The role of metal-oxygen intermediates in biological and chemical monooxygenation of alkanes

Russian Chemical Bulletin

Volumn 50, Issue 10, 2001, Pages 1795-1810

  Shteinman, A A ^a  

^a INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

Biomimetic catalysis; Cytochrome P450; Ferryl; Hydroxylation of alkanes; Iron complexes; Mechanism; Metal oxygen intermediates; Methane monooxygenase; Monooxygenation of alkanes; Oxygen transfer

Indexed keywords

EID: 0035542317     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1014321827168     Document Type: Article

References (126)

1. Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed., Ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1995.
2. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, and J. D. Dowson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841.
3. N. L. Poulos, B. C. Finzel, and P. J. Howard, J. Mol. Biol., 1987, 195, 687.
4. I. Schlichting, C. Jung, and H. Schulze, FEBS Lett., 1997, 415, 253.
5. D. Harris, G. Loew, and L. Waskell, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4308.
6. T. Ueno, Y. Kousumi, K. Yoshizawa-Kumagaye, K. Nakajima, N. Ueyama, T. Okamura, and A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12264.
7. M. Matsu-ura, F. Tani, S. Nakayama, N. Nakamura, and Y. Naruta, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 1989.
8. G. H. Loew and D. L. Harris, Chem. Rev., 2000, 100, 407.
9. D. E. Benson, K. S. Suslick, and S. G. Sligar, Biochemistry, 1997, 36, 5104.
10. D. Mandon, R. Weiss, M. Franke, E. Bill, and A. X. Trautwein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1709.
11. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1984, 1219.
12. Y. Watanabe, in The Porphyrin Handbook, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Vol. 4, Academic Press, 2000, 97.
13. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. A. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, and S. G. Sligar, Science, 2000, 287, 1615.
14. S. L. Edwards, H. X. Nguyen, R. C. Hamlin, and J. Kraut, Biochemistry, 1987, 26, 1503.
15. Y. Urano, T. Higuchi, M. Hirobe, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12008.
16. N. Suzuki, T. Higuchi, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Uekusa, Y. Ohashi, T. Uchida, T. Kitagawa, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11571.
17. P. M. Champion, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3433.
18. M. Filatov, N. Harris, and S. Shaik, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 399.
19. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, and J. Zhou, Chem. Rev., 2000, 100, 235.
20. B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 1996, 96, 2625.
21. K. E. Liu and S. J. Lippard, in Advances in Inorganic Chemistry, 42, Ed. A. G. Sykes, Acad. Press, Inc., San Diego, CA, 1995, 263.
22. N. Elango, R. Radhakrishnan, W. A. Froland, B. J. Wallar, C. A. Earhart, J. D. Lipscomb, and D. H. Ohlendorf, Protein Science, 1997, 6, 556.
23. A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 1995, 2, 409.
24. L. Shu, Y. Liu, J. D. Lipscomb, and L. Que, J. Biol. Inorg. Chem., 1996, 1, 297.
25. B. J. Brazeau and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 2000, 39, 13503.
26. A. M. Valentine, S. S. Stahl, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3876.
27. L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, and L. Que, Jr., Science, 1997, 275, 515.
28. L. Que, Jr., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3933.
29. A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1676 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1599 (Engl. Transl.)].
30. A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1676 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1599 (Engl. Transl.)].
31. P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem., 2001, 6, 27.
32. S. C. Gallagher, A. J. Callaghan, J. Zhao, H. Dalton, and J. Trewhella, Biochemistry, 1999, 38, 6752.
33. A. A. Shteinman, FEBS Lett., 1995, 362, 5.
34. S.-K. Lee and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 1999, 38, 4423.
35. B. D. Dunietz, M. D. Beachy, Y. Cao, D. A. Whittington, S. J. Lippard, and R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2828.
36. H. Busch, K. Mogi, G. D. Musaev, and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7249.
37. P. Broun, J. Shanklin, E. Whittle, and C. Somerville, Science, 1998, 282, 1315.
38. J. Shanklin, C. Achim, H. Schmidt, B. Fox, and E. Munck, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1997, 94, 2981.
39. A. G. Catopodis, K. Wimalasena, J. Lee, and S. W. May, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7928.
40. A. D. N. Vaz, D. F. McGinnity, and M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 3555.
41. P. H. Toy, M. Newcomb, M. J. Coon, and A. D. N. Vaz, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9718.
42. M. Newcomb and P. H. Toy, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 449.
43. R. Davidov, R. Kappl, J. Huttermann, and J. A. Peterson, FEBS Lett, 1991, 295, 113.
44. C. H. Welborn, D. Dolphin, and B. R. James, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2869.
45. E. McCandish, A. R. Mikztal, M. Nappa, A. Q. Sprenger, J. S. Valentine, D. Stong, and T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4268.
46. I. B. Afanas'ev, S. V. Prigoda, A. M. Khenkin, and A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1977, 236, 641.
47. M. Selke and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2652.
48. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1982, 219 [Kinet. Catal., 1982, ?? (Engl. Transl.)].
49. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1982, 219 [Kinet. Catal., 1982, ?? (Engl. Transl.)].
50. V. K. Koltover, A. M. Khenkin, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1978, 1690 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978, ?? (Engl. Transl.)].
51. V. K. Koltover, A. M. Khenkin, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1978, 1690 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978, ?? (Engl. Transl.)].
52. D. D. LeCloux, A. M. Barrios, T. J. Mizoguchi, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9001.
53. T. Ookubo, H. Sugimoto, T. Nagayama, H. Masuda, T. Sato, K. Tanaka, Y. Maeda, H. Okawa, Y. Hayashi, A. Uehara, and M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 701.
54. Y. Dong, S. Yan, V. G. Young, and L. Que, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 35, 618.
55. K. Kim and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4914.
56. A. J. Simaan, F. Banse, P. Mialane, A. Boussac, S. Un, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, and J.-J. Girerd, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 993.
57. M. Costas, K. Chen, and L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev., 2000, 200-202, 517.
58. A. P. Sobolev, D. E. Babushkin, and E. P. Talsi, J. Mol. Catal. (A), 2000, 159, 233.
59. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. Feringa, and L. Que, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 264.
60. W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon, and C. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10805.
61. J. H. Dawson, Science, 1988, 240, 433.
62. J. E. Penner-Hahn, K. S. Eble, T. J. McMurry, M. Renner, A. L. Balch, J. T. Groves, J. H. Dawson, and K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7819.
63. T. Egawa, H. Shimada, and Y. Ishimura, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 201, 1464.
64. F. Ogliaro, S. Cohen, M. Filatov, N. Harris, and S. Shaik, Angew. Chem. Intern. Ed. Engl., 2000, 39, 3851.
65. C. E. Schulz, R. Rutter, J. T. Sage, P. G. Debrunner, and L. P. Hager, Biochemistry, 1984, 23, 4734.
66. T. Wolter, W. Meyer-Klaucke, M. Muther, D. Mandon, H. Winkler, A. X. Trautwein, and R. Weiss, J. Inorg. Biochem., 2000, 117.
67. J. T. Groves, J. Lee, and S. S. Maria, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6269.
68. A. Sorokin, A. Robert, and B. Meunier, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7293.
69. M. H. Lim, Y. J. Li, Y. M. Goh, W. Nam, and C. Kim, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1999, 72, 707.
70. W. Nam, M. H. Lim, S.-Y. Oh, J. H. Lee, H. J. Lee, S. K. Woo, C. Kim, and W. Shin, Angew. Chem. Intern. Ed. Engl., 2000, 39, 3646.
71. J. T. Groves, Z. Gross, and M. K. Stern, Inorg. Chem., 1994, 33, 5065.
72. C. A. Grapperhaus, B. Mienert, E. Bill, T. Weyhermüller. and K. Wieghardt, Inorg. Chem., 2000, 39, 5306.
73. K. Chen and L. Que, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1375.
74. V. S. Kulikova, O. N. Gritsenko, and A. A. Shteinman, Mendeleev Commun., 1996, 119.
75. H.-F. Hsu, Y. Dong, L. Shu, V. G. Young, Jr., and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5230.
76. V. MacMurdo, H. Cheng, and L. Que, Jr., Inorg. Chem., 2000, 39, 2254.
77. D. Lee, J. D. Bois, D. Petasis, M. P. Hendrich, C. Krebs, B. H. Huynh, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9893.
78. C. Kim, Y. Dong, and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3635.
79. H. Zheng, S. J. Yoo, E. Münck, and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3789.
80. A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 763.
81. A. A. Shteinman, J. Biol. Inorg. Chem., 1998, 4, 304.
82. J. L. McLain, J. Lee, and J. T. Groves, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Ed. B. Meunier, Imperial College Press: London, 2000, 91.
83. A. F. Shestakov and A. E. Shilov, J. Mol. Cat. (A), 1996, 105, 1.
84. A. M. Valentine, M.-H. LeTadic-Biadatti, P. H. Toy, M. Newcomb, and S. J. Lippard, J. biol. Chem., 2000, 274, 10771.
85. N. D. Priestley, H. G. Floss, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, P. G. Williams, and H. Morimoto, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7561.
86. A. M. Valentine, B. Wilkinson, K. E. Liu, S. Komar Panicucci, N. D. Priestley, P. G. Williams, H. Morimoto, H. G. Floss, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1818.
87. S.-Y. Choi, P. E. Eaton, D. A. Kopp, S. J. Lippard, M. Newcomb, and R. Shen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 12198.
88. E. I. Karasevich, A. F. Shestakov, and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1997, 38, 852 [Kinet. Catal. 1997, 38, 782 (Engl. Transl.)].
89. E. I. Karasevich, A. F. Shestakov, and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1997, 38, 852 [Kinet. Catal. 1997, 38, 782 (Engl. Transl.)].
90. K. Yoshizawa, J. Inorg. Biochem., 2000, 78, 23.
91. Y.-M. Chen, D. E. Clemmer, and P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7815.
92. D. Schroder, A. Fiedler, J. Hrusak, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1215.
93. R. N. Austin, H.-K. Chang, G. J. Zylstra, and J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11747.
94. E. Caspi, J. Piper, and S. Shapiro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 76.
95. J. I. Manchester, J. P. Dinocenzo, L. A. Higgins, and J. P. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5069.
96. F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. de Visser, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8977.
97. V. M. Trukhan, O. N. Gritsenko, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, J. Inorg. Biochem., 2000, 79, 41.
98. V. M. Trukhan, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, Zh. Org. Khim., 1999, 334 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 315 (Engl. Transl.)].
99. V. M. Trukhan, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, Zh. Org. Khim., 1999, 334 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 315 (Engl. Transl.)].
100. V. M. Trukhan, C. G. Pierpont, K. B. Jensen, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1193.
101. V. M. Trukhan, V. V. Polukhov, I. V. Sulimenkov, N. S. Ovanesyan, N. A. Koval'chuk, A. F. Dodonov, and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1998, 39, 858 [Kinet. Catal., 1998, 39, 788 (Engl. Transl.)].
102. V. M. Trukhan, V. V. Polukhov, I. V. Sulimenkov, N. S. Ovanesyan, N. A. Koval'chuk, A. F. Dodonov, and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1998, 39, 858 [Kinet. Catal., 1998, 39, 788 (Engl. Transl.)].
103. A. E. Shilov, Metal Complexes in Biomimetic Chemical Reactions.; CRC Press: New York, 1997.
104. E. I. Karasevich, V. S. Kulikova, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Usp. Khim., 1998, 67, 376 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 335 (Engl. Transl.)].
105. E. I. Karasevich, V. S. Kulikova, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Usp. Khim., 1998, 67, 376 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 335 (Engl. Transl.)].
106. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Ross. Khim. Zh., 1995, 39, 41 [Mendeleev Chemistry Journal, 1995, 39, 1 (Engl. Transl.)].
107. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Ross. Khim. Zh., 1995, 39, 41 [Mendeleev Chemistry Journal, 1995, 39, 1 (Engl. Transl.)].
108. R. A. Sheldon, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Ed. B. Meunier, Imperial College Press: London, 2000, 613.
109. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6243.
110. D. Mansuy, J. F. Bartoli, and M. Momenteau, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2781.
111. J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. DeFoor, and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23.
112. M. J. Nappa, C. A. Tolman, Inorg. Chem., 1985, 24, 4711.
113. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1989, 30, 7 [Kinet. Catal. 1989, 30 (Engl. Transl.)].
114. A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1989, 30, 7 [Kinet. Catal. 1989, 30 (Engl. Transl.)].
115. B. R. Cook, T. J. Reinert, and K. S. Suslik, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7281.
116. A. B. Sorokin, A. M. Khenkin, S. A. Marakushev, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1984, 279, 939.
117. M. C. Feiters, A. E. Rowan, and R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 375.
118. O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, V. S. Kulikova, and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1997, 38, 699 [Kinet. Catal., 1997, 38, 639].
119. O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, V. S. Kulikova, and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1997, 38, 699 [Kinet. Catal., 1997, 38, 639].
120. O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2518 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2415 (Engl. Transl.)].
121. O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2518 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2415 (Engl. Transl.)].
122. G. I. Panov, V. I. Sobolev, K. A. Dubkov, V. N. Parmon, N. S. Ovanesyan, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, React. Kinet. Catal. Lett., 1997, 61, 251.
123. J. T. Groves, M. Bonchio, N. Carofiglio, and K. Shalaev, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8961.
124. J. T. Groves and P. J. Viski, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8537.
125. K. Chen and L. Que, Jr., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1375.
126. Y. Mekmouche, C. Duboc-Toia, S. Menage, C. Lambeaux, and M. Fontecave, J. Mol. Catal. (A), 2000, 156, 85.