
42. Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
43. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariva, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
44. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
45. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451.
46. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6359.
47. Wolfe, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367.
48. Hong, Y.; Tanoury, G. J.; Wilkinson, H. S.; Baakale, R. P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607.
49. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621.
50. Bolm, C.; Hildebrand, J. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5731.
51. Hong, Y.; Senanayabe, C. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121.
52. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1417.
53. Ahman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918.
54. Palucki, M.; Buchwald, S .L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.
55. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.
56. Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577.
57. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581.
58. Satoh, A.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
59. Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
60. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579.
61. Yanagisawa, A.; Nakashima, H.; Ishiba, A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4723.
62. Kruger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837.
63. Hagiwara, E.; Fujii, A.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2474.
64. Suzuki, T.; Vozumi, Y.; Shibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 22, 1593.
65. Soto, Y.; Watanabe, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2589.
66. Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
67. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571.
68. Uozumi, Y.; Tanahashi, A.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6826.
69. Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3388.
70. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 33, 1089.
71. Overman, L. E.; Poon, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 518.
72. Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8477.
73. Maddaford, S. P.; Andersen, N. G.; Critofoli, W. A.; Keay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10766.
74. Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R. J. Mol. Cat. 1990, 62, 243.
75. Fogg, D. E.; James, B. R.; Kilner, M. Inorg. Chim. Acta. 1994, 222, 83.
76. Tani, K.; Onouchi, J.; Yamagata, T. Chem. Lett. 1995, 955.
77. Sablong, R.; Osborn, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3059.
78. Sablong, R.; Osborn, J. A.; Faller, J. W. J. Organometal. Chem. 1997, 527, 65.
79. Lautens, M.; Chin, P.; Ma, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 117, 532.
80. Bremberg, U.; Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1082.
81. Chen, A. C.; Ren, L.; Crudden, C. M. Chem, Commun. 1999, 7, 611.
82. Ferraris, D.; Lectka, T. Tetrahedron 1999, 55, 8869.
83. Cook, G. R.; Shanker, P. S.; Pararajasingham, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 110.
84. Drury, W. J.; Ferraris, D. Cox, C.; Young, B.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11006.
85. Yamaguchi, M.; Shima, T.; Yamagishi, T.; Hida, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5049.
86. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395.
87. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709.
88. Zheng, N.; Mcwilliams, C.; Fleitz, F. J.; Armstrong, J. D.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9606.
89. Fuji, K.; Kinoshita, N.; Tanaka, K. Chem. Commun. 1999, 18, 1895.
90. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994
91. Noyori, R. Science 1990, 248
92. Noyori, R. In (IUPAC) Stereocontrolled Organic Synthesis, Ed.: Trost, B. M. , Blackwell, Oxford, 1994, 1
93. Fan, Q. H.; Ren, C. Y.; Yeung, C. H.; Hu, W. H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7407.
94. Yu, H. - B.; Hu, Q. - S.; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1681.