Trication species stabilized by heteroazulenes: Synthesis and properties of 1,3,5-tris[bis(heteroazulen-3-yl)methyliumyl]benzenes

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 1, Issue 12, 2001, Pages 2253-2262

  Naya, Shin ichi ^a   Isobe, Masatoshi ^a   Hano, Yukiko ^a   Nitta, Makoto ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; POSITIVE IONS; REDUCTION; SOLUTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROCHEMICAL REDUCTION; STABILIZING EFFECTS;

BENZENE;

EID: 0035543458     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b107962j     Document Type: Article

References (33)

1. M. Leo Chem. Ber. 1937 70B 1691.
2. H. Volz, M. J. V. Lecea Tetrahedron Lett. 1966 7 4683.
3. G. Kothe, W. Sümmermann, H. Baumgärtel, H. Zimmermann Tetrahedron Lett. 1969 10 2185.
4. W. Sümmermann, G. Kothe, H. Baumgärtel, H. Zimmermann Tetrahedron Lett. 1969 10 3807.
5. G. Kothe, W. Sümmermann, H. Baumgärtel, H. Zimmermann Tetrahedron 1972 28 5949.
6. W. Wilker, G. Kothe, H. Zimmermann Chem. Ber. 1975 108 2124.
7. C. R. Kemnitz, R. R. Squires, W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6564.
8. A. Ito, A. Taniguchi, K. Yoshizawa, K. Tanaka, T. Yamabe Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 337.
9. S. Ito, N. Morita, T. Asao Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 1865.
10. S. Ito, N. Morita, T. Asao Tetrahedron Lett. 1994 35 755.
11. S. Ito, N. Morita, T. Asao Tetrahedron Lett. 1991 32 773.
12. K. Hafner, H. Pelster, J. Schneider Liebigs Ann. Chem. 1961 650 62 . The synthesis of tris(4,6,8-trimethylazulen-1-yl)methyl cation has been previously reported
13. S. Ito, N. Morita, T. Asao Tetrahedron Lett. 1994 35 751.
14. S. Ito, N. Morita, T. Asao Tetrahedron Lett. 1994 35 3723.
15. S. Ito, N. Morita, T. Asao Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 1409.
16. S. Ito, N. Morita, T. Asao Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 2011 and 2639.
17. S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 839.
18. S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao J. Org. Chem. 1999 64 5815.
19. S. Ito, M. Fujita, N. Morita, T. Asao Chem. Lett. 1995 475.
20. S. Ito, M. Fujita, N. Morita, T. Asao Bull, Chem. Soc. Jpn. 1995 68 3611.
21. S. Ito, H. Kobayashi, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 3225.
22. S. Ito, S. Kikuchi, H. Kobayashi, N. Morita, T. Asao J. Org. Chem. 1997 62 2423.
23. S. Naya, M. Nitta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2777.
24. S. Naya, M. Nitta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2427.
25. S. Naya, M. Nitta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 275.
26. S. Naya, T. Sakakibara, M. Nitta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1032.
27. S. Seto Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1 1953 37 367.
28. M. Nitta, S. Naya J. Chem. Res. (S) 1998 522.
29. M. Nitta, S. Naya J. Chem. Res. (M) 1998 2363.
30. N. Abe, T. Takehiro Chem Lett. 1987 1727.
31. N. Abe, T. Takehiro Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 2935.
32. M. Nagahara, J. Nakano, M. Mimura, T. Nakamura, K. Uchida Chem. Pharm. Bull. 1994 42 2491 and references cited therein.
33. H. H. Freedman Carbonium Ions, eds. G. A. Olah and P von R. Schleyer Wiley-Interscience, New York 1973.